Cis-trans isomerisme består i muligheten til å plassere substituentgrupper på en eller på forskjellige sider av et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk syklus. Cis-trans isomerer tilhører diastereomerer siden de ikke er speilrefleksjoner av hverandre. Cis- og trans-isomerer er funnet både blant organiske og uorganiske forbindelser.
Cis-trans-nomenklaturen beskriver den relative posisjonen til substitusjonene, og gir ikke en stereokjemisk beskrivelse, da E, Z-nomenklaturen bare gjelder for alkenene.
Den separate eksistensen av cis- og trans-isomerer er mulig bare på grunn av den høye energibarrieren rundt rotasjon rundt dobbeltbindingen.
Prefikset "cis" er avledet fra latin. Det betyr "på samme side". I cis-isomeren er substituentgruppene plassert på den ene siden av et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk syklus.
Cis- og trans-isomerer avviker i deres fysiske egenskaper på grunn av ulikheten i det totale dipolmomentet og molekylernes form.
Det relative kokepunktet bestemmes av polariteten. Det forårsaker økte intermolekylære krefter, noe som resulterer i en økning av kokepunktet. Cis-isomerer, som er mer polare enn transisomerer, har et høyere kokepunkt. Forskjellen kan være liten, som det er for eksempel i alkenene med rettkjede. Større forskjell observeres i stoffer med polare bindinger. Eksempel på slik substans er 1,2-dikloretenen. Kokpunktet for sin cis-isomer er 60,3 ° C og av sin trans-isomer - med 12,8 ° C lavere. Årsaken til forskjellen er at i to cis-isomer kobler de to C-Cl polarbindingsdipolmomentene sammen og produserer en samlet molekyldipol. Som et resultat oppstår intermolekylære dipol-dipol-krefter som øker kokepunktet.
Symmetrien tillater bedre pakking av de faste stoffene. Som et resultat av molekylernes forskjellige symmetri, varierer cis- og trans-isomerene i deres smeltepunkter. Cis-isomerene, som er mindre symmetriske, har et lavere smeltepunkt sammenlignet med transisomerene.
Et annet trekk ved cis isomerer er at de har høyere tetthet enn sine trans-motstykker.
Vanligvis er cis-isomerene i acykliske systemer mer ustabile enn transisomerer. Årsaken til dette er økningen i den ugunstige steriske interaksjonen av substituentene i cis-isomerene. Generelt har cis isomerer høyere oppløselighet i inerte løsningsmidler.
Prefikset "trans" er avledet fra latin. Det betyr "på motsatte sider". I trans-isomeren er substituentgruppene plassert på forskjellige sider av et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk syklus.
Kjølpunktet til transisomerene er lavere enn i cis-isomerene. Forskjellen er mer signifikant i stoffer med polare bindinger. I trans-isomeren av 1,2-dikloretene avbryter de to C-Cl bindingsmomentene hverandre og molekylet har en netto null dipol. Som et resultat er det ingen intermolekylære dipol-dipol-krefter som reduserer kokepunktet.
Symmetrien til molekylene er nøkkelen i bestemmelsen av smeltepunktet, på grunn av bedre pakking av de faste stoffene. Eksempler på dette er oljesyre (cis isomer) og elaidinsyre (trans-isomer). Cis-isomerens smeltepunkt er 13,4 ° C, transisomeren smelter ved 43 ° C. Årsaken til dette er at trans-isomeren er strakker, pakker bedre, og dermed - har et mye høyere smeltepunkt.
Trans-isomerene har lavere tettheter enn deres cis-kolleger. I acykliske systemer er transisomerer stabile enn cis-isomerene. Generelt har cis isomerer høyere oppløselighet i inerte oppløsningsmidler.
cis: Prefikset "cis" er avledet fra latin. Det betyr "på samme side". I cis-isomeren er substituentgruppene plassert på den ene siden av et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk syklus.
trans: Prefikset "trans" er avledet fra latin. Det betyr "på motsatte sider". I trans-isomeren er substituentgruppene plassert på forskjellige sider av et dobbeltbindingsplan eller en ikke-aromatisk syklus.
cis: Polariteten medfører økte intermolekylære krefter, noe som resulterer i en økning av kokepunktet. Cis-isomerer, som er mer polare enn transisomerer, har et høyere kokepunkt.
trans: Trans-isomerene er mindre polare og har et lavere kokepunkt enn cis-isomerene. Forskjellen er mer signifikant i stoffer med polare bindinger.
cis: Cis-isomerene er mindre symmetriske og har et lavere smeltepunkt sammenlignet med transisomerene.
trans: Trans-isomerene har høyere symmetri og et høyere smeltepunkt sammenlignet med cis-isomerene.
cis: I acykliske systemer er cis-isomerene mer ustabile enn transisomerer. De har høyere oppløselighet i inerte løsningsmidler.
trans: I acykliske systemer er transisomerer stabile enn cis-isomerene. De har lavere oppløselighet i inerte løsningsmidler.