Forskjellen mellom EDG og EWG

De nøkkelforskjell mellom EDG og EWG er at EDG (står for Electron Donating Groups) kan øke elektrondensiteten til et konjugert pi system mens EWG (står for Electron Retraction Groups) reduserer elektrondensiteten til et konjugert pi system.

EDG og EWG er elektrofile aromatiske styrende grupper. Begge disse er former for substituenter som vi finner i organiske forbindelser.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er EDG
3. Hva er EWG
4. Side ved side sammenligning - EDG vs EWG i tabellform
5. Sammendrag

Hva er EDG?

EDG står for elektrondonerende grupper. Vi kaller dem "elektronfrigivende grupper (ERG)" også. Disse er substituenter i organiske forbindelser som kan donere noen av dens elektrondensitet til et konjugert pi-system. Dette gjøres via resonanseffekt eller induktiv effekt. Dette gjør pi-elektronsystemet mer nukleofilt.

For eksempel kan EDG, når den er festet til en benzenring, benzenring gjennomgå elektrofile substitusjonsreaksjoner. Dette skyldes at EDG øker elektrondensiteten til benzenringen. Men benzen gjennomgår normalt denne typen elektrofil substitusjonsreaksjon. Derfor kan EDG øke reaksjonshastigheten. Derfor kaller vi disse substituentene som aktiverende grupper for aromatiske ringer. Noen eksempler på EDG inkluderer fenoksid, primære, sekundære og tertiære aminer, eter, fenoler, etc..

Hva er EWG?

EWG står for elektron-tilbaketrekkende grupper. Den har motsatt effekt til EDG på en aromatisk ring. Derfor fjerner den elektrontettheten fra et pi-elektronsystem. Dette gjør pi-elektronsystemet mer elektrofil. Derfor, når disse gruppene fester til benzenringer, vil de redusere reaksjonshastigheten for elektrofile substitusjonsreaksjoner.

Figur 01: Nitrobenzen har en nitrogruppe som EWG

Videre kan EWG deaktivere aromatiske ringer. Dette gjøres via resonansuttrekkende effekt eller induktiv uttrekkseffekt. For benzen kan disse gruppene gjøre orto- og paraposisjonene mindre nukleofile. Derfor har benzenringen en tendens til å gjennomgå elektrofile addisjonsreaksjoner ved metaposisjoner. Noen eksempler på EWG inkluderer trihalider, sulfonater, ammonium, aldehyder, ketoner, estere, etc..

Hva er forskjellen mellom EDG og EWG?

EDG står for elektrondonerende grupper, mens EWG står for elektronuttakende grupper. Begge disse er "elektrofile aromatiske styrende grupper". Som en nøkkelforskjell mellom EDG og EWG, kan vi si at EDG kan øke elektrondensiteten til et konjugert pi-system mens EWG reduserer elektrondensiteten til et konjugert pi-system. I utgangspunktet kan EDG donere elektroner mens EWG kan motta elektroner. Videre kan EDG øke nukleofiliteten til aromatiske ringer, som er motsatt funksjon av EWG; det reduserer nukleofiliteten til aromatiske ringer. Begge disse substituentene viser signifikante effekter på de elektrofile substitusjonsreaksjoner av konjugerte pi-systemer, slik som benzenring; EDG kan øke reaksjonshastigheten for elektrofile substitusjonsreaksjoner av aromatiske ringer mens EWG kan redusere reaksjonshastigheten for elektrofile substitusjonsreaksjoner av aromatiske ringer.

Nedenfor infographic viser flere detaljer om forskjellen mellom EDG og EWG.

Sammendrag - EDG vs EWG

Både EDG og EWG er elektrofile aromatiske styrende grupper. De viser motsatte funksjoner når de er festet til aromatiske ringer. Derfor kan vi betegne nøkkelforskjellen mellom EDG og EWG som; EDG kan øke elektrondensiteten til et konjugert pi-system mens EWG reduserer elektrondensiteten til et konjugert pi-system.

Henvisning:

1. Jakt, Ian R. "Ch12: Substituent Effects." Ch 13 - NMR-grunnleggende. Tilgjengelig her  
2. "Elektrofil Aromatisk Direkte Grupper." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. juli 2018. Tilgjengelig her  

Bilde Courtesy:

1. "Nitrobenzen resonans" Av Ed (Edgar181) - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia