Forskjellen mellom SN1 og SN2

SN1 vs SN2

I kjemi er det mange tekniske problemer å lære. En av disse er forskjellen mellom SN1 og SN2 reaksjoner. Faktisk er både SN1 og SN2 Nucleophilic Substitutionsreaksjoner, som er reaksjonene mellom et elektronpar-donor og et elektronpar-akseptor. I begge typer reaksjon bør en hybridisert elektrofil ha en utgående gruppe (X), for at nevnte reaksjon skal finne sted.

Under SN1-typen av reaksjon (to-trinns) vil en karbokatering først bli dannet. Det vil da reagere med nukleofilen fordi det er fri til å angripe fra begge sider; mens i løpet av SN2-typen av reaksjon er to molekyler involvert i den aktuelle overgangstilstand. Avgang av avgangsgruppen skjer samtidig (ett trinn) med angrepet på baksiden av nukleofilen. På grunn av dette fører det til en forutsigbar konfigurasjon, og det kan også reverseres.

I begge reaksjonene deltar nukleofilen med avgangsgruppen. Det er alltid bedre å studere egenskapene til avgangsgruppen, og det er også verdt å studere de faktorene som vil avgjøre om bestemt reaksjon følger en SN1 eller SN2-vei.

Løsningsmidlet som brukes i reaksjonen spiller også en viktig rolle i å bestemme reaksjonsveien. Det er tryggere å anta at en primærsubstituert avgangsgruppen vil følge en SN2-vei, siden dannelsen av den tilsvarende ustabile primære karbeniumion er ubehagelig.

Reaksjonen av SN1-banen er svært mulig for forbindelser med tertiær substitusjon, siden den tilsvarende tertiære karbeniumion stabiliseres gjennom hyper-konjugering. Dette er også fordi en karbeniumion er plan, mindre hindret, og mer naturlig reaktiv i motsetning til den uladede foreldreforbindelsen. Så det er faktisk bedre hvis løsningsmidlet stabiliserer ioner slik at reaksjonen kan følge.

Sammendrag, selv om SN1 og SN2 er begge nukleofile substitusjonsreaksjoner, er det noen forskjeller:

1. For SN1-reaksjoner er trinnet som bestemmer hastigheten unimolekylær, mens for en SN2-reaksjon er det bimolekylært.
2. SN1 er en to-trinns mekanisme, mens SN2 bare er en engangs prosess.
3. Under SN1-reaksjoner vil karbokasjonen danne som et mellomprodukt, mens det under SN2-reaksjoner ikke dannes.
4. I SN2-reaksjoner kan man tegne mellomproduktstrukturen der karbonet har en partiell binding med den innkommende nukleofilen og den forlatende gruppen, mens dette ikke er mulig i SN1-bane-reaksjoner, siden de nærliggende gruppene er til stede.