Forskjell mellom elektrofil og nukleofil aromatisk substitusjon
Share
Hovedforskjell - Elektrofil mot Nukleofil Aromatisk Substitusjon
Aromatiske forbindelser er ringstrukturer som har vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. Men pi-bindingen i deres dobbeltbindinger eksisterer ikke på grunn av delokalisering av elektroner. Derfor har aromatiske forbindelser elektronmoler parallelt med deres plane struktur. Denne egenskapen av aromatiske forbindelser får dem til å gjennomgå elektrofile og nukleofile aromatiske substitusjonsreaksjoner. Hovedforskjellen mellom elektrofil og nukleofil aromatisk substitusjon er det elektrofil aromatisk substitusjon innebærer erstatning av et atom av den aromatiske forbindelse med en elektrofil mens nukleofil aromatisk substitusjon innebærer erstatning av et atom av den aromatiske forbindelse med en nukleofil.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er elektrofil aromatisk substitusjon
- Definisjon, Typer, Mekanisme, Eksempler
2. Hva er Nukleofil Aromatisk Substitusjon
- Definisjon, Mekanisme, Eksempler
3. Forskjell mellom elektrofil og nukleofil aromatisk substitusjon
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Aromatisk forbindelse, Benzen, Elektrofil, Elektrofil Aromatisk Substitusjon, Meta Substitusjon, Nukleofil, Nukleofil Aromatisk Substitusjon, Ortho Substitusjon, Par Substitusjon
Hva er elektrofil aromatisk substitusjon
Elektrofil aromatisk substitusjon er en kjemisk reaksjon som innebærer erstatning av et atom i et aromatisk molekyl med en elektrofil. En elektrofil er et atom eller et molekyl som ikke inneholder elektroner. Det kan akseptere elektroner fra en elektronrike art. Denne elektrofilen kan enten være en positivt ladet art eller en nøytralt ladet art. En positivt ladet elektrofil tiltrekker elektroner for å nøytralisere ladningen. En nøytral art kan trenge elektroner til å fylle de frie p-orbitaler for å adlyde oktetregelen.
Mekanismen for den elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjonen kan forklares ved å bruke det vanligste aromatiske molekylet, benzen. Benzen er rik på elektroner på grunn av delokalisering av elektronene i pi-bindingen. Derfor kan den donere elektroner til en elektrofil. Benzen har ett hydrogenatom per ett karbonatom. Derfor kan elektrofilet erstatte et hydrogenatom. Deretter kan elektrofilen binde seg til karbonatomet som det erstattede hydrogenatom ble bundet til. Denne substitusjonsreaksjonen er meget nyttig ved innføring av funksjonelle grupper til benzenringen.
I henhold til stillingen hvor elektrofilen skal erstatte, er det tre typer elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner. Følgende bilde viser disse substitusjonene. Det første molekylet er nitrobenzen.
Figur 1: Syntese av dinitrobenzen
Typer av substitusjon
orto Innbytte
Her er elektrofilen erstattet av orto posisjonen av benzenringen.
Meta Innbytte
Elektrofilen er erstattet med metaposisjonen.
para Innbytte
Elektrofilen er erstattet av para stilling.
Hva er Nukleofil Aromatisk Substitusjon
Nukleofil aromatisk substitusjon er en type kjemisk reaksjon som involverer substitusjon av en nukleofil i en aromatisk ring. Her erstatter nukleofilen en utgående gruppe av benzenringen. Denne nukleofile aromatiske substitusjonen er mulig når et sterkt nukleofilt reagens anvendes. Hvis benzenringen allerede er substituert med en høyt elektron-tiltrekkende art, får de tilstøtende karbonatomene (ved siden av karbonet som elektronen tiltrekker seg arten) å få en delvis positiv ladning. Da kan dette positivt ladede karbonatomet angripes av en nukleofil.
Figur 2: Nukleofil Aromatisk Substitusjon
Ovenstående bilde viser substitusjonen av et Nucleophile (angitt som "Nu" i bildet ovenfor) til en benzenring som allerede er substituert med -NO2-grupper og et halogen (angitt med "X" i bildet ovenfor). Der, den-nei2 grupper tiltrekker elektroner fra benzenringen. Derfor kan karbonatomet som halogenet er festet angripes av nukleofilen. Dette forårsaker erstatning av halogenatomet ved Nucleophile.
Forskjell mellom elektrofil og nukleofil aromatisk substitusjon
Definisjon
Elektrofil Aromatisk Substitusjon: Elektrofil aromatisk substitusjon er en kjemisk reaksjon som innebærer erstatning av et atom av et aromatisk molekyl med en elektrofil.
Nukleofil Aromatisk Substitusjon: Nukleofil aromatisk substitusjon er en type kjemisk reaksjon som involverer substitusjon av en nukleofil i en aromatisk ring.
Aromatisk ring
Elektrofil Aromatisk Substitusjon: Ved elektrofil aromatisk substitusjon virker den aromatiske ringen som nukleofilen.
Nukleofil Aromatisk Substitusjon: Ved nukleofil aromatisk substitusjon virker den aromatiske ringen som elektrofilen.
Lagt Reagens
Elektrofil Aromatisk Substitusjon: Ved elektrofil aromatisk substitusjon virker det tilsatte reagens som elektrofilen.
Nukleofil Aromatisk Substitusjon: Ved nukleofil aromatisk substitusjon virker det tilsatte reagenset som nukleofilen.
Konklusjon
Elektrofil og nukleofile aromatiske substitusjonsreaksjoner er grunnleggende kjemiske reaksjoner i organisk kjemi. Disse reaksjonene er svært nyttige i syntese og analyse av forskjellige organiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom elektrofil og nukleofil aromatisk substitusjon er at elektrofil aromatisk substitusjon innebærer erstatning av et atom av den aromatiske forbindelse med en elektrofil, mens nukleofil aromatisk substitusjon innebærer erstatning av et atom av den aromatiske forbindelse med en nukleofil.
Bilde Courtesy:
1. "Nitration2" Av Yikrazuul - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Nukleofil aromatisk substitusjonseksempel" Apcpca (basert på opphavsrettskrav). (Public Domain) via Commons Wikimedia
