Forskjell mellom nukleofil og elektrofil substitusjonsreaksjon

Hovedforskjell - Nukleofil vs Elektrofil Substitusjonsreaksjon

Både nukleofile og elektrofile substitusjonsreaksjoner finnes i organisk og uorganisk kjemi. Disse substitusjonsreaksjonene er meget viktige i syntesen av visse forbindelser. En substitusjonsreaksjon er en reaksjon som involverer utskifting av et atom eller en gruppe av atomer av et annet atom eller en gruppe av atomer. Hovedforskjellen mellom nukleofil og elektrofil substitusjonsreaksjon er det nukleofil substitusjonsreaksjon involverer forskyvning av en utgående gruppe med en nukleofil, mens elektrofil substitusjonsreaksjon involverer forskyvning av en funksjonell gruppe ved hjelp av en elektrofil.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er nukleofil substitusjonsreaksjon
      - Definisjon, Reaksjonsprosess, Eksempler
2. Hva er elektrofilt substitusjonsreaksjon
      - Definisjon, Reaksjonsprosess, Eksempler
3. Hva er forskjellen mellom Nucleophilic og Electrophil Substitutions Reaction
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbegreper: Alifatiske og aromatiske forbindelser, elektrofil, elektrofil substitusjon, forlatt gruppe, nukleofil, nukleofil substitusjon, S_E1 Reaksjon, S_E2 Reaksjon, S_N1 Reaksjon, S_N2 Reaksjon, Substitusjonsreaksjon

Hva er nukleofil substitusjonsreaksjon

En nukleofil substitusjonsreaksjon er en kjemisk reaksjon som involverer forskyvning av en utgående gruppe med en nukleofil. Denne forlatelsesgruppen er gitt det navnet fordi det etterlater når en nukleofil reagerer med molekylet som den forlatende gruppen er knyttet til (hele molekylet kalles et substrat). Den delen som nukleofilen skal festes, kalles en elektrofil. Denne elektrofilen mangler elektroner for å bli stabil. Derfor aksepterer det elektroner fra en nukleofil. Dette resulterer i dannelsen av en kovalent binding mellom nukleofil og elektrofil. 

De fleste ganger er nukleofilen negativt ladet. Men det kan også være et nøytralt ladet molekyl med et fritt par elektroner som er klar til å bli donert. Disse nukleofile substitusjonsreaksjoner finner sted i alifatiske og aromatiske organiske forbindelser.

Figur 1: Et eksempel på nukleofil substitusjon i aromatiske forbindelser

I eksempelet ovenfor er benzenringen festet til et klor (Cl) -atom. Det er fraværsgruppen i nærvær av NaNH₂. Nukleofilen er -NH₂ gruppe. Karbonatomet (med et stjernemarkør i bildet ovenfor) blir angrepet av nukleofilen og Cl-atomet er forskjøvet av -NH₂ gruppe. Dette kalles en nukleofil substitusjon.

Figur 2: Et eksempel på nukleofil substitusjon i aromatiske forbindelser

I eksemplet ovenfor er nukleofilen indikert med symbolet "Nuc". Karbonatomet i sentrum er angrepet av nukleofilen, og den fragitte gruppen "X" er forskjøvet av nukleofilen. Det kan tydelig ses når man vurderer forskjellen mellom de første og de siste molekylene i bildet ovenfor.   

Det er to hovedtyper av nukleofile substitusjonsreaksjoner kategorisert i henhold til deres mekanisme.

S_N1 Reaksjoner

Symbolet "S" refererer til "substitusjon" og "N" refererer til "Nucleophilic". Tallet ("1" her) angir den kinetiske rekkefølgen av reaksjonen. Disse reaksjonene involverer dannelsen av et karbokokningsmedium. Derfor skjer reaksjonen i to trinn.

Figur 3: SN1-reaksjonsmekanisme

I eksemplet ovenfor, N₂⁺ er den forlengende gruppen av det opprinnelige molekylet. Som det første trinnet går avgangsgruppen, og danner et karboklasseringsmellemprodukt. Mellomproduktet som dannes her er en arylkation. Siden det er en stabil ion, er dette hastighetsbestemmende trinn for denne reaksjonen. Som det andre trinnet er nukleofilen festet til karboklasseringen.

S_N2 reaksjoner

I S_N2 reaksjon, blir en karbonokasjon ikke dannet. Derfor skjer reaksjonen gjennom et enkelt trinn. Derfor er det det hastighetsbestemmende trinnet i reaksjonen.

Figur 4: SN2-reaksjonsmekanisme

Eksemplet ovenfor viser forlatelsen av den avgående gruppen ("X" her) og substitusjonen av Nucleophilen som forekommer samtidig. Les mer: Forskjellen mellom S_N1 og S_N2 reaksjoner.

Hva er elektrofilt substitusjonsreaksjon 

Elektrofil substitusjon er en kjemisk reaksjon som innebærer forskyvning av en funksjonell gruppe med en elektrofil. De fleste ganger blir hydrogenatomer forskjøvet på denne måten. Elektrofil substitusjonsreaksjoner finnes også i alifatiske og aromatiske forbindelser. Elektrofile substitusjonsreaksjoner brukes spesielt til fremstilling av benzenderivater.

Elektrofiiler er molekyler som enten er positivt ladet eller nøytralt ladet, men mangler elektroner. Elektrofiiler aksepterer elektroner fra nukleofiler for å nøytralisere dets ladning eller å adlyde oktetregelen og bli stabil.

Figur 5: Et eksempel på elektrofilreksjonsreaksjon i aromatiske forbindelser

I eksemplet ovenfor blir ett hydrogenatom av benzenringen forskjøvet av NO₂⁺ ion. I dette tilfellet, nei₂⁺ er elektrofilen. Det er en positiv ladning i nitrogenatomet. Bensenringen er rik på elektroner på grunn av tilstedeværelsen av pi-bindinger. Derfor angriper elektrofilen benzenringen og festes med den, noe som gjør et hydrogenatom den "forlatende gruppen".  

De elektrofile substitusjonsreaksjonene finnes hovedsakelig i to typer mekanismer.

S_E1 Reaksjoner

Disse S_E1 reaksjon involverer dannelsen av en karbonokasjon som er stabil. Derfor er hastighetsbestemmende trinn trinnet for karbokasjonsdannelsen. Dette indikerer at S_E1 reaksjon skjer i to trinn. Vedlegget av elektrofil til karboklasseringen kan også observeres her. Men fraværsgruppen er fortsatt knyttet til karboklasseringen. Som det andre trinnet, kommer avgang av avgangsgruppen.  

Figur 6: SE1-reaksjonsmekanisme

S_E2 reaksjoner

S_E2 reaksjoner involverer bare ett trinn. En karbonokalisering er ikke dannet. Derfor er hastighetsbestemmende trinn dannelsen av substituert molekyl.

Figur 7: SE2 Reaksjonsmekanisme

Likheter mellom nukleofil og elektrofil substitusjonsreaksjon

• Begge typer reaksjoner er relatert til elektronisk deling.

• Begge reaksjonene resulterer i kovalente bindinger.

• Begge reaksjonene resulterer i en forskyvning av en gruppe tilstede i substratmolekylet.

• De produserer utgående grupper.

• Begge reaksjonstyper finnes i kjemiske reaksjoner relatert til alifatiske og aromatiske forbindelser.

Forskjell mellom nukleofil og elektrofil substitusjonsreaksjon

Definisjon

Nukleofil Substitusjonsreaksjon: Nukleofil substitusjonsreaksjon er en kjemisk reaksjon som involverer forskyvning av en utgående gruppe med en nukleofil.

Elektrofil Substitusjonsreaksjon: Elektrofil substitusjon er en kjemisk reaksjon som innebærer forskyvning av en funksjonell gruppe med en elektrofil.

Elektrondeling

Nukleofil Substitusjonsreaksjon: I nukleofil substitusjonsreaksjon donerer nukleofil sine elektroner.

Elektrofil Substitusjonsreaksjon: I elektrofil substitusjonsreaksjon aksepterer elektrofil elektroner.

Elektrisk kostnad

Nukleofil Substitusjonsreaksjon: I nukleofile substitusjonsreaksjoner er nukleofilen enten negativt ladet eller nøytralt ladet, og det elektron-akseptive molekylet er positivt ladet eller nøytralt ladet.

Elektrofil Substitusjonsreaksjon: I elektrofil substitusjonsreaksjon er elektrofilen enten positivt ladet eller nøytralladet, og det elektrondonerende molekylet er enten negativt ladet eller nøytralt ladet.

Konklusjon

Nukleofile og elektrofile substitusjonsreaksjoner er grunnleggende reaksjoner i organisk og uorganisk kjemi. Hovedforskjellen mellom nukleofil og elektrofil substitusjonsreaksjon er at den nukleofile substitusjonsreaksjonen involverer forskyvning av en utgående gruppe med en nukleofil, mens den elektrofile substitusjonsreaksjon involverer forskyvning av en funksjonell gruppe med en elektrofil.

Bilde Courtesy:

1. "Substitution via benzyne" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "General Scheme for Base Catalysted Nucleophilc Acyl Substitution" Av Ckalnmals - Eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Benzen-nitrering-mekanisme" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Aromatisk SN1-mekanisme" (Public Domain) via Commons Wikimedia
5. "Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" Av Poyraz 72 - Eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
6. "Arenium ion mechanism" (Public Domain) via Commons Wikimedia

Henvisning:

1. "Elektrofil substitusjon." Hva er elektrofil substitusjon? N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 27. juni 2017. 
2.Hunt, Dr Ian R. "Nukleofil substitusjon." Ch 8: Nukleofil substitusjon. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 27. juni 2017. 
3.”B. Hva er Nukleofil Substitusjon? "Kjemi LibreTexts. Libretexts, 24. juni 2016. Web. Tilgjengelig her. 27. juni 2017.