Forskjellen mellom protonering og deprotonering

Hovedforskjell - Protonasjon mot deprotonering

Protonering og deprotonering er viktige kjemiske reaksjoner i syntesen av forskjellige kjemiske forbindelser. Protonering er tilsetning av en proton til en kjemisk art. Deprotonering er fjerning av et proton fra en kjemisk forbindelse. Hovedforskjellen mellom protonering og deprotonering er det protonering legger til en +1-kostnad for en forbindelse mens deprotonering fjerner en +1-kostnad fra en kjemisk forbindelse.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Protonation
     - Definisjon, eksempler
2. Hva er Deprotonation
     - Definisjon, Forklaring
3. Hva er forskjellen mellom protonering og deprotonering
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Acid, Brønsted-Lowry Acid, Deprotonation, Hydrogen, Isotope, Proton, Protonation

Hva er Protonation

Protonering er tilsetning av en proton til et atom, molekyl eller ion. Tilsetningen av en proton forårsaker dannelsen av en konjugert syre av en kjemisk art. Protonering forårsaker endringen i elektrisk ladning av en kjemisk art. Dette skyldes at et proton alltid belastes +1. Symbolet for proton er gitt som H⁺ (+1 ladet hydrogenatom er en proton).

Et hydrogenatom kan finnes som tre store isotoper: protium, deuterium og tritium. Alle disse isotoper har en proton i kjernen sammen med varierende antall nøytroner. Alle disse isotoper har en elektron i det omkringliggende elektronskallet (orbitalt). Når denne elektronen er fjernet fra hydrogenatomet, er den eneste gjenværende ladede subatomiske partikkel en proton. Derfor er H⁺ ion ligner en proton.

Noen eksempler på protonering er gitt nedenfor:

1. Protonering av ammoniakk gir ammoniumion

NH₃   +   H⁺      → NH₄⁺

2. Protonering av vann gir hydroniumion

H₂O + H⁺      ↔ H₃O⁺

Figur 1: Protonering av vannmolekylen

3. Protonering av alkoholer

C₂H₅OH + H⁺    → C₂H₅ÅH₂⁺

Hva er Deprotonation

Deprotonering er fjerning av et proton fra en Brønsted-Lowry-syre under en syrebasereaksjon. (Brønsted-Lowry syrer er forbindelser som kan frigjøre protoner for å danne sin konjugatbase). Dette påvirker direkte den totale ladningen av en kjemisk art fordi protonen er +1 ladet og fjerning av en proton er lik fjerning av +1 ladning. Deprotonering gir konjugatbase av en kjemisk art.

Vannmolekyl er en amfotær forbindelse som enten kan donere eller akseptere protoner. Derfor gjennomgår det både protonasjons- og deprotoneringsreaksjoner. Deprotoneringen av et vannmolekyl gir hydroksydanion (OH^-).

H₂O ↔ H⁺   +   ÅH^-

I organisk kjemi er deprotonering svært viktig i forskjellige syntesesveier. For eksempel deprotonering av alkyner ved baser som NaNH₂ gir natriumsaltet av alkyn via deprotonering. Dette skjer fordi den terminale hydrogen av alkyner er svært sure og lett fjernes. Deretter kan en annen organisk forbindelse festes til dette saltet.

Figur 2: Reaksjon mellom acetylen og NaNH₂

(C-₂H₂   +     NaNH₂       → HC₂^-na⁺   +   NH₃)

Forskjellen mellom protonering og deprotonering

Definisjon

protonering: Protonering er tilsetning av en proton til et atom, molekyl eller ion.

deprotoneringstiden: Deprotonering er fjerning av et proton fra en Brønsted-Lowry-syre under en syrebasereaksjon.

Protonoverføring

protonering: Protonasjon legger til en proton til en forbindelse.

deprotoneringstiden: Deprotonering fjerner en proton fra en forbindelse.

Endring i elektrisk ladning

protonering: Protonering legger til en +1-kostnad for en forbindelse.

deprotoneringstiden: Deprotonering fjerner en +1-kostnad fra en forbindelse.

Konklusjon

Protonering og deprotonering er to grunnleggende kjemiske reaksjoner. Hovedforskjellen mellom protonering og deprotonering er at protonasjonen legger til en +1-kostnad for en forbindelse mens Deprotonation fjerner en +1-kostnad fra en kjemisk forbindelse.

Henvisning:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Protoneringsdefinisjon og eksempel." ThoughtCo, 11. februar, 2017, tilgjengelig her.
2. "Alkoholprotonering: Syntese Intermediate for en mengde reaksjoner." Quirky Science, 23 Jan. 2018, Tilgjengelig her.
3. "Alkynes: Deprotonation and SN2." Master Organic Chemistry RSS, tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Alkoholprotonering" Av Esmu Igors - Eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia