Forskjell mellom SN1 og SN2 Reaksjoner

Hovedforskjell - S_N1 versus S_N2 reaksjoner

S_N1 og S_N2 er to forskjellige typer nukleofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. Men S_N1 representerer unimolekylære reaksjoner, hvor reaksjonshastigheten kan uttrykkes ved hastighet = K [R-LG]. I motsetning til S_N1, S_N2 representerer bimolekylære reaksjoner, og reaksjonshastigheten kan uttrykkes ved hastighet = K '[R-LG] [Nu^-]. I tillegg, S_N1 sti er en multi-trinns prosess, og S_N2 sti er et enkelt trinns prosess. Dette er hovedforskjell mellom S_N1 og S_N2 reaksjoner.

Hva er S_N1 Reaksjon

S_N1 indikerer de unimolekylære nukleofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. Deres hastighetsbestemmende trinn av mekanismen avhenger av dekomponeringen av en enkelt molekylær art. Så det, frekvensen av en S_N1 reaksjon kan uttrykkes med hastighet = K [R-LG]. Videre s_N1 er en multi-trinns reaksjon, som danner et mellomliggende og flere overgangsstater under reaksjonen. Dette mellomproduktet er et mer stabilt carboklokasjon, og molekylets reaktivitet avhenger av R-gruppen. Følgende figur illustrerer mekanismen til en S_N1 reaksjon.

Ved første trinn danner tap av avgangsgruppen (LG) en mer stabil karboklassering. Dette er det tregeste trinnet eller hastighetsbestemmende trinn av mekanismen. Deretter angriper nukleofile raskt på det elektrofile karbonet for å danne et nytt bindemiddel. Energiprofildiagrammet for S_N1 reaksjon gitt nederst uttrykker variasjonen av energi med reaksjonskoordinater.

I tillegg er frekvensen av en S_N1 reaksjon avhenger av alkylsidekjeden festet med fragruppen. Reaktiviteten til R-grupper kan bestilles som følger.

Reaktivitetsordre: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

I en s_N1-reaksjon, er hastighetsbestemmende trinn tapet av den utgående gruppen for å danne den mellomliggende karboklassering. Blant primær, sekundær og tertiær er den tertiære karboksinasjonen svært stabil og lettere å danne. Derfor øker forbindelsene med en tertiær R-gruppe hastigheten på S_N1 reaksjon. På samme måte påvirker avgangsgruppen sin karakter av S_N1 reaksjon, fordi bedre forlater, raskere S_N1 reaksjon. Men nukleofilens natur er ubetydelig i en S_N1 reaksjon siden nukleofilen ikke er involvert i hastighetsbestemmende trinn.

Hva er S_N2 Reaksjon

S_N2 indikerer de bimolekylære nukleofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. I denne mekanismen skjer separasjon av forlatt gruppe og dannelse av nytt bånd synkront. Derfor involverer to molekylære arter med hastighetsbestemmende trinn, og dette fører til begrepet bimolekylær nukleofil substitusjonsreaksjon eller SN2. Hastigheten av SN2-reaksjonen kan uttrykkes med hastighet = K [R-LG] [Nu^-]. I uorganisk kjemi kalt denne reaksjonen også "associativ substitusjon" eller "utvekslingsmekanisme." Følgende figur illustrerer mekanismen til S_N2 reaksjon.

Her angriper nukleofile motsatt retning av avgangsgruppen. S. S_N2 reaksjon fører alltid til en inversjon av stereokjemi. Denne reaksjonen fungerer best med metyl og primære halogenider fordi voluminøse alkylgrupper blokkerer nukleofils baksideangrep. I tillegg påvirker stabiliteten av den utgående gruppen som en anion og styrken av dens binding til karbonatomet både reaksjonshastigheten.

Følgende figurer illustrerer energiprofildiagrammet for S_N1 og S_N2 reaksjoner.

Forskjellen mellom S_N1 og S_N2 reaksjoner

Rate Law

S_N1 Reaksjon: S_N1 Reaksjon er unimolekylær og en første ordre reaksjon. Så substrat påvirker reaksjonshastigheten.

S_N2 Reaksjon: S_N2 Reaksjon er bimolekylær eller en andre ordre reaksjon. Så påvirker både substrat og nukleofil reaksjonshastigheten.

Vurder Expression

S_N1 Reaksjon: Dette uttrykkes som hastighet = K [R-LG]

S_N2 Reaksjon: Dette uttrykkes som hastighet = K '[R-LG] [Nu^-]

Antall trinn i reaksjonen

S_N1 Reaksjon: S_N1 Reaksjonen har bare ett trinn.

S_N2 Reaksjon: S_N2 Reaksjonen har 2 trinn.

Carbocation Formation

S_N1 Reaksjon: Et stabilt carboklokasjon dannes under reaksjonen.

S_N2 Reaksjon: Et karbonokalisering dannes ikke under reaksjonen fordi separasjonen av utgående gruppe og dannelse av ny binding skjer samtidig.

Mellomliggende stater

S_N1 Reaksjon: Dette har vanligvis to mellomliggende tilstander.

S_N2 Reaksjon: Dette har generelt en mellomstatus.

Nøkkelfaktor for reaksjonen / Big Barrier

S_N1 Reaksjon: Carbokasjonsstabilitet er nøkkelfaktoren for reaksjonen.

S_N2 Reaksjon: Sterisk hindring er nøkkelfaktoren for reaksjonen.

Reaktivitetsordre basert på -R-gruppe

S_N1 Reaksjon: III^ry> II^ry>> Jeg^ry

S_N2 Reaksjon: Jeg^ry> II^ry>> III^ry

Krav til Nucleophile for å fortsette reaksjonen

S_N1 Reaksjon: Svak eller nøytral nukleofil er nødvendig.

S_N2 Reaksjon: Sterk nukleofil er nødvendig.

Reaksjon Gunstige løsningsmidler

S_N1 Reaksjon: Polarprotika som alkohol er et gunstig løsningsmiddel.

S_N2 Reaksjon: Polar aprotisk som DMSO og aceton er gunstige løsningsmidler.

stereokjemi

S_N1 Reaksjon: Produktet kan være en racemisk blanding fordi stereokjemisk retensjon eller inversjon kan skje.

S_N2 Reaksjon: Inversjon av stereokjemi skjer hele tiden.

Bilde Courtesy:

"Løsningsmiddeleffekter på SN1 og SN2-reaksjoner" av Chem540f09grp12 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia