Forskjellen mellom reduktiv aminering og transaminering

De nøkkelforskjell mellom reduktiv aminering og transaminering er at reduktiv aminering er omdannelsen av en karbonylgruppe til en aminogruppe mens transaminasjonen er overføringen av en aminogruppe fra en molekyl til en annen.

Aminering er prosessen som vi kan bruke til å introdusere en aminegruppe til et molekyl. Reduktiv aminering og transaminering er to former for amineringsprosesser. Derfor involverer disse prosessene også innføring av en aminogruppe i et molekyl, men i forskjellige veier; reduktiv aminering innebærer omdannelse av en eksisterende gruppe til en aminogruppe, mens transaminering innebærer overføring av en aminogruppe.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er reduktive aminosyrer
3. Hva er Transaminering
4. Side ved side-sammenligning - Reduktiv Aminasjon vs Transaminering i Tabellform
5. Sammendrag

Hva er reduktive aminosyrer?

Reduktiv aminering er en form for amineringsprosess hvor vi konverterer en karbonylgruppe til en aminogruppe. Vi kaller det "reduktiv alkylering" også. Denne prosessen gjennomgår gjennom en imin. Karbonylgruppene som kan involvere i disse reaksjonene er hovedsakelig aldehyd- eller ketongrupper. Videre er det en av de mest effektive måtene på amination. Derfor bruker de fleste næringer denne prosessen.

Figur 01: Reduktive Aminering Acetofenon Ammoniak

Når man vurderer reaksjonsprosessen, danner først karbonylgruppen en hemiaminalgruppe. Deretter taper det et vannmolekyl for å danne iminen. Dette reaksjonstrinnet er reversibelt. Ved å fjerne vannmolekylene dannet under denne reaksjonen, kan vi skifte reaksjonen mot dannelsen av iminen fra keton eller aldehydgruppe. Da skal vi isolere denne iminen ved å bruke et stabilt reduksjonsmiddel som natriumborhydrid. Vi kaller det "indirekte reduktiv aminering". Hvis denne imine-dannelsen og reduksjonsreaksjonen oppstår samtidig, kalles det "direkte reduktiv aminering". Til slutt konverterer denne imin-mellomprodukt til aminformen.

Hva er Transaminering?

Transaminering er en form for aminering der en kjemisk reaksjon oppstår ved overføring av en aminogruppe til en keto-syre. Denne reaksjonen danner en ny aminosyre. Dette er den vanligste vei for deaminering av aminosyrer. I denne prosessen konverterer essensielle aminosyrer til ikke-essensielle aminosyrer. I biologiske systemer involverer enzymer som transaminaser og aminotransferaser i denne typen reaksjoner.

Figur 02: Aminotransferreaksjon mellom en aminosyre og et alfa-keto-syre

Når man vurderer virkemekanismen av denne prosessen, forekommer den på to måter. Som det første trinnet overfører alfa-aminogruppen av en aminosyre til enzymet. Dette gir en a-keto syre og det aminerte enzymet. Det andre trinn i prosessen involverer overføringen av en aminogruppe til ketoacidacceptoren. Dette danner det endelige aminosyremolekylet. Dessuten regenererer enzymet fordi det virker som katalysatoren her.

Hva er forskjellen mellom reduktive aminering og transaminering?

Aminering er prosessen med å introdusere en aminogruppe til et molekyl. Reduktiv aminering og transaminering er to former for aminering. Imidlertid er disse to prosessene forskjellig fra hverandre i henhold til banen som de introduserer aminogruppen. Derfor er nøkkelforskjellen mellom reduktiv aminering og transaminering at reduktiv aminering er omdannelsen av en karbonylgruppe til en aminogruppe mens transaminasjonen er overføringen av en aminogruppe fra en molekyl til en annen. Videre kan vi også finne en forskjell mellom reduktiv aminering og transaminering i mellomproduktene dannet av de to prosessene. Det vil si at den reduktive amineringen gir en imin mens transaminering gir en alfa-keto-syre som mellomproduktet.

Nedre infografisk tabulerer forskjellen mellom reduktiv aminering og transaminering.

Sammendrag - Reduktiv Aminasjon vs Transaminering

Aminering er svært viktig i biokjemi som en metode for å introdusere en aminogruppe til et molekyl. Når man vurderer reduktiv aminering og transaminering, er forskjellen mellom reduktiv aminering og transaminering at reduktiv aminering er omdannelsen av en karbonylgruppe til en aminogruppe, mens transaminering er overføringen av en aminogruppe fra en molekyl til en annen.

Henvisning:

1. "Transaminering." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. mai 2018. Tilgjengelig her 
2. Briers, Demarcus. "Aminasjon vs Transaminering." DBriers.com, 11. desember 2012. Tilgjengelig her  

Bilde Courtesy:

1. "Reduktiv aminering acetofenon ammoniakk" Av V8rik (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "Transaminierung" Av Alcibiades - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia