Forskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov Rule

Hovedforskjell - Markovnikov vs Anti Markovnikov Rule

Vi bruker kjemiske reaksjoner for å syntetisere kjemiske forbindelser. Hvis vi har de nødvendige mengdene av reaktanter og katalysatorer, kan vi få det ønskede produktet ved å gi andre forhold som riktig temperatur. Men noen ganger kan den kjemiske reaksjonen ikke gi den ønskede forbindelse eller kan gi en blanding av produkter som er sammensatt av det ønskede produkt, så vel som andre produkter. Denne situasjonen kan forklares ved hjelp av Markovnikov-regelen. Markovnikov-regelen forklarer hvorfor et bestemt atom eller en gruppe er festet til et bestemt karbonatom i stedet for noe annet karbonatom i samme molekyl. Anti Markovnikov-regelen forklarer den motsatte situasjonen i Markovnikov-regelen. Hovedforskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov-regelen er det Markovnikov-regelen indikerer at hydrogenatomer i en addisjonsreaksjon er festet til karbonatomet med mer hydrogen substituenter mens Anti Markovnikov-regelen indikerer at hydrogenatomer er bundet til karbonatomet med minst hydrogen substituenter.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Markovnikov regel
      - Definisjon, reaksjonsmekanisme
2. Hva er Anti Markovnikov Rule
      - Definisjon, reaksjonsmekanisme
3. Hva er forskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov Rule
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelvilkår: Anti Markovnikov-regel, katalysatorer, Markovnikov-regel, reaktanter, regioselektivitet

Hva er Markovnikov regel

Markovnikov-regelen forklarer at i tillegg reaksjoner av alkener eller alkyner, blir protonen tilsatt til karbonatomet som har det høyeste antall hydrogenatomer festet til det. Denne regelen er svært nyttig for å forutsi sluttproduktet av en bestemt kjemisk reaksjon. La oss forstå denne regelen ved hjelp av et eksempel.

Figur 1: Anvendelse av Markovnikov-regelen for en kjemisk reaksjon

Som vist i eksemplet ovenfor, er proton eller hydrogenatom festet til karbonatomet som allerede har det høyeste antall hydrogenatomer festet til det. Telleren er festet til det andre karbonatomet. Sluttproduktet er en alkan.

Dette skjer på grunn av dannelsen av den mest stabile karboklasseringen som et mellomprodukt for reaksjonen. Tilsetningen av hydrogenatomet til karbonatomet åpner dobbeltbindingen. Dette gir det andre vinylkarbonatomet en positiv ladning. Denne karbonokaliseringen bør være en stabil karboklassering for å danne et stabilt produkt på slutten. Etter dannelsen av den korrekte karbokokisjonen festes kloridionet til det positivt ladede karbonatomet.

Men på slutten av reaksjonen får vi en blanding av produkter; denne blandingen er sammensatt av produktet som er gitt av den stabile karboklassering og den ustabile karboklasseringen.

Hva er Anti Markovnikov Rule

Anti Markovnikov-regelen forklarer at i tillegg reaksjoner av alkener eller alkyner, blir protonen tilsatt til karbonatomet som har minst antall hydrogenatomer festet til det. Sluttproduktet fra denne reaksjonen kalles Anti Markovnikov-produkt. Denne mekanismen involverer ikke dannelsen av et karbokosjons-mellomprodukt. Kjemiske reaksjoner kan gjøres i reaksjoner som gir Anti Markovnikov-produktet ved å tilsette et peroksid slik som HOOH til reaksjonsblandingen.

Figur 2: Alle mulige produkter av tilsetning av HNNR '

Her finner peroksyd-effekten sted. Et peroksid kan endre regioselektiviteten av en addisjonsreaksjon. Regioselektivitet er dannelsen av en binding ved et bestemt atom over alle andre mulige atomer. Derfor virker peroksidet som en katalysator.

Forskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov Rule

Definisjon

Markovnikov regel: Markovnikov-regelen forklarer at i tillegg reaksjoner av alkener eller alkyner, blir protonen lagt til karbonatomet som har størst antall hydrogenatomer festet til det.

Anti Markovnikov regel: Anti Markovnikov Rule forklarer at i tillegg reaksjoner av alkener eller alkyner, blir protonen lagt til karbonatomet som har minst antall hydrogenatomer festet til det.

Carbon Atom

Markovnikov regel: Ifølge Markovnikov-regelen er hydrogenatomet koblet til karbonatomet med det høyeste antall hydrogen-substituenter.

Anti Markovnikov regel: Ifølge Anti Markovnikov-regelen er hydrogenatomet festet til karbonatomet med det minste antall hydrogen-substituenter.

Tillegg

Markovnikov regel: Den negative delen av tillegget (det er X¯ eller Cl¯ / Br¯) går til karbon som har mindre antall hydrogenatomer knyttet til det.

Anti Markovnikov regel: Den negative delen av tillegget går til karbonet som har flere hydrogenatomer festet til det.

Konklusjon

Markovnikov og Anti Markovnikov regler er svært viktige for å forutsi sluttproduktene av en kjemisk reaksjon. Hovedforskjellen mellom Markovnikov og Anti Markovnikov-regelen er at Markovnikov-regelen indikerer at hydrogenatomer i en addisjonsreaksjon er knyttet til karbonatomet med flere hydrogenerstatninger, mens Anti Markovnikov-regelen indikerer at hydrogenatomer er bundet til karbonatomet med minst hydrogenbyttere.

referanser:

1. "Regioselektivitet." Illustrert ordliste for organisk kjemi - Regioselektiv; Regionskemi, tilgjengelig her. Tilgang 12 september 2017.
2. "Markovnikovs regel". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31. august 2017, Tilgjengelig her. Tilgang 12 september 2017.

Bilde Courtesy:

1. "Markovnikov-regelen" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Markovnikov og Anti-Mark Addition" Ved 5402013SD - Egentlig arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia