Forskjellen mellom anomerer og epimerer

Hovedforskjell - Anomers vs Epimers

Isomerisme forklarer forskjellene mellom nært beslektede molekyler. Isomerisme er delt inn i to hovedgrupper som strukturell isomerisme og stereoisomerisme. Strukturell isomerisme viser forskjellige strukturer for samme kjemiske formel. Stereoisomerisme viser forskjellige romlige arrangementer av molekyler som har samme molekylformel. Anomerer og epimerer finnes under stereoisomerer. Begrepet anomer og epimer brukes til å beskrive karbohydratstrukturer. Disse brukes til å identifisere forskjeller mellom organiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom anomerer og epimerer er det anomerene avviger fra hverandre i sin struktur ved deres anomeriske karbon, mens epimerer avviger fra hverandre ved et hvilket som helst av de chirale karbonene som er tilstede i deres struktur.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er anomerer
      - Definisjon, forklaring av struktur med eksempler
2. Hva er epimere
      - Definisjon, forklaring av struktur med eksempler
3. Hva er likhetene mellom anomerer og epimerer
      - Oversikt over vanlige funksjoner
4. Hva er forskjellen mellom anomerer og epimerer
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: anomerer, karbohydrater, chiralkarbon, epimerer, isomerisme, stereoisomer, strukturelle isomerer

Hva er anomerer

Anomerer er stereoisomerer som oppstår på grunn av forskjellen i konfigurasjonen ved deres anomere karbon. Anomert karbon er karbonatomet som har et aldehyd eller en ketongruppe i den acykliske form av et sukkermolekyl. Sukkermolekyler er sammensatt av en aldehyd- eller ketongruppe i den ene ende og en alkoholgruppe i den andre enden av den acykliske form av sukkermolekylet. For å bli mer stabile kan disse gruppene av de to ender reagere med hverandre som danner et syklisk sukkermolekyl. I denne sykliske form har det anomeriske karbon en -OH-gruppe festet til den. Plasseringen av denne -OH-gruppen i et anomerisk molekyl er i motsatt retning til den for det andre molekylet.

Figur 1: To anomerer av glukose

Omdannelsen av en anomerform til den andre anomerformen kalles anomerisering. Dette er en reversibel prosess. Imidlertid er begge anomerer stabile molekyler med en syklisk struktur. De to anomerer er betegnet alfa (a) anomer eller beta (p) anomer. Som vist i bildet ovenfor, er -OH-gruppen bundet til den anomeriske karbon av a-anomer i motsatt retning til den for beta-anomeren av glukose. Det anomeriske karbonet er gitt i grønn farge.

Hva er epimere

Epimerer er en type stereoisomerer som bare er forskjellige fra hverandre ved en kiral karbon. Epimerer er en type diastereomerer. Selv om det er mer enn ett chiralt karbon, er epimerer forskjellig fra hverandre bare ved ett karbon-senter. Epimerer er ikke speilbilder av hverandre.

Figur 2: Epimerer

Som vist i bildet ovenfor er D-glukose og D-mannose epimerer av hverandre. Den blåfargede delen angir stedet der isomerisme har oppstått. Her er -OH-gruppen rettet til venstre i D-mannose hvor den er i høyre side for D-glukose. Andre karbonatomer er også chirale karboner i de molekylene, men er identiske med hverandre. Derfor kalles karbonatomet der isomerismen er kalt epimerisk karbon.

Likheter mellom anomerer og epimerer

  • Anomerer og epimerer er stereoisomerer.
  • Begge typer dannes på grunn av forskjellen på ett karbonatom.
  • Begge typer finnes ofte i sukkermolekyler.
  • Isomerisme oppstår på grunn av forskjellene i stillingen av en -OH gruppe festet til et karbon.

Forskjellen mellom anomerer og epimerer

Definisjon

anomerene: Anomerer er stereoisomerer som oppstår på grunn av forskjellen i konfigurasjonen ved deres anomere karbon.

epimerene: Epimerer er en type stereoisomerer som bare er forskjellige fra hverandre ved en kiral karbon.

Kull hvor isomerisme oppstår

anomerene: Isomeri forekommer ved anomert karbon av anomerene.

epimerene: Isomeri forekommer ved epimererens epimeriske karbon.

Struktur av sukkermolekyl

anomerene: Anomerer er sykliske molekyler.

epimerene: Epimerer kan enten være acykliske eller cykliske molekyler.

Konklusjon

Anomerer og epimerer er stereoisomerer. En form for anomer kan omdannes til motsatt form av anomer. Det kalles anomerisering. Prosessen med å danne en epimer kalles epimerisering. Selv om både anomerer og epimerer er molekyler som avviger fra hverandre ved ett karbon-senter, er de forskjellige termer. Hovedforskjellen mellom anomerer og epimerer er at anomerer avviger fra hverandre i sin struktur ved deres anomere karbon, mens epimerer avviger fra hverandre ved et av de chirale karbonene som er tilstede i deres struktur.

referanser:

1. "Epimers." OChemPal, tilgjengelig her. Tilgang 21. august 2017.
2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19. juli 2017, Tilgjengelig her. Tilgang 21. august 2017.

Bilde Courtesy:

1. "Glucose anomer miguelferig" Av miguelferig - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Epimers-Glucose Mannose" Av Mlicuana - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia