Forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans
Share
Hovedforskjell - Hyperkonjugasjon vs Resonans
I en kovalent forbindelse kan to hovedtyper av kjemiske bindinger observeres mellom atomer. De er sigma-bindingen og pi-bindingen. Et enkeltbond er alltid et sigma-obligasjon. En dobbeltbinding er sammensatt av et sigmabinding og en pi-binding. Imidlertid dannes begge typer obligasjoner på grunn av overlappingen mellom atomorbitaler. Begrepet hyperkonjugering og resonans brukes til å beskrive to metoder involvert i stabilisering av et molekyl. Hovedforskjellen mellom hyperkonjugering og resonans er det hyperkonjugering innebærer samspillet mellom en sigma-binding og en p-orbital eller en pi-binding, mens resonans involverer samspillet mellom pi-bindinger.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er hyperkonjugering
- Definisjon, Mekanisme og Eksempler
2. Hva er resonans
- Definisjon, Mekanisme og Eksempler
3. Hva er forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Atomisk Orbital, Hyperkonjugering, Pi Bond, Resonans, Sigma Bond
Hva er hyperkonjugering
Hyperkonjugering er stabiliseringseffekten på et molekyl på grunn av samspillet mellom et sigmabinding og en pi-binding. Her vil et sigma-orbital samhandle med et tilstøtende tomt orbitalt, delvis fylt p-orbitalt eller et pi-orbitalt. Denne interaksjonen er en overlapping av disse orbitaler. Dette resulterer i dannelsen av et utvidet molekylært orbital som gir bindingselektronen mer plass. Deretter reduseres frastøtningskrefter mellom elektroner. Som et resultat blir molekylet stabilisert. Vanligvis skjer hyperkonjugering ved overlapping av bindingselektroner av C-H-sigmabinding med 2p eller pi-orbitalt av tilstøtende karbon.
Figur 1: Overlapping av en bindende orbital (C-H) med et antibakterielt orbitalt (C-Cl)
Hyperkonjugering påvirker bindingslengden av et kjemisk bindemiddel. Vanligvis er en sigma-binding mellom to atomer lengre enn en pi-binding mellom de samme to atomer. Hyperkonjugering forårsaker at lengden av sigmabindingen reduseres og lengden av pi-bindingen økes. Videre bidrar det til å øke stabiliteten til en karbonokalisering.
Hva er resonans
Resonans er stabiliseringen av et molekyl gjennom delokalisering av bindingselektroner i pi-orbitalen. Da elektroner ikke har en fast posisjon i et atom eller et molekyl, kan de bevege seg hit og der lett. Derfor kan de lone elektronene og pi-bindingselektronene flyttes fra en stilling til en annen for å oppnå en stabilisert tilstand. Dette kalles resonans. For å bestemme den mest stabile formen av et molekyl, bruker vi resonansstrukturer som viser alle mulige strukturer som et bestemt molekyl kan ha.
Resonansstrukturer har samme antall elektroner og samme molekylformel. Hybridisering av atomer i molekylet bør også være det samme i hver resonansstruktur sammen med det samme antall enslige par.
Figur 2: Fenolresonansstrukturer
Ovenstående bilde viser alle mulige resonansstrukturer av fenol. På slutten av resonansstrukturen har den opprinnelige strukturen av fenolmolekylet blitt gitt. Det indikerer at det virkelige molekylet ikke har rene dobbeltbindinger. Det er en pi elektron sky i stedet for tre dobbeltbindinger. Derfor gir resonans en mellomliggende struktur til resonansstrukturer.
Forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans
Definisjon
Hyperconjugation: Hyperkonjugering er stabiliseringseffekten på et molekyl på grunn av samspillet mellom et sigmabinding og en pi-binding.
resonans: Resonans er stabiliseringen av et molekyl gjennom delokalisering av bindingselektroner i pi-orbitalen.
Orbitals involvert
Hyperconjugation: Hyperkonjugering involverer sigmabindingsorbitaler og p-orbitaler eller pi-bindingsorbitaler.
resonans: Resonans innebærer bare pi-bindingsorbitaler.
Bond Lengde
Hyperconjugation: Hyperkonjugering får segmabindingslengden til å bli forkortet.
resonans: Resonans har ingen effekt på sigma-bindingene.
Konklusjon
Hyperkonjugering er en forlengelse av resonans siden begge metoder forårsaker stabilisering av et molekyl gjennom delokalisering av elektroner; hyperkonjugering innebærer imidlertid delokalisering av sigmabindingselektroner sammen med pi-bindingselektroner, mens resonans forårsaker delokalisering gjennom samspill mellom pi-orbitaler. Dette er forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans.
referanser:
1. "Resonans". Kjemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016, Tilgjengelig her. Tilgang 25. august 2017.
2. Devyani Joshi, trainee ved SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd, India Følg. "Hyperkonjugering - organisk kjemi." LinkedIn SlideShare, 10. november 2016, Tilgjengelig her. Tilgang 25. august 2017.
Bilde Courtesy:
1. "C-H bindende orbitalblanding med en C-X anti-bindende orbital gjennom hyperkonjugering" Av Hafargher - Egnet arbeid (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Fenol mesomere strukturer" Av Devon Fyson - Egne arbeider (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
