Forskjellen mellom karbonyl og karboksyl

Hovedforskjell - karbonyl vs karboksyl

I organisk kjemi er en funksjonell gruppe en kjemisk gruppe innenfor et molekyl som er ansvarlig for de karakteristiske kjemiske reaksjonene i molekylet. Det finnes flere viktige funksjonelle grupper som finnes blant organiske forbindelser. Karbonylgruppe og karboksylgruppe er to slike funksjonelle grupper. En karbonylgruppe består av karbonatomer dobbeltbundet til et oksygenatom. Aldehyder og ketoner er eksempler på karbonylgruppeholdige forbindelser. Karboksylgrupper er sammensatt av et karbonatom bundet til et oksygenatom via en dobbeltbinding og med en hydroksylgruppe (-OH) via en enkeltbinding. Hovedforskjellen mellom karbonyl og karboksylgruppe er det karbonylgruppe består av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom mens karboksylgruppe består av en karbonylgruppe og en hydroksylgruppe bundet til hverandre via karbonatomet i karbonylgruppen.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er karbonyl
     - Definisjon, vilkår, kjemisk struktur og polaritet, eksempler
2. Hva er karboksyl
     - Definisjon, karboksylsyre, dimerformasjon
3. Hva er likhetene mellom karbonyl og karboksyl
     - Oversikt over vanlige funksjoner
4. Hva er forskjellen mellom karbonyl og karboksyl
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Aldehyd, karbonyl, karboksyl, dobbeltbinding, funksjonell gruppe, hydroksylgruppe, keton, nukleofil, oksygen, polaritet

Hva er karbonyl

En karbonylgruppe er en kjemisk organisk funksjonell gruppe sammensatt av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom. De enkleste organiske forbindelser som inneholder karbonylgrupper er aldehyder og ketoner. Aldehyder er sammensatt av aldehydgrupper som har den kjemiske formel -CHO. Denne gruppen inneholder en karbonylgruppe bundet til et hydrogenatom. I ketoner er karbonylgruppen bundet til to alkylgrupper.

Figur 1: Aldehyder og ketoner inneholder karbonylgrupper

Vilkår

• Den funksjonelle gruppen som inneholder et karbonatom bundet til et oksygenatom via dobbeltbinding er kjent som karbonyl funksjonell gruppe.
• Forbindelser som inneholder karbonylgrupper er kjent som karbonylforbindelser.
• Karbonatomet i karbonylgruppen er kjent som karbonyl karbon.

Karbonylkarbonet er sp² hybridisert. Derfor kan den danne to enkeltobligasjoner sammen med et dobbeltbinding. En C = O dobbeltbinding er allerede tilstede i karbonylgruppen. Derfor kan karbonylkarbonet danne to flere enkeltbindinger. Geometrien rundt karbonylkarbonet er imidlertid trigonal planar.

C = O-bindingen er polarisert på grunn av forskjellen mellom elektronegativitetsverdier av karbon og oksygen. Oksygen er mer elektronegativ og tiltrekker bindingselektronparene mot seg selv. Deretter får oksygenatomet en delvis negativ ladning mens karbonatomet får en delvis positiv ladning. Dette karbonylkarbon kan angripes av en nukleofil. Denne polariteten av karbonylgruppen forårsaker reaktiviteten til aldehyder og ketoner. Det forårsaker også de høyere kokepunktene av karbonylforbindelser.

Eksempler på karbonylforbindelser

• aldehyd
• ketoner
• Karboksylsyrer
• estere
• amider
• Enones
• Acylhalogenider
• Syreanhydrider

Hva er karboksyl

Karboksylgruppen er en organisk funksjonell gruppe bestående av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom og enkeltbundet til en hydroksylgruppe. Derfor er en karboksylgruppe en kombinasjon av en karbonylgruppe og en hydroksylgruppe. Den kjemiske formel for karboksylgruppe er -COOH.

Figur 2: Kjemisk struktur av karboksylgruppe

Hovedklassen av forbindelser som inneholder karboksylgrupper er karboksylsyrer. Karboksylsyrer består av en karboksylgruppe bundet til enten et hydrogenatom eller en alkylgruppe. Dikarboksylsyrer er forbindelser som inneholder to karboksylsyrer.

Karboksylgruppen kan ionisere frigjøre et proton (hydrogenatom) fra en hydroksylgruppe. Siden dette protonet frigjøres som en fri proton, er karboksylsyrer syrer. Når protonet slippes, får oksygenatomet i hydroksylgruppen en negativ ladning. Denne negative ladningen stabiliseres ved å dele elektronene av dette oksygenatomet med det andre oksygenatomet i karboksylgruppen. Derfor er den ioniserte form stabil.

Forbindelser som inneholder karboksylgrupper kan danne dimerer. En dimer er en oligomer bestående av to strukturelt liknende monomerer forbundet med bindinger. Siden hydroksylgruppen i karboksylgruppen er i stand til å danne hydrogenbindinger, danner de hydrogenbindinger mellom karboksylgrupper. Dette fører til dannelse av dimerer.

Likheter mellom karbonyl og karboksyl

• Begge grupper inneholder karbonylkarbonatomer som er bundet til et oksygenatom via en dobbeltbinding.
• Begge er funksjonelle grupper av organiske forbindelser.
• Begge inneholder sp² hybridiserte karbonylkarbonatomer.

Forskjellen mellom karbonyl og karboksyl

Definisjon

carbonyl: En karbonylgruppe er en kjemisk organisk funksjonell gruppe sammensatt av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom.

carboxylic: En karboksylgruppe er en organisk funksjonell gruppe bestående av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom og enkeltbundet til en hydroksylgruppe.

Kjemisk formel

carbonyl: Den kjemiske formel for karbonylgruppen er -C (= 0)-.

carboxylic: Den kjemiske formel for karboksylgruppe er -COOH.

innbyttere

carbonyl: Karbonylgruppen kan festes til to atomer eller en gruppe av atomer.

carboxylic: Karboksylgruppen kan festes til et mer atom eller en gruppe av atomer.

polaritet

carbonyl: Karbonylgruppen har en polaritet på grunn av ladningsavstanden mellom oksygenatomet og karbonatomer.

carboxylic: Karboksylgruppen har en polaritet i sin karbonylgruppe.

Proton frigjøring

carbonyl: Karbonylgruppen kan ikke frigjøre protoner.

carboxylic: Karboksylgruppe kan frigjøre en proton.

Dimerformasjon

carbonyl: Karbonylgrupper kan ikke danne dimerer.

carboxylic: Karboksylgrupper danner dimerer.

Hydrogen Bonding

carbonyl: Karbonylgruppen kan ikke danne hydrogenbindinger.

carboxylic: Karboksylgruppen kan danne hydrogenbindinger.

eksempler

carbonyl: De enkleste karbonylforbindelsene er aldehyder og ketoner.

carboxylic: De viktigste forbindelser som inneholder karboksylgrupper er karboksylsyrer.

Konklusjon

Karbonylgruppe og karboksylgruppe er to organiske funksjonelle grupper som er ansvarlige for karakteristiske egenskaper av organiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom karbonyl og karboksylgruppe er at karbonylgruppen består av et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom mens karboksylgruppe består av en karbonylgruppe og en hydroksylgruppe bundet til hverandre via karbonatomet i karbonylgruppen.

Henvisning:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Karboxylgruppe Definisjon og eksempler." ThoughtCo, 3. september 2017, Tilgjengelig her.
2. "Carbonyl Group." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 10. september 2017, Tilgjengelig her.
3. "Carboxyl group." The Columbia Encyclopedia, 6. ed, Encyclopedia.com, tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Skeletformel av en aldehydgruppe" Av Ben Mills - Vektorversjon av denne filen på Wikimedia Commons (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Karboksylsyre Generell Struktur V" Av Jü - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia