Forskjellen mellom karbonyl og keton

Karbonyl vs keton
 

Karbonylgruppe er en felles funksjonell gruppe i organisk kjemi med et bredt spekter av reaktivitet. De to typer karbonyler vi er kjent med er keton og aldehyder.

carbonyl

Karbonylgruppe er en funksjonell gruppe med dobbeltbundet oksygen til karbon. Aldehyder og ketoner er kjent som organiske molekyler med karbonylgruppe. Karbonylgruppen i et aldehyd blir alltid nummer én i nomenklaturen, da den ligger i en ende av karbonkjeden. Karbonylgruppen av et keton ligger alltid i midten. I henhold til typen av karbonylforbindelsen, varierer nomenklaturen. "Al" er suffikset som brukes til å nevne aldehyder mens "en" er suffikset som brukes til å kalle ketoner. Karbonet eller karbonene ved siden av karbonylkullet er a-karbonene, som har viktig reaktivitet grunnet tilstøtende karbonyl. Karbonylkarbonatomet er sp² hybridisert. Derfor har aldehyder og ketoner et trigonalt planarrangement rundt karbonylkarbonatomet. Karbonylgruppen er en polar gruppe (elektro negativitet av oksygen er større enn karbon, derfor har karbonylgruppen et stort dipolmoment); Aldehyder og ketoner har således høyere kokepunkt i forhold til hydrokarbonene som har samme vekt. Imidlertid kan disse ikke gjøre sterkere hydrogenbindinger som alkoholer som resulterer i lavere kokepunkter enn tilsvarende alkoholer. På grunn av hydrogenbindingsdannelsesevnen er lavmolekylære aldehyder og ketoner oppløselige i vann. Men når molekylvekten øker blir de hydrofobiske. Karbonylkarbonatomet er delvis positivt ladet, og kan derfor virke som en elektrofil. Derfor blir disse molekylene lett utsatt for nukleofile substitusjonsreaksjoner. Hydrogenene festet til karbonet; ved siden av karbonylgruppen har den sure naturen, som står for ulike reaksjoner av aldehyder og ketoner. Forbindelser som inneholder karbonylgrupper er vidt forekommende i naturen. Cinnamaldehyd (i kanelbark), vanillin (i vaniljebønne), kamfer (kamfertreet) og kortison (adrenalhormon) er noen av de naturlige forbindelsene med karbonylgruppe.

ketone

I ketoner ligger karbonylgruppen mellom to karbonatomer. Generell formel for et keton er en følger.

"En" er suffikset som brukes i ketonnomenklaturen. I stedet for -e av den tilsvarende alkan brukes "en". Den alifatiske kjeden er nummerert på en måte som gir karbonylkarbonet det lavest mulige antall. For eksempel, CH₃COCH'er₂CH₂CH₃ er betegnet som 2-pentanon. Ketoner kan syntetiseres fra oksidasjon av sekundære alkoholer, ved ozonolyse av alkener, etc. Ketoner har evnen til å gjennomgå keto-enol-tautomerisme. Denne prosessen skjer når en sterk base tar opp a-hydrogenet (hydrogen festet til karbonet, som ligger ved siden av karbonylgruppen). Evnen til å frigjøre a-hydrogenet gjør ketoner surere enn tilsvarende alkaner.