Forskjellen mellom hemiacetal og hemiketal

Nøkkelforskjell - hemiacetal vs hemiketal
 

De nøkkelforskjell mellom hemiacetal og hemiketal er det hemiacetal dannes via reaksjonen mellom en alkohol og en aldehyd mens et hemiketal dannes via reaksjonen mellom en alkohol og a keton.

Hemiacetal og hemiketal er organiske forbindelser som kan observeres som hybridmolekyler som inneholder to funksjonelle grupper i samme molekyl; hydroksylgruppe og en etergruppe.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er hemiacetal
3. Hva er hemiketal
4. Side ved side sammenligning - Hemiacetal vs Hemiketal i Tabular Form
5. Sammendrag

Hva er hemiacetal?

Hemiacetal er en organisk forbindelse hvor et sentralt karbonatom er bundet med fire forskjellige grupper; -OR gruppe, -OH gruppe, -R gruppe og -H gruppe. Et hemiacetal er dannet fra et aldehyd. I kontrast, hvis denne forbindelsen er dannet fra et keton, så kalles det en hemiketal. Den kjemiske formelen av hemiacetal er RHC (OH) OR '. "R" -gruppen er en alkylgruppe.

Figur 01: Formasjon av et hemiacetal

Et hemiacetal dannes når en alkohol blir tilsatt et aldehyd. I hemiacetalforbindelser er det to typer bindinger som representerer de to startmolekylene, som fører til dannelsen av hemiacetal.

  1. -C-O-H representerer alkoholen.
  2. -C-O-R-bindingen representerer etergruppen dannet fra karbonylgruppen av aldehyd.

Et hemiacetal dannes når -OR-gruppen av en alkohol angriper karbonatomet i et aldehyd. (-OR gruppe dannes når hydrogenatomet av ROH-alkohol frigjøres). Karbonatomet i aldehydet har en delvis positiv ladning på grunn av forskjellen mellom elektronegativitetsverdier av karbonatomet og oksygenatomet i karbonylgruppen. Oksygen-OR-gruppen av alkohol kan virke som en nukleofil siden den er rik på elektroner. Denne nukleofilen angriper karbonatomet i karbonylgruppen av aldehyd, hvilket fører til en nukleofil addisjonsreaksjon. Resultatet er hemiacetal. Denne reaksjonen skjer i et surt medium. En annen måte å danne et hemiacetal på er en delvis hydrolyse av en acetal.

Hva er hemiketal?

Hemiketal er en organisk forbindelse hvor et sentralt karbonatom er bundet med fire forskjellige grupper; -OR gruppe, -OH gruppe, og to -R grupper (enten identiske eller forskjellige fra hverandre). Et hemiketal er dannet fra reaksjonen mellom en alkohol og et keton. Den generelle kjemiske formel for et hemiketal er R1R2C (OH) OR'. Til forskjell fra hemiacetal er det ikke noe hydrogenatom direkte bundet til det sentrale karbonatomet i hemiketalet.

Figur 02: Formasjon av hemiketal

Karbonatomet i karbonylgruppen av et keton har en partiell positiv ladning på grunn av forskjellen mellom elektronegative verdier av karbonatomet og oksygenatomet. Derfor gjennomgår dette karbonatom nukleofilt angrep av -OR-gruppen som er avledet fra en alkohol. -OR-gruppen av alkoholen virker som en nukleofil siden den er rik på elektroner.

Hva er forskjellen mellom hemiacetal og hemiketal?

Hemiacetal vs Hemiketal

Hemiacetal er en organisk forbindelse hvor et sentralt karbonatom er bundet med fire forskjellige grupper; -OR gruppe, -OH gruppe, -R gruppe og -H gruppe. Hemiketal er en organisk forbindelse hvor et sentralt karbonatom er bundet med fire forskjellige grupper; -OR gruppe, -OH gruppe, og to -R grupper (enten identiske eller forskjellige fra hverandre).
 dannelse
Et hemiacetal dannes av reaksjonen mellom en alkohol og et aldehyd. Et hemiketal er dannet fra reaksjonen mellom en alkohol og et keton.
Tilstedeværelse av et hydrogenatom
Hemiacetal har et hydrogenatom direkte bundet til det sentrale karbonatomet. Det er ikke noe hydrogenatom direkte bundet til det sentrale karbonatomet i hemiketalet.
 Generell formel
Den generelle kjemiske formelen av hemiacetal er RHC (OH) OR '. Den generelle kjemiske formel for et hemiketal er R1R2C (OH) OR'.

Sammendrag - Hemiacetal vs hemiketal

Hemiacetal og hemiketal er to former for organiske forbindelser som inneholder to funksjonelle grupper i samme molekyl. Forskjellen mellom hemiacetal og hemiketal er at hemiacetal dannes via reaksjonen mellom en alkohol og et aldehyd mens et hemiketal dannes via reaksjonen mellom en alkohol og et keton.

Henvisning:

1. Libretexts. "Tilsetning av alkoholer til dannelse av hemiacetaler og acetaler." Kjemi LibreTexts, Libretexts, 22. august 2016. Tilgjengelig her   
2. "Hemiacetal." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23. februar 2018. Tilgjengelig her 

Bilde Courtesy:

1.'Hemiacetal formation'By akane700 - Eget arbeid, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2.'Hemiketal formation'By akane700 - Eget arbeid, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia