Forskjellen mellom SN2 og E2 Reaksjoner

Nøkkelforskjell - SN2 vs E2 reaksjoner
 

De nøkkelforskjell mellom SN2 og E2 reaksjonene er det SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner mens E2-reaksjoner er elimineringsreaksjoner. Disse reaksjonene er svært viktige i organisk kjemi fordi dannelsen av forskjellige organiske forbindelser er beskrevet av disse reaksjonene.

Det er to typer nukleofile substitusjonsreaksjoner kalt SN1-reaksjoner og SN2-reaksjoner som er forskjellige fra hverandre basert på antall trinn involvert i hver mekanisme. Imidlertid inkluderer begge disse mekanismene substitusjonen av en funksjonell gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Det er to typer elimineringsreaksjoner kalt E1- og E2-reaksjoner. Disse reaksjonene gir mekanismen for eliminering av en funksjonell gruppe fra en organisk forbindelse.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er SN2-reaksjoner
3. Hva er E2 Reaksjoner
4. Likheter mellom SN2 og E2 Reaksjoner
5. Side ved side-sammenligning - SN2 vs E2-reaksjoner i tabellform
6. Sammendrag

Hva er SN2-reaksjoner?

SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære. SN2-reaksjonene er enkelt-trinns reaksjoner. Dette betyr at obligasjonsbrudd og bindingsdannelse skjer i samme trinn. Reaksjonen er bimolekylær fordi det er to molekyler involvert i hastighetsbestemmende trinn av SN2-reaksjonen.

SN2-reaksjonene finner sted i alifatiske sp3-karbon sentre med stabile avgangsgrupper som er festet til dette karbon-senteret. Disse utgående gruppene er mer elektronegative enn karbon. De fleste ganger er avgangsgruppen et halogenatom fordi halogenider er svært elektronegative og stabile.

SN2-reaksjoner finner sted i primære og sekundære substituerte karbonatomer fordi sterisk hindring hindrer tertiære strukturer fra å gå gjennom SN2-mekanismen. Hvis det er store grupper rundt karbon-senteret (som forårsaker sterisk hindring), vil en karboksin-mellomproduksjon bli dannet. Dette fører til SN1-reaksjonen i stedet for SN2-reaksjon.

Figur 01: SN2 Reaksjonsmekanisme

Hastigheten av SN2-reaksjonen avhenger av forskjellige faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaksjonshastigheten fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrken. Løsningsmidlene som brukes i reaksjonen påvirker også reaksjonshastigheten; Polare aprotiske løsningsmidler foretrekkes for SN2-reaksjoner. Hvis avgangsgruppen er svært stabil, påvirker den også reaksjonshastigheten til SN2.

Hva er E2 Reaksjoner?

E2-reaksjoner er elimineringsreaksjoner i organisk kjemi, som er bimolekylære reaksjoner. Disse reaksjonene er kjent som bimolekylære reaksjoner fordi det hastighetsbestemmende trinn i reaksjonen involverer to reaktantmolekyler. E2-reaksjonene er imidlertid enkelt-trinns reaksjoner. Dette betyr at obligasjonsbrudd og obligasjonsformasjoner forekommer i samme trinn. I kontrast er E1-reaksjoner to-trinns reaksjoner.

Det er en enkelt overgangstilstand i E2-reaksjoner. I disse reaksjonene fjernes en funksjonsgruppe eller en substituent fra en organisk forbindelse mens en dobbeltbinding dannes. Derfor forårsaker E2-reaksjoner umettelse av mettede kjemiske bindinger. Denne typen reaksjoner finnes ofte i alkylhalogenider. I utgangspunktet gjennomgår primære alkylhalogenider sammen med noen sekundære halogenider E2-reaksjoner.

E2-reaksjoner oppstår i nærvær av en sterk base. Deretter inkluderer hastighetsbestemmende trinn av E2-reaksjon både substratet (startende organisk forbindelse) og basen som reaktanter (dette gjør det til en bimolekylær reaksjon).

Figur 02: E2 Reaksjonsmekanisme

Hovedfaktorene som påvirker reaksjonshastigheten av E2-reaksjonene er styrken av basen (større styrke av basen, høyere reaksjonshastigheten), typen av løsningsmiddel (polære protiske løsningsmidler foretrekkes), stabiliteten i den utgående gruppen (høyere stabilitet av å forlate gruppen, høyere reaksjonshastigheten), osv.

Hva er liknene mellom SN2 og E2-reaksjoner?

• Både SN2 og E2 Reaksjoner er bimolekylære reaksjoner.
• Begge reaksjonene er enkelt-trinns reaksjoner.
• Begge reaksjonene er vanlige i primære og sekundære strukturer av organiske forbindelser.

Hva er forskjellen mellom SN2 og E2-reaksjoner?

SN2 vs E2 Reaksjoner
SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære.	E2-reaksjoner er elimineringsreaksjoner i organisk kjemi som er bimolekylære reaksjoner.
Natur
SN2-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner.	E2-reaksjoner er elimineringsreaksjoner.
nukleofil
SN2-reaksjoner krever en nukleofil.	E2-reaksjon krever ikke en nukleofil.
Utgangspunkt
SN2-reaksjoner krever ikke en base i det vesentlige.	E2-reaksjonene krever en sterk base.
Løsemiddeltype
SN2-reaksjoner foretrekker polare aprotiske løsningsmidler.	E2-reaksjoner foretrekker polare protiske løsningsmidler.
Faktorer som påvirker reaksjonsfrekvensen
SN2-reaksjonshastigheten bestemmes av den nukleofile styrken, løsningsmiddel-typen, stabiliteten i den utgående gruppen, etc..	E2-reaksjonshastigheten bestemmes av styrken av basen, løsningsmiddel-typen, stabiliteten i den utgående gruppen, osv.

Sammendrag - SN2 vs E2 reaksjoner

SN2-reaksjoner og E2-reaksjoner er svært vanlige i organisk kjemi. SN2-reaksjoner er enkelt-trinns, bimolekylære, nukleofile substitusjonsreaksjoner. E2-reaksjoner er enkelt-trinns, bimolekylære, elimineringsreaksjoner. Forskjellen mellom SN2 og E2 reaksjonene er at SN2 reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner mens E2 reaksjoner er elimineringsreaksjoner.

Henvisning:

1. "14.3: Eliminering av E1 og E2-mekanismene." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Tilgjengelig her  
2. "SN2-reaksjon." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. mars 2018. Tilgjengelig her
3. "Elimineringsreaksjon." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mars 2018. Tilgjengelig her  

Bilde Courtesy:

1. 'SN2-reaksjonsmekanisme' ved Calvero. - Selvopprettet med ChemDraw., (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'E2-mekanisme 'Med Matthias M. - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia