Forskjellen mellom aromatisk antiaromatisk og ikke-aromatisk
Share
Hovedforskjell - Aromatisk vs Antiaromatisk vs Nonaromatisk
Aromaticitet er egenskapen til konjugerte cykloalkener hvor stabiliseringen av molekylet er forbedret på grunn av elektronernes evne til å delokalisere i pi-orbitalene. Aromatiske forbindelser er organiske forbindelser sammensatt av karbon- og hydrogenatomer anordnet i ringstrukturer med delokaliserte pi-elektroner. Antiaromaticitet er tilstedeværelsen av et cyklisk molekyl med et pi-elektronsystem som har 4n elektroner i det (hvor n = 0, 1, 2, etc.). Antiaromatiske forbindelser er svært ustabile, således reaksjonelle. Ikke-aromatiske forbindelser er molekyler som ikke er aromatiske. Hovedforskjellen mellom aromatisk antiaromatisk og ikke-aromatisk er det aromatiske midler har et delokalisert pi-elektronsystem med (4n +2) elektroner og antiaromatiske midler som har et delokalisert pi-elektronsystem med 4 elektroner mens ikke-aromatiske midler det ikke er noe delokalisert elektronsystem i det molekylet.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er aromatisk
- Definisjon, Krav til å være aromatisk, Huckel's Rule
2. Hva er antiaromatisk
- Definisjon, krav til å være antiaromatisk
3. Hva er ikke-aromatisk
- Definisjon, krav til å være nonaromatic
4. Hva er forskjellen mellom aromatisk antiaromatisk og ikke-aromatisk
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Antiaromatisk, Aromatisk, Syklisk, Delokalisering, Huckel's Rule, Nonaromatic, Pi Electron System, Resonans Effect
Hva er aromatisk
Aromatiske forbindelser er organiske forbindelser sammensatt av karbon- og hydrogenatomer anordnet i ringstrukturer med delokaliserte pi-elektroner. Aromatiske hydrokarboner er oppkalt som sådan på grunn av deres behagelige aroma. Aromatiske hydrokarboner er i hovedsak sykliske strukturer. Disse er også flate strukturer.
Aromatiske forbindelser er svært stabile på grunn av resonanseffekten. Dette betyr at aromatiske forbindelser ofte er representert som resonansstrukturer som inneholder enkelt- og dobbeltbindinger, men den faktiske strukturen har delokaliserte elektroner delt mellom alle atomer av ringen. Delokalisering refererer til overlapping av p-orbitaler av tilstøtende atomer. Denne overlappingen skjer bare dersom de to bindingene er konjugerte. (Når konjugering er tilstede, har hvert karbonatom i ringstrukturen en p orbital.)
Figur 1: Resonansstrukturer av benzen
For et molekyl som skal betegnes som en aromatisk forbindelse, bør den adlyde Huckel regjering. Denne regelen kan gis som følger.
- En aromatisk forbindelse må ha 4n + 2pi elektroner (hvor n er et hele tall = 0, 1, 2, etc.).
Vanligvis er aromatiske forbindelser ikke-polare. Derfor er de ikke blandbare med vann. Karbon-til-hydrogen-forholdet er mindre i aromatiske forbindelser. De fleste aromatiske forbindelser gjennomgår elektrofile substitusjonsreaksjoner. På grunn av tilstedeværelsen av delokaliserte pi-elektroner, er den aromatiske ringen rik på elektroner. Derfor kan elektrofiler angripe denne ringen for å dele elektroner.
Aromatiske forbindelser oppnås ofte fra petroleumolje. Polyaromatiske hydrokarboner (PAH) regnes som miljøforurensende stoffer og kreftfremkallende stoffer.
Hva er antiaromatisk
Antiaromatiske forbindelser er molekyler som er sykliske, plane og helt konjugerte, men består av 4n pi-elektroner. Disse antiaromatiske forbindelsene er svært ustabile og således reaktive. For eksempel er cyklobutadien antiaromatisk.
Figur 2: Cyclobutadien er en antiaromatisk forbindelse
Antiaromatiske forbindelser adlyder ikke Huckelregelen. De er alltid mindre stabile enn de acykliske forbindelser som har samme antall pi-elektroner. Imidlertid har antiaromatiske forbindelser delokalisert pi-elektronsystem på grunn av tilstedeværelsen av konjugerte dobbeltbindinger.
Antiaromatiske forbindelser kan bli termodynamisk anerkjent ved å måle energien til det sykliske konjugerte pi-elektronsystemet. Energien vil alltid være høyere enn referanseforbindelsen som brukes til sammenligningen.
Hva er ikke-aromatisk
Nonaromatiske forbindelser er molekyler som mangler ett eller flere av kravene til å være aromatiske: å være plan og syklisk struktur, helt konjugert system. Derfor er alle alifatiske forbindelser ikke-aromatiske. Selv noen syklisk forbindelse som er plan kan være nonaromatisk på grunn av mangelen på konjugerte dobbeltbindinger. For eksempel er 1,3-cykloheksadien en ikke-aromatisk forbindelse fordi den mangler konjugering av dobbeltbindinger, selv om den er flat og cyklisk.
Figur 3: 1,3-cykloheksadien er en ikke-aromatisk forbindelse
Forskjellen mellom aromatisk antiaromatisk og ikke-aromatisk
Definisjon
aromatisk: Aromatiske forbindelser er organiske forbindelser sammensatt av karbon- og hydrogenatomer anordnet i ringstrukturer med delokaliserte pi-elektroner.
Antiaromatic: Antiaromatiske forbindelser er molekyler som er sykliske, plane og helt konjugerte, men består av 4n pi-elektroner.
aromatiske: Ikke-aromatiske forbindelser er molekyler som mangler ett eller flere av kravene til å være aromatiske: å være plan og syklisk struktur, helt konjugert system.
Stabilitet
aromatisk: Aromatiske forbindelser er stabile.
Antiaromatic: Antiaromatiske forbindelser er svært ustabile.
aromatiske: Ikke-aromatiske forbindelser er stabile.
delokalisering
aromatisk: Aromatiske forbindelser har delokalisert pi-elektronsystem og 4n + 2pi-elektroner.
Antiaromatic: Antiaromatiske forbindelser har delokalisert pi-elektronsystem og 4n pi-elektroner.
aromatiske: Ikke-aromatiske forbindelser kan eller ikke har delokalisert pi-elektronsystem.
Pi-elektroner
aromatisk: Aromatiske forbindelser har 4n + 2 pi elektroner.
Antiaromatic: Antiaromatiske forbindelser har 4n pi-elektroner.
aromatiske: Antallet pi-elektroner er ikke anvendbart for ikke-aromatiske forbindelser.
reaktivitet
aromatisk: Aromatiske forbindelser er mindre reaktive.
Antiaromatic: Antiaromatiske forbindelser er svært reaktive.
aromatiske: Ikke-aromatiske forbindelser er mindre reaktive.
Konklusjon
Hovedforskjellen mellom aromatisk antiaromatisk og ikke-aromatisk er at aromatiske midler har et delokalisert pi-elektronsystem med (4n +2) elektroner og antiaromatiske midler som har et delokalisert pi-elektronsystem med 4 elektroner mens ikke-aromatiske midler det ikke er noe delokalisert elektronsystem i det molekylet.
Henvisning:
1. "Aromaticity." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 september 2016, Tilgjengelig her.
2. Pooja Thakral. "Aromaticity Antiaromaticity Non aromaticity." LinkedIn SlideShare, 4. desember 2016, Tilgjengelig her.
3. "Antiaromaticity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23. november 2017, Tilgjengelig her.
Bilde Courtesy:
1. "Benzene resonans strukturer" Av Edgar181 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Cyclobutadiene structure2" Av Jake V - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "1,3-cyclohexadiene" Av Wickey-nl - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
