Estere er organiske forbindelser sammensatt av C, H og O-atomer. Nærværet av -COOR-gruppen indikerer at et bestemt molekyl er en ester. Estere er polære forbindelser på grunn av tilstedeværelsen av oksygenatomer. De kan også danne hydrogenbindinger med andre forbindelser. En ester dannes fra reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av en syrekatalysator. Denne synteseprosessen kalles esterifisering. Det motsatte av forestringen kalles forsåpning. Hovedforskjellen mellom forestilling og forsoning er det forestring er produksjonen av en ester fra en karboksylsyre og en alkohol mens forsåpning er spaltningen av en ester tilbake i karboksylsyren og alkoholen.
1. Hva er Esterification
- Definisjon, mekanisme
2. Hva er forsapning
- Definisjon, mekanisme
3. Hva er forskjellen mellom esterification og forsegling
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbetingelser: Alkohol, karboksylsyre, ester, esterifisering, forsæbning
Esterifisering er syntesen av en ester fra en karboksylsyre og en alkohol. En katalysator bør brukes for fullføring av denne reaksjonen for å redusere aktiveringsenergien av reaksjonen. Katalysatoren bør være en syrekatalysator. Videre bør varme tilveiebringes som en energikilde, siden det er nødvendig med energi for å spalte C-OH-bindingen av karboksylsyren og fjerne -OH-gruppen fra den.
Reaksjonen skjer ved fjerning av -OH gruppe av karboksylsyren og protonen til -OH-gruppen av alkoholen. Derefter reagerer karboksylkatjonen og den alkoholiske nukleofil med hverandre og danner esteren. Vannmolekyler er et biprodukt av denne reaksjonen. Dette skyldes at protonet fjernet fra alkoholen vil reagere med -OH gruppen fjernet fra karboksylsyren, danner et vannmolekyl. Ren ester kan oppnås ved å tilsette et dehydratiseringsmiddel.
Figur 01: Esterifiseringsprosess
Foresteringsreaksjonen er en likevekt. Derfor, for å oppnå et høyt utbytte av ester, kan vi legge til et overskudd av alkohol; Hvis ikke, kan vi bruke et dehydreringsmiddel som kan fjerne vannet som produseres i denne reaksjonen. Vann kan også fjernes ved en annen metode som destillasjon.
Forsepning er spaltningen av en ester i karboksylsyre og alkohol. Dette er den bakre reaksjonen av forestring. Denne reaksjonen trenger tilstedeværelse av en base og vann. På grunn av den grunnleggende tilstanden som tilbys av basen, blir karboksylationen stabilere enn karboksylsyreformen. Derfor separeres karboksylationen fra estermolekylet. Dette trenger ikke varmeenergi. Vann er nødvendig for å gjøre alkoholen og karboksylsyren ved å gi H+ og OH-.
For det første angriper OH- fra basen karbonatomet av -COO-binding i esteren. Dette skyldes at karbonatomet er delvis positivt ladet på grunn av tilstedeværelsen av to oksygenatomer i sine to sider. Derfor er det et enkelt mål for en nukleofil. Deretter gjør OH-gruppen en binding med karbonatomet. Deretter finner en omplassering sted for å bli stabil. Her frigjøres -OR-gruppen fra alkoholen, noe som gjør karboksylsyre, som er den avgående gruppen i denne reaksjonen. Siden karboksylatjon er mer stabil i basismediet, blir den resulterende karboksylsyre deprotonert. Den fjernede protonen tas av -OR-gruppen som danner alkohol.
Figur 02: Forsåpning av et fettsyre
I eksemplet ovenfor er triglyserid en ester. Den har 3 estergrupper. I nærvær av en base danner det glycerol som hovedproduktet sammen med tre karboksylationer. Glycerol er en alkohol bestående av tre -OH grupper.
esterifisering: Esterifisering er syntesen av en ester fra en karboksylsyre og en alkohol.
Forsåpning: Forsepning er spaltningen av en ester i karboksylsyre og alkohol.
esterifisering: Reagensene i forestring er karboksylsyre og en alkohol.
Forsåpning: Reagensene av forsapning er en ester, en base og vann.
esterifisering: Endproduktene av esterifisering er ester og vann.
Forsåpning: Sluttproduktene av forsåpning er karboksylation og alkohol.
esterifisering: Katalysatoren for forestring er en syre.
Forsåpning: Katalysatoren for forsapning er en base.
esterifisering: Esterifiseringsprosessen krever varmeenergi.
Forsåpning: Forsepning krever ikke varmeenergi.
Forsepning er den motsatte prosessen med forestring. Hovedforskjellen mellom forestring og forsåpning er at forestring er produksjon av en ester fra en karboksylsyre og en alkohol, mens forsåpning er spaltningen av en ester tilbake i karboksylsyren og alkoholen.
1. "Saponification." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21. juli 2016. Web. Tilgjengelig her. 4. august 2017.
2. "Esterification -." Chemoxy International. N.p., n.d. Web. Tilgjengelig her. 4. august 2017
1. "Saponification triglyceride-fr" Av Pinpin - travailpersonell fra fransk wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia