Forskjell mellom elektrofil og nukleofil substitusjon

Nøkkelforskjell - Elektrofil vs Nukleofil Substitusjon
 

Elektrofil og nukleofile substitusjonsreaksjoner er to typer substitusjonsreaksjoner i kjemi. Både elektrofil substitusjon og nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer i brudd på et eksisterende bånd og dannelse av et nytt bånd som erstatter forrige bånd; Det gjøres imidlertid gjennom to forskjellige mekanismer. I elektrofile substitusjonsreaksjoner angriper en elektrofil (en positiv ion eller delvis positiv ende av et polært molekyl) det elektrofile sentrum av et molekyl, mens en nukleofil (elektronrikt molekylære art) i nukleofil substitusjonsreaksjon angriper det nukleofile sentrum av et molekyl til fjern avgangsgruppen. Dette er the nøkkel differense mellom elektrofil og nukleofil substitusjon.

Hva er Electrophic Substitution?

De er en generell type kjemisk reaksjon hvor en funksjonell gruppe i en forbindelse forskyves av en elektrofil. Vanligvis virker hydrogenatomer som elektrofiler i mange kjemiske reaksjoner. Disse reaksjonene kan videre deles inn i to grupper; elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner og elektrofile alifatiske substitusjonsreaksjoner. Elektrofil aromatiske substitusjonsreaksjoner forekommer i aromatiske forbindelser og brukes til å introdusere funksjonelle grupper på benzenringer. Det er en svært viktig metode for syntetisering av nye kjemiske forbindelser.

Elektrofil Aromatisk Substitusjon

Hva er nukleofil substitusjon?

Nukleofile substitusjonsreaksjoner er en primær klasse av reaksjon hvor en elektronrikt nukleofil selektivt angriper det positivt eller delvis positivt ladede atom eller en gruppe av atomer for å danne en binding ved å forskyve den vedlagte gruppe eller atom. Den tidligere tilknyttede gruppen, som forlater molekylet, kalles "forlatt gruppe" og det positive eller delvis positive atom kalles en elektrofil. Hele molekylære enheten, inkludert elektrofilen og avspalningsgruppen, kalles "substratet“.

Generell kjemisk formel:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving group

Nukleofil Acyl-substitusjon

Hva er forskjellen mellom elektrofil og nukleofil substitusjon?

Mekanisme for elektrofil og nukleofil substitusjon

Elektrofisk substitusjon: De fleste av de elektrofile substitusjonsreaksjonene forekommer i benzenringen i nærvær av en elektrofil (en positiv ion). Mekanismen kan inneholde flere trinn. Et eksempel er gitt nedenfor.

elektro:

Hydronium ion H ₃O ⁺ (fra Bronsted syrer)

Bortrifluorid BF ₃

Aluminiumklorid-AlCl ₃

Halogenmolekyler F ₂, cl ₂, Br ₂, Jeg ₂

Nukleofil Substitusjon: Det innebærer reaksjonen mellom et elektronpar-donor (nukleofilen) og et elektronpar-akseptor (elektrofilen). Elektrofilen må ha en utgående gruppe for reaksjonen å finne sted.

Reaksjonsmekanismen skjer på to måter: SN² reaksjoner og SN¹ reaksjoner. I SN² reaksjoner, fjerning av den forlatende gruppen og baksideangrepet av nukleofilen skjer samtidig. i SN¹ reaksjoner, en plan karbeniumion dannes først og deretter reageres det videre med nukleofilen. Nukleofilen har friheten til å angripe fra hver side, og denne reaksjonen er assosiert med racemisering.

Eksempler på elektrofil substitusjon og nukleofil substitusjon

Elektrofisk bytte:

Substitusjonsreaksjonene i benzenringen er eksempler på elektrofile substitusjonsreaksjoner.

Nitrering av benzen

Nukleofil Substitusjon:

Hydrolyse av alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitusjon.

R-Br, under grunnleggende forhold, hvor angripe nukleofil er OH^- og fraværsgruppen er Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

definisjoner:

Recemization: racemisering er den av et optisk aktivt stoff i en optisk inaktiv blanding av like mengder av dextrorotatoriske og levorotatoriske former.

Henvisning:

"Nukleofil Substitusjon (SN1SN2)." Organisk kjemiportal.
"De Nukleofile Substitusjonsreaksjoner Mellom Halogenoalkaner Og Hydroxid Ioner". Chem Guide
"Elektrofil Substitusjon". Chem Guide
"Det er kjemikk mellom oss - Nukleofiler, Elektrofiiler og Nukleofil Substitusjon". Jackscanlan.com

Bilde Courtesy:

"Elektrofil Aromatisk Substitusjon Ortho Regissører" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"General Scheme for Acid Catalyzed Nucleophil Acyl Substitution" av Ckalnmals - eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Nitrering av benzen" av Yikrazuul - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia