Stereogenic Center vs Chiral Center
Share
Hovedforskjell - Stereogenic Center vs Chiral Center
Stereogene senter og kirale senter er to termer som brukes til å forklare stereoisomerisme i organisk kjemi. Disse to begrepene betraktes ofte som de samme, men det er en forskjell mellom stereogent senter og chiralt senter. Alle chirale sentrene er stereogene sentre, men alle stereogene sentre er ikke kirale sentre. Det er viktig å kjenne forskjellen mellom stereogent senter og chiralt senter siden det er tilstedeværelsen av disse sentrene som gir opphav til en stereoisomer.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er et Stereogenic Center
- Definisjon, egenskaper
2. Hva er et Chiral Center
- Definisjon, egenskaper
3. Stereogenic Center vs Chiral Center
3.1. Simillariteter mellom Stereogenic Center og Chiral Center
- Oversikt over vanlige funksjoner
3.2. Forskjellen mellom Stereogenic og Chiral Center
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Chirality, Chiral Center, Isomerer, Hybridisering, Stereoisomerisme, Stereogenic Center
Hva er et Stereogenic Center
Et stereogent senter er ethvert atom som gir forskjellige isomerer når atomer eller grupper knyttet til det utveksles. Disse isomerer kalles stereoisomerer fordi molekylets strukturer er de samme, men deres romlige arrangementer er forskjellige fra hverandre. Med andre ord, stereoisomerer forskjellig fra hverandre bare i deres tredimensjonale arrangement.
Atomet som er det stereogene senteret kan enten være sp2 eller sp3 hybridisert. Dette betyr at det kan ha enten dobbelt obligasjoner eller enkeltobligasjoner. Achiralmolekyler kan noen ganger også ha stereogene sentre. Derfor er alle de chirale sentrene stereogene sentre. Men et stereogent senter er ikke i hovedsak et chiralt senter. Et godt eksempel på dette er cis-trans geometri.
Figur 1: trans-2-buten
Over bildet viser a trans-2-butenmolekyl. Det har ingen chiral senter. Men det har et stereogent senter. Blant karbonatomene er både 2 og 3 karbonatomer stereogene sentre fordi de to gruppene som er bundet til karbonatomene er -H og -CH3 og disse gruppene kan utveksles for å oppnå et nytt molekyl, som er stereoisomeren av dette molekylet. Det nye molekylet er cis-2-buten.
Hva er et Chiral Center
Et chiralt senter er et karbonatom direkte forbundet med fire forskjellige grupper. Et molekyl med et chiralt senter kan ikke overlappes med sitt speilbilde. På grunn av denne grunn anses molekylet og speilbildet som to forskjellige molekyler. Karbonatomet er alltid sp3 hybridisert slik at den kan knyttes til fire grupper.
Derfor kan et molekyl med et chiralt senter alltid gi opphav til en stereoisomer, og et chiralt senter er alltid et stereogent senter. Et enkelt molekyl kan ha mer enn ett chiralt senter.
Figur 2: En molekyl med et chiralt senter
Ovennevnte bilde viser et karbonatom festet til et hydrogenatom (H) sammen med tre andre grupper, som er forskjellige fra hverandre. (X, Y, Z). Der er karbonatomet et chiralt senter. Det er sp3 hybridisert og er festet til fire forskjellige grupper. Dens speilbilde er ikke overlegelig med molekylet.
Stereogenic Center vs Chiral Center
Likheter mellom Stereogenic Center og Chiral Center
- Tilstedeværelsen av et stereogent senter eller et chiralt senter gir opphav til en stereoisomer.
- Chirale sentre er alltid stereogene sentre, men alle stereogene sentre er ikke kirale sentre.
Forskjellen mellom Stereogenic og Chiral Center
Definisjon
Stereogene Center: Et stereogent senter er ethvert atom som gir forskjellige isomerer når atomer eller grupper knyttet til det utveksles.
Chiral Center: Et chiralt senter er et atom som er direkte forbundet med fire forskjellige grupper.
hybridisering
Stereogene Center: Karbonatomet kan enten være sp2 eller sp3 hybridisert i det stereogene sentrum.
Chiral Center: Karbonatomet er alltid sp3 hybridisert i det chirale senteret.
Antall grupper
Stereogene Center: Det stereogene senteret kan festes til enten tre eller fire grupper.
Chiral Center: Det chirale senteret bærer alltid fire grupper.
obligasjoner
Stereogene Center: Stereogene senter kan ha enten enkeltbindinger eller dobbeltbindinger.
Chiral Center: Chirale sentre har bare enkeltobligasjoner.
kiralitet
Stereogene Center: Stereogene sentre kan finnes i enten chirale molekyler eller achirale molekyler.
Chiral Center: Kirale sentre finnes bare i chirale molekyler.
Utveksling av grupper
Stereogene Center: Noen molekyler med stereogene sentre gir stereoisomerer når de vedlagte gruppene utveksles. (Ex: cis-trans isomerer)
Chiral Center: Molekyler som har chirale sentre, viser ingen forskjell når sammenhengende grupper utveksles.
Konklusjon
Alle chirale sentrene er stereogene sentre, men alle stereogene sentre er ikke kirale sentre. Det er mange forskjellige egenskaper som kan brukes til å identifisere forskjellen mellom stereogent senter og chiralt senter.
referanser:
1.Helmenstine, Anne Marie. "Hva er et chiralt senter i kjemi?" ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 20. juni 2017.
2.Stereokjemi. "Stereogene Center. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 20. juni 2017.
Bilde Courtesy:
1. "Trans-2-buten" Av JaGa - Selvfremstillet ved hjelp av BKChem og Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Chiral Center" Av Morivert - Skrevet av Morivert (Public Domain) via Commons Wikimedia
