Forskjellen mellom nukleofil og elektrofil tillegg

Hovedforskjellen mellom nukleofil og elektrofil tillegg er det, i nukleofile addisjonsreaksjoner kombinerer en elektronrik komponent med et molekyl, mens i elektrofile addisjonsreaksjoner kombineres enten en elektronmangel eller en nøytral forbindelse med tomme orbitaler med en molekyl.

En nukleofil er en elektronrik kjemisk art som kan donere et elektronpar til en elektronmangel. En elektrofil er derimot enten positivt ladet eller nøytral. Hvis det er nøytralt, bør det ha tomme orbitaler for å godta elektroner fra en annen art.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er en nukleofil tilsetning
3. Hva er en elektrofil tillegg
4. Side ved side-sammenligning - Nukleofil vs Elektrofil Tilsetning i Tabellform
5. Sammendrag

Hva er en nukleofil tilsetning?

Den nukleofile tilsetningen er prosessen med å legge til en nukleofil til enten en elektronmangel eller en pi-binding i et molekyl (vi kaller det substrat). Den tilsatte nukleofilen danner et enkeltbinding (et sigmabinding) med substratet. La oss vurdere noen eksempler for å forstå prosessen med nukleofil tillegg.

Tilsetning av nukleofiler til karbonylkarbon

Karbonylgrupper er polare fordi de har et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom. Denne polariteten oppstår på grunn av den store forskjellen mellom elektronegativitetsverdier av karbon og oksygen. Det betyr at oksygen har høyere affinitet for bindingselektroner enn karbon. Deretter får karbonylgruppen karbonatomet en delvis positiv ladning. Dette karbon er en bedre posisjon for en nukleofil å angripe molekylet. Nukleofilen donerer sine elektroner til dette karbonet og danner et enkeltbinding med karbonatomet. Således er dette et nukleofilt tillegg. Videre foregår denne type reaksjoner vanligvis i aldehyder og ketoner.

Figur 1: Nukleofil tilsetning til karbonylkarbon

Tilsetning av Nukleofiler til Nitriler

En nitril er en forbindelse som inneholder et karbon-trippel bundet til et nitrogenatom. Denne båndet er veldig polar fordi nitrogenegens elektronegativitet er høyere enn karbon. Da blir karbonatomet delvis positivt ladet. Som et resultat kan dette karbonet gjennomgå nukleofilt tilsetning. Nukleofilen kombinerer med karbonatomet. Det resulterende molekylet har en dobbeltbinding mellom karbon og nitrogen i stedet for en trippelbinding.

Tilsetning av nukleofiler til dobbeltobligasjoner

Et dobbeltbinding har en pi-binding og en sigma-binding. Dobbeltbindinger er tilstede i alkener. Når et alken undergår et nukleofilt tilsetning, blir det umettede molekylet mettet med nukleofilen og kombinerer med et av vinylkarbonatomene (dobbeltbundne karbonatomer) via en kovalent binding.

Hva er en elektrofil tillegg?

Det elektrofile tilsetningen er prosessen med å legge en elektrofil til pi-bindingen av en alken. På slutten av reaksjonen bryter denne pi-bindingen ned og danner to nye sigma-bindinger. Molekylet bør inneholde en dobbeltbinding eller en trippelbinding for å motta en elektrofil. Det forekommer i to trinn. La oss betrakte et eksempel for å forstå mekanismen for elektrofil tillegg.

Figur 2: Elektrofil Tilsetning

Her har vi positivt ladet elektrofil. Videre er det umettede bindingen eller dobbeltbindingen rik på elektroner. Derfor kan den donere elektroner til den elektronmangelige elektrofilen. Deretter overføres den positive ladningen til C-C-bindingen mens et sigmabinding danner mellom et karbonatom og elektrofilen. Dette resulterer i en karbonokasjon. Siden dette er ustabilt, blir det positivt ladede karbonatomet elektroner fra en anion som danner et annet sigma-bindingsforhold.

Hva er forskjellen mellom nukleofil og elektrofil tillegg?

Nukleofil vs Elektrofil Tilsetning
nukleofil addisjon er prosessen med å legge til en nukleofil til enten en elektronmangel eller en pi-binding i et molekyl.	elektrofil addisjon er prosessen med å legge til en elektrofil til pi-bindingen av en alken.
Arter blir lagt til
En nukleofil kombinerer med et molekyl.	En elektrofil kombinerer med et molekyl.
underlag
Enten en positiv ladning kjemisk art eller en pi binding i et molekyl.	En alken eller alkyn
Prosess
En nukleofil danner en sigma-binding med et karbonatom i substratet	En elektrofil danner en sigma-binding med et vinylkarbonatom i dobbeltbindingen.

Sammendrag - Nukleofil vs Elektrofil Tilsetning

Både nukleofil tillegg og elektrofil tillegg er to viktige kjemiske reaksjoner som brukes i syntetisering av mettede forbindelser fra umettede forbindelser. Hovedforskjellen mellom nukleofil og elektrofil tillegg er at i nukleofile addisjonsreaksjoner blir en elektron-rik komponent tilsatt til et molekyl, mens i elektrofil tillegg tilsettes en elektron-mangelaktig art til et molekyl.

Henvisning:

1. "Nucleophilic Addition." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. april 2018, Tilgjengelig her.
2. Libretexts. "19.4 Nucleophilic Addition Reactions of Aldehyder and Ketones." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 Aug. 2017, Tilgjengelig her.
3. "Elektrofil Tilsetning." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. april 2018, Tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia