Slik identifiserer du chirale karboner
Share
Isomerisme er et av hovedområdene i organisk kjemi som har en bred samling molekyler oppført under den. De to typer isomerisme er strukturell isomerisme og stereoisomerisme. Begrepet sjiralitet kommer under stereoisomeri. I motsetning til strukturell isomerisme inkluderer stereoisomerisme molekylene som har samme konstitusjon av atomer, men forskjellige romlige arrangementer. kiralitet er egenskapen til et molekyl som sier at dets speilbilde ikke er overordnet med molekylet. Chiraliteten til et bestemt molekyl bestemmes av de chirale sentrene som er tilstede i det molekylet. I organisk kjemi kalles kirale sentre chirale karboner.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er en Chiral Carbon
- Definisjon, egenskaper
2. Slik identifiserer du chirale karboner
- Metoder for å identifisere chirale karboner i alifatisk struktur og ringstruktur
3. Hvorfor er det viktig å identifisere chirale karboner
Nøkkelbetingelser: Alifatisk struktur, Chiralitet, Chiral Carbon, Chiral Center, Ringstruktur, Stereoisomerisme
Hva er en Chiral Carbon
Et chiralt karbon er et asymmetrisk karbon. Et karbonatom kan ha maksimalt fire bindinger. Det chirale karbon er bundet til fire forskjellige grupper. Derfor er det asymmetrisk. Karbonatomet skal alltid være sp3 hybridisert for å være en chiral karbon. Normalt inneholder et chiralt molekyl minst en chiral karbon. sp eller sp2 hybridiserte karbonatomer kan ikke være chirale fordi de ikke kan ha fire forskjellige grupper rundt dem på grunn av tilstedeværelsen av π-bindinger.
Molekyler som har mer enn ett chiralt karbonatom har to stereoisomerer pr. En chiral karbon. Derfor kan slike molekyler ha mer enn to stereoisomerer. For eksempel har et molekyl som har to chirale karboner i hovedsak fire stereoisomerer, to per hver chiral karbon.
Slik identifiserer du chirale karboner
Slik identifiserer du chiral karbon i alifatiske strukturer
Chiral karbon tilstede i et molekyl kan identifiseres i to trinn som følger.
Trinn 1
Bestem molekylets geometri, ta det atom som antas å være det chirale karbonet i midten.
- Hvis geometrien rundt karbonatomet er tetraedral, så kan det være en chiral karbon. Hvis geometrien ikke er tetraedral, så er den achiral.
Steg 2
Bestem om de fire gruppene knyttet til det karbonatomet er forskjellige fra hverandre.
- Hvis karbonatomet med det tetraedrale arrangementet er festet til fire forskjellige grupper, er det en chiral karbon.
Figur 1: Et chiralt molekyl og dets speilbilde
I eksemplet ovenfor er molekylet i tetrahedral geometri og det sentrale karbonatomet er festet til fire forskjellige atomer. Derfor er det karbon et chiralt karbon.
Slik identifiserer du chiral karbon i ringstrukturer
For en ringstruktur med substitusjoner kan chiraliteten av et karbonatom bestemmes som følger. Vurder følgende eksempel.
Figur 2: Metylsykloheksan
Trinn 1
Først avgjøre om gruppene knyttet til karbonatomet er forskjellige fra hverandre. Hvis de er forskjellige, kan vi gjette det som en chiral karbon. I bildet ovenfor har molekylet et hydrogenatom og en metylgruppe bundet til det samme karbonatom. Men andre to grupper har dannet en ring.
Steg 2
Konverter de to gruppene i ringen til hypotetiske grupper som ikke er i en ring. Den enkleste måten å gjøre det på er å bryte båndet mellom atomet som antas å være det chirale karbonet og det tilstøtende karbonatomet på venstre side og forestille det som en ligand. Deretter bryter du tilstøtende bånd på høyre side og forestiller deg det som den andre liganden.
Trinn 3
Nå kan vi avgjøre om det antatte chirale karbonatomet er chiralt eller achiralt. Når man vurderer molekylet ovenfor, er begge hypotetiske ligander identiske fordi det ikke finnes andre substitusjoner i ringstrukturen. Derfor er det antatte karbonatomet achiralt.
Hvorfor er det viktig å identifisere chirale karboner
Identifikasjon av chiral karbon forklarer om et molekyl er chiralt eller achiralt. Bestemmelsen av antall chirale karboner tilstede i et molekyl er nøkkelen til å indikere antall stereoisomerer det kan ha. Disse stereoisomerer er ikke overliggende med molekylet. Derfor gir den informasjon om forskjellige molekyler som har samme grunnlov.
Sammendrag
Denne artikkelen forklarer hvordan man identifiserer chirale karbonatomer i et molekyl i alifatiske strukturer eller ringstrukturer. Tilstedeværelsen av chiral karbon indikerer at den har stereoisomerer. Dette er svært viktig i å observere sammenhenger og reaksjoner av molekyler.
referanser:
1. "Chiral Center". OChemPal. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 20. juni 2017.
2. "Stereokjemi." Stereogene senter. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 20. juni 2017.
Bilde Courtesy:
1. "Chiral" Av Isilanes - (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Methylcyclohexane" Av Rhododendronbusch - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
