Forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner
Share
Hovedforskjell - Stereospesifikk vs Stereoselektive Reaksjoner
Begrepene Stereospecifik og Stereoselektiv er brukt til å nevne kjemiske reaksjoner som involverer organiske forbindelser som danner produkter med forskjellige atomarrangementer. En stereospesifikk reaksjon er en reaksjon hvor stereokjemien av reaktanten helt bestemmer stereokjemien av produktet uten noe annet alternativ. En stereoselektiv reaksjon er en reaksjon der det er et valg av vei, men produktstereoisoisomeren dannes på grunn av at reaksjonsveien er gunstigere enn de andre tilgjengelige. Hovedforskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner er det En stereospesifikk reaksjon gir et spesifikt produkt, mens stereoselektiv reaksjon gir flere produkter.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er Stereospesifikke Reaksjoner
- Definisjon, Forklaring med eksempler
2. Hva er Stereoselektive Reaksjoner
- Definisjon, faktorer som påvirker sluttproduktdannelsen
3. Hva er forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Diastereoselektiv Reaksjon, Enantioselektiv Reaksjon, Stereokjemi, Stereoisomer, Stereoselektive Reaksjoner, Stereospesifikke Reaksjoner, Sterisk Effekt
Hva er Stereospesifikke Reaksjoner
En stereospesifikk reaksjon er en reaksjon hvor stereokjemien av reaktanten helt bestemmer stereokjemien av produktet uten noe annet alternativ. Derfor spesifiserer en stereospesifik reaksjon sluttproduktet gitt av en bestemt reaktant. Fra en stereoisomerisk ren reaktant gir en stereospesifikk reaksjon 100% av en spesifikk isomer. La oss tenke på et eksempel for å forstå dette konseptet.
Figur 1: Stereospesifikk karben-tilsetning til en olefin
Ovenstående bilde viser stereospesifikk dibromokarben-tilsetning til en olefin. Olefiner er alkener. Denne reaksjonen er stereospesifikk fordi geometrien av alkenet er bevart i produktet. Cis-reaktanten gir cis-2,3-dimetyl-1,1-dibromcyklopropan mens transreaktant gir trans cyclopropane. Disse er stereospesifikke tilleggsreaksjoner.
Hva er Stereoselektive Reaksjoner
En stereoselektiv reaksjon er en reaksjon hvor det er et valg av vei, men produktstereoisoisomeren dannes på grunn av at reaksjonsveien er gunstigere enn de andre tilgjengelige. Reaktantene i disse reaksjonene gir ujevne blandinger av stereoisomerer som sluttprodukter.
Seleksjonen av reaksjonsveien er avhengig av forskjeller i steriske effekter (nærvær av store grupper som forårsaker sterisk hindring) og elektroniske effekter. Disse effektene fører til dannelsen av forskjellige produkter. Det finnes to typer stereoselektive reaksjoner: enantioselektiv reaksjon og diastereoselektiv reaksjon. Enantioselektive reaksjoner er reaksjoner som danner enantiomerer. Diastereoselektive reaksjoner er reaksjoner som danner diastereomerer. For å forstå begrepet stereoselektiv, la oss vurdere et eksempel.
Figur 2: Stereoselektiv dehalogenering
Dehalogenering er fjerning av et halogenatom. Ovennevnte bilde viser en reaksjon av dehalogenering som finner sted som en stereoselektiv reaksjon. Det gir flere produkter. Men transisomeren er gitt ca 60% siden den har minst steriske effekter og elektroniske effekter.
Forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner
Definisjon
Stereospesifikke reaksjoner: En stereospesifikk reaksjon er en reaksjon hvor stereokjemien av reaktanten helt bestemmer stereokjemien for produktet uten noe annet alternativ.
stereo reaksjoner: En stereoselektiv reaksjon er en reaksjon der det er et valg av vei, men produktstereoisoisomeren dannes på grunn av at reaksjonsveien er gunstigere enn de andre tilgjengelige.
Antall produkter
Stereospesifikke reaksjoner: En stereospesifikk reaksjon gir et spesifikt produkt fra en bestemt reaktant.
Stereoselektive Reaksjoner: En stereoselektiv reaksjon kan resultere i flere produkter.
effekter
Stereospesifikke reaksjoner: Slutproduktet av en stereospesifikk reaksjon avhenger av stereokjemien av reaktanten.
Stereoselektive Reaksjoner: Seleksjonen av reaksjonsveien er avhengig av forskjeller i steriske effekter (nærvær av store grupper som forårsaker sterisk hindring) og elektroniske effekter.
Konklusjon
Stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner er to typer reaksjoner som kan finnes i organisk kjemi. Hovedforskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner er at en stereospesifikk reaksjon gir et spesifikt produkt, mens stereoselektiv reaksjon gir flere produkter.
Henvisning:
1. "Stereospecificity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13. januar 2018, Tilgjengelig her.
2. "Stereoselektivitet." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. januar 2018, Tilgjengelig her.
3. "Stereoselectivity." OChemPal, tilgjengelig her.
4. "Virtual Chemistry." Stereospesifikke og Stereoselektive Reaksjoner, Oxford University, Tilgjengelig her.
Bilde Courtesy:
1. "Stereospesifikk karbenereaksjon" Av V8rik-en: Bilde: Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Stereoselectivedehalogenation" ved oppløsning - eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
