Forskjellen mellom konjugering og hyperkonjugering

Hovedforskjell - Konjugering vs Hyperkonjugering

Begrepene konjugering og hyperkonjugering er relatert til umettede organiske forbindelser. Begrepet konjugering har forskjellige betydninger i kjemi; konjugering kan referere til sammenføring av to forbindelser for å danne en enkelt forbindelse eller det kan være overlappingen av p-orbitaler over en σ-binding (sigma-binding). Siden vi sammenligner konjugering med hyperkonjugering, dvs. interaksjon av σ-bindinger med et π-nettverk, vil vi i denne artikkelen vurdere den andre definisjonen av konjugasjon. Dermed er hovedforskjellen mellom konjugasjon og hyperkonjugering det konjugasjon er overlappingen av p-orbitaler over en σ-binding, mens hyperkonjugering er samspillet mellom a-bindinger med et pi-nettverk.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er konjugasjon
     - Definisjon, Sigma Obligasjoner, Mekanisme
2. Hva er hyperkonjugering
     - Definisjon, Forklaring
3. Hva er forskjellen mellom konjugering og hyperkonjugering
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelord: Carbon, Carbocation, Conjugation, Hydrogen, Hyperconjugation, Orbital, Pi Bond, P Orbital, Sigma Bond

Hva er konjugasjon

Konjugering er overlappingen av p-orbitaler over en σ-binding (sigma-binding). Et sigmabinding er en type kovalent binding. Umettede forbindelser som har dobbeltbindinger er sammensatt av en sigma-binding og en pi-binding. Kullatomer av disse forbindelsene er sp² hybridisert. Siden hybridiseringen er sp², Det er en uhybridisert p-bane per hvert karbonatom. Når en forbindelse har vekslende enkeltbindinger (sigmabindinger) og dobbeltbindinger (et sigmabinding og en pi-binding), kan de uhybridiserte p-orbitalene overlappes med hverandre og danner en elektronmoln. Elektronene i disse p orbitalene blir så delokalisert inne i denne elektronskyen. Denne typen delokalisert system er kjent som et konjugert system. Derfor er denne overlappingen av p-orbitaler kjent som konjugering.

Figur 1: Beta-karoten-konjugert system

Et sigmabinding er et sterkt kovalent bindemiddel som dannes på grunn av en kombinasjon mellom to atomorbitaler. De enkleste kovalente bindingene dannes mellom to s-orbitaler av to atomer. Men i atomer med komplekse atomstrukturer, gjennomgår atomiske orbitaler hybridisering (blanding av atomorbitaler for å danne hybridorbitaler som har nye former). Sp² hybridisering er hybridiseringen mellom en s orbitale og to p orbitaler. Siden et atom har tre p orbitaler, forblir en uhybridisert p-orbit etter sp² hybridisering. Hvis alle tilstøtende karbonatomer i en forbindelse har uhybridiserte p-orbitaler, kan disse orbitaler overlappe hverandre. Dette skaper et konjugert system.

Konjugering kan observeres i aromatiske forbindelser, som også er cykliske forbindelser. Benzen er en aromatisk forbindelse som har et konjugert pi-elektronsystem. Benzenringen er laget av seks karbonatomer som er sp² hybridisert. Derfor har alle seks karbonatomer uhybridiserte p-orbitaler. Disse orbitaler overlapper med hverandre, danner et konjugert system.

Hva er hyperkonjugering

Hyperkonjugering er samspillet mellom a-bindinger med et pi-nettverk. Her virker elektroner i et sigmabinding med en tilstøtende delvis (eller fullstendig) fylt p-orbital eller med en pi-orbital. Hyperkonjugering skjer for å øke stabiliteten til et molekyl.

Figur 2: Hyperkonjugering kan forekomme mellom en Pi-orbit og en Sigma-binding

En hyperkonjugering er forårsaket av overlappingen av bindingselektroner i C-H-sigmabinding med et p-orbitalt eller et pi-orbitalt av det tilstøtende karbonatomet. Hydrogenet ligger nært som en proton. Den negative ladningen som utvikler seg på karbonatomet, blir delokalisert på grunn av overlappingen av p-orbitale eller pi-orbitale.

Det er flere effekter av hyperkonjugering på kjemiske egenskaper av forbindelser. For eksempel forårsaker hyperkonjugering i carboklokasjon den positive ladningen på karbonatomet.

Forskjellen mellom konjugering og hyperkonjugering

Definisjon

Bøyning: Konjugering er overlappingen av p-orbitaler over en σ-binding (sigma-binding).

Hyperconjugation: Hyperkonjugering er samspillet mellom a-bindinger med et pi-nettverk.

Komponenter involvert

Bøyning: Konjugering skjer mellom p orbitaler.

Hyperconjugation: Hyperkonjugering skjer mellom sigma-bindinger og p-orbitaler eller pi-orbitaler.

Hendelse

Bøyning: Konjugering skjer i forbindelser som har vekslende enkelt- og dobbeltbindinger.

Hyperconjugation: Hyperkonjugering forekommer i karbokasjoner eller andre forbindelser som har p-orbitaler eller pi-orbitaler i tilknytning til en C-H-binding.

Utfall

Bøyning: Konjugering resulterer i en delokalisert pi elektron sky.

Hyperconjugation: Hyperkonjugering resulterer i protoner og et stabilisert molekyl.

Konklusjon

De to begrepene konjugering og hyperkonjugering beskriver umettede organiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom konjugasjon og hyperkonjugering er at konjugasjon er overlappingen av p-orbitaler over en σ-binding, mens hyperkonjugering er samspillet mellom a-bindinger med et pi-nettverk.

Henvisning:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Konjugatdefinisjon i kjemi." ThoughtCo, 19. mars 2017, Tilgjengelig her.
2. "Konjugert system." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. januar 2018, Tilgjengelig her.
3. Devyani Joshi, trainee ved SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd, India Følg. "Hyperkonjugering - organisk kjemi." LinkedIn SlideShare, 10. november 2016, Tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Beta-karoten-konjugasjon" Av Sirjasonr - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "HyperconjugationInSubstitutedAlkenes" Av V8rik på engelskspråk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia