Forskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner Reduksjon

De nøkkelforskjell mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er at Clemmensen reduksjon involverer omdannelse av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner reduksjon involverer omdannelse av karbonylgrupper til metylengrupper.

Begge disse prosessene gjør disse konverteringene ved å redusere funksjonelle grupper. Derfor krever disse prosessene spesifikke reaksjonsbetingelser og katalysatorer for vellykket progresjon av reaksjonen. Siden reaktantene for hver prosess er organiske molekyler, bruker vi disse prosessene i organiske syntese-reaksjoner.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Clemmensen Reduction
3. Hva er Wolff Kishner Reduksjon
4. Side ved side-sammenligning - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduksjon i tabellform
5. Sammendrag

Hva er Clemmensen Reduction?

Clemmensen reduksjon er en organisk kjemisk reaksjon der vi konverterer et keton eller aldehyder til en alkan. Vi må bruke en katalysator for denne reaksjonen; Det er sammensatt sink (kvikksølv legeret med sink) med saltsyre. Derfor deltar kvikksølv legert med sink ikke i reaksjonen. Det gir bare en ren, aktiv overflate for reaksjonen. Navnet på prosessene avledet etter den danske forskeren Erik Christian Clemmensen.

Figur 01: En generell ligning for Clemmensen Reduksjon

Denne prosessen er svært effektiv i reduksjonen av arylalkylketoner. Dessuten er sinkmetallsreduksjonen mye mer effektiv med alifatiske eller cykliske ketoner. Enda viktigere, substratet av denne reaksjonen må være ureaktiv overfor sterkt sure betingelser i reaksjonen.

Hva er Wolff Kishner Reduksjon?

Wolff Kishner reduksjon er en organisk kjemisk reaksjon som vi bruker til å konvertere en karbonyl funksjonell gruppe til en metylengruppe. Denne reaksjonen fikk navnet etter de to forskerne Nikolai Kirschner og Ludwig Wolff. De store anvendelsene av denne reaksjon er i syntesen av scopadulcinsyre B, aspidospermin og dysidiolid.

Figur 02: Wolff Kishner reduksjonsreaksjon

Til forskjell fra Clemmensen-reduksjonen krever denne reaksjonen sterke grunnleggende forhold. Derfor, i reaksjonsprosessen, er det første trinnet å generere hydrazon via kondensering av hydrazin med keton- eller aldehyd-substratet. Så som det andre trinnet, bør vi deprotonere hydrazonen ved hjelp av alkoksydbase. Etterpå kommer trinnet der en diimidanion dannes. Da kolliderer denne anionen frigjør N₂ gass, og det fører til dannelsen av en alkylering. Til slutt kan vi protonere denne alkyleringen for å få ønsket produkt.

Hva er forskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner Reduction?

Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er svært viktig i den organiske syntesen av forskjellige kjemiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er imidlertid at Clemmensen reduksjon involverer omdannelse av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner reduksjon involverer omdannelse av karbonylgrupper til metylengrupper. Videre bruker vi en katalysator i Clemmensen reduksjonsreaksjonen; det er sammenblandet sink. Men vi bruker ikke en katalysator for Wolff Kishner reduksjonsreaksjon. En annen forskjell mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er at Clemmensen reduksjon bruker sterkt sure forhold, derfor ikke egnet for syrefølsomme substrater. Mens Wolff Kishner reduksjon bruker sterkt grunnleggende forhold; dermed ikke egnet for base sensitive substrater.

Nedenfor infographic tabeller forskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon i mer detalj.

Sammendrag - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduksjon

Det er mange forskjellige organiske kjemiske reaksjoner som vi bruker i organisk kjemi for syntese av viktige forbindelser. Derfor er Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon slike to reaksjoner. Hovedforskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er at Clemmensen reduksjon innebærer omdannelse av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner reduksjon involverer omdannelse av karbonylgrupper til metylengrupper.

Henvisning:

1. Libretexts. "Clemmensen Reduction." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. august 2017. Tilgjengelig her 
2. "Wolff-Kishner Reduction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. juli 2018. Tilgjengelig her  

Bilde Courtesy:

1. "Clemmensen Reduction Scheme" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Wolff-Kishner-reaksjonsskjemaet-nytt" Av C kleinlein - Eget arbeid, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia