Forskjellen mellom primære sekundære og tertiære aminer

Hovedforskjell - Primary vs Secondary vs Tertiary Amines

En amin er et derivat av ammoniakk. Den består av en eller flere alkylgrupper som erstatter hydrogenatomer i ammoniakk (NH₃) molekylet. Derfor er alkylgruppen direkte bundet til nitrogenatomet. I følge antall alkylgrupper som er bundet til nitrogenatomet, blir aminer kategorisert i tre brede grupper som primære aminer, sekundære aminer og tertiære aminer. I primære aminer er en alkyl- eller arylgruppe bundet til nitrogenatomet; i sekundære aminer er to alkyl- eller arylgrupper bundet til nitrogenatomet, mens i tertiære aminer er tre alkyl- eller arylgrupper bundet til nitrogenatomet. Dette er hovedforskjellen mellom primære sekundære og tertiære aminer.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er primære aminer
- Definisjon, Vanlige primære aminer, grunnleggende
2. Hva er sekundære aminer
- Definisjon, grunnleggende
3. Hva er tertiære aminer
- Definisjon, grunnleggende
4. Hva er forskjellen mellom primære sekundære og tertiære aminer
- Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Alkyl, Amin, Ammoniak, Aryl, Baser, Basicitet, Metenamin, Primære Aminer, Sekundære Aminer, Tertiære Aminer

Hva er primære aminer

Primære aminer er aminer som inneholder en alkyl- eller arylgruppe bundet til nitrogenatomet. Et ammoniakkmolekyl har tre hydrogenatomer bundet til et sentralt nitrogenatom. Men et av disse hydrogenatomer i en primær amin er erstattet av en alkyl- eller arylgruppe. En alkylgruppe er en funksjonell gruppe som kan finnes i organiske molekyler. Det er en alkan som har et ledig punkt som dannes på grunn av tapet av et hydrogenatom. Dermed kan dette punktet knyttes til et annet atom; i dette tilfellet er det festet til et nitrogenatom. En arylgruppe inneholder alltid en aromatisk ring. Arylgruppe er en enkel aromatisk forbindelse hvor ett hydrogenatom fjernes fra ringen, slik at det blir festet til et annet atom; her er den festet til et nitrogenatom.

Ved navngivning av en primær amin er navnet på alkyl- eller arylgruppen også nevnt som et prefiks. For eksempel, hvis en metylgruppe er tilstede i en primær amin, blir forbindelsen betegnet som metylamin eller metenamin (foretrukket IUPAC navn). Men hvis aminet har flere funksjonelle grupper, blir substituentnavnet anvendt for primær aminogruppe -NH₂ er "amino". Gitt nedenfor er noen vanlige primære aminer.

Figur 1: Metylamin, anilin og alanin

Aminer er baser på grunn av tilstedeværelsen av et ensomt par på nitrogenatomet, som kan doneres til en proton. (Når aminer reagerer med vann, kan de danne OH^- ioner ved å donere det ensomme paret til et hydrogenatom av H₂O molekyl. Siden baser er forbindelser som kan frigjøre OH^- ioner, aminer er også baser).

Basiciteten av aminer er beskrevet ved å observere stabiliteten av forbindelsen dannet etter donering av det ensomme paret. Når det ensomme paret blir donert, får nitrogenatomer en positiv ladning. Alkylgrupper er elektrondragende grupper. I en primær amin er det en alkylgruppe festet til nitrogenatomet. Derfor blir den positive ladningen på nitrogenatomet redusert på grunn av den elektronuttrekkende egenskap av alkylgruppen (elektrondensiteten rundt nitrogenatomet økes ved alkylgruppe). Siden det imidlertid bare er en alkylgruppe tilstede, er primære aminer mindre grunnleggende enn sekundære aminer.

Hva er sekundære aminer

Sekundære aminer er aminer som inneholder to alkyl- eller arylgrupper festet til nitrogenatomet. Sekundære aminer dannes ved å erstatte to hydrogenatomer av ammoniakkmolekyl ved alkyl- eller arylgrupper.

Sekundære aminer er mer grunnleggende enn primære aminer og tertiære aminer. Basisiteten til aminer er beskrevet basert på stabiliteten av forbindelsen dannet etter å ha akseptert en proton (donering av det ensomme par på nitrogenatom til en proton). Alkylgrupper er elektrondonerende grupper. I en sekundær amin bestående av to alkylgrupper reduseres den positive ladningen på nitrogenatomet på grunn av denne elektrondonerende egenskap av alkylgrupper. Derfor er sekundær amin mer grunnleggende enn andre aminformer.

Figur 2: Generell formel for en sekundær amin

Når man nevner en sekundær amin, bør de to alkyl- eller arylgruppene som er festet til nitrogenatomet, nevnes i navnet. For eksempel står N-etyl-N-propylamin for en sekundær amin bestående av et nitrogenatom bundet til et hydrogenatom, en etylgruppe og en propylgruppe CH₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Hva er tertiære aminer

Tertiære aminer er aminer inneholdende tre alkyl- eller arylgrupper bundet til nitrogenatomet. Disse aminene dannes ved å erstatte alle tre hydrogenatomer av ammoniakk ved alkyl- eller arylgrupper. Derfor er det ingen gjenværende hydrogenatomer bundet til nitrogenatomet.

Tertiære aminer er mer grunnleggende enn primære aminer og ammoniakk, men er mindre grunnleggende enn sekundære aminer. Dette skyldes at det er en sterisk hindring på grunn av tilstedeværelsen av tre alkylgrupper rundt ett nitrogenatom, selv om disse alkylgruppene reduserer den positive ladningen på nitrogenatomet. Dette fører til reduksjon av basiciteten av aminen. Basisiteten til en tertiær amin er noe høyere eller lik basismeten til en primær amin.

Figur 3: Generell struktur av en tertiær amin

Når man navngir en tertiær amin, bør de tre alkyl- eller arylgruppene som er festet til nitrogenatomet, nevnes i navnet. For eksempel står tributylamin for en tertiær amin bestående av et nitrogenatom bundet til tre butylgrupper; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Forskjellen mellom primære sekundære og tertiære aminer

Definisjon

primær~~POS=TRUNC aminer: Primære aminer er aminer som inneholder en alkyl- eller arylgruppe bundet til nitrogenatomet.

Sekundære aminer: Sekundære aminer er aminer som inneholder to alkyl- eller arylgrupper festet til nitrogenatomet.

Tertiære aminer: Tertiære aminer er aminer inneholdende tre alkyl- eller arylgrupper bundet til nitrogenatomet.

Alkyl (eller Aryl) grupper

primær~~POS=TRUNC aminer: Primære aminer er sammensatt av en alkylgruppe bundet til nitrogenatomet.

Sekundære aminer: Sekundære aminer er sammensatt av to alkylgrupper bundet til nitrogenatomet.

Tertiære aminer: Tertiære aminer er sammensatt av tre alkylgrupper bundet til nitrogenatomet.

basisitet

primær~~POS=TRUNC aminer: Primær aminer er mindre grunnleggende enn sekundære og tertiære aminer, men er mer grunnleggende enn ammoniakk.

Sekundære aminer: Sekundære aminer er mer grunnleggende enn alle aminformer, inkludert ammoniakk.

Tertiære aminer: Tertiære aminer er mer grunnleggende enn ammoniakk og primære aminer, men er mindre grunnleggende enn sekundære aminer.

Sterisk hindring

primær~~POS=TRUNC aminer: Det er ingen betydelig sterisk hindring i primære aminer.

Sekundære aminer: Det er ingen betydelig sterisk hindring i sekundære aminer.

Tertiære aminer: Tertiære aminer viser sterisk hindring på grunn av tilstedeværelsen av tre alkygrupper bundet til det samme nitrogenatom.

Konklusjon

Aminer er nitrogenholdige organiske forbindelser. Det finnes tre typer aminer som primære aminer, sekundære aminer og tertiære aminer. Hovedforskjellen mellom primære sekundære og tertiære aminer er at i primære aminer er en alkyl- eller arylgruppe festet til nitrogenatomet og i sekundære aminer er to alkyl- eller arylgrupper bundet til nitrogenatomet mens i tertiære aminer tre alkyl- eller arylgrupper er bundet til nitrogenatomet.

Henvisning:

1. "Basicity of Amines." TutorVista, tilgjengelig her.
2. Reusch, William. Aminreaktivitet. Tilgjengelig her.
3. Libretexts. "24.3 Basic of Amines." Kjemi LibreTexts, Libretexts, 25. Aug. 2017, Tilgjengelig her.
4. Blokker, Eric og Peter A.S. Smith. "Amine." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, ink., 26. desember 2017, Tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Methylamine" Av Rune.welsh på Engelsk Wikipedia (Public Domain) via Commons Wikimedia, "Aniline" Av Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia og L-Alanin - L-Alanine "Av NEUROtiker - Egne arbeider (Public Domain) via Commons Wikimedia [Fusjonert] 2. "Secondary-amine-2D-General" Av Kes47 (?) - Fil: Secondary-amine-2D-general.png (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Amine- (tertiær)" Av Benjah-bmm27 antatt-Egnet arbeid antatt (basert på opphavsrettskrav) (Public Domain) via Commons Wikimedia

Vitenskap