Differkinome

Forskjell mellom tilleggs- og substitusjonsreaksjoner

Vitenskap
Share

Hovedforskjell - Addisjon vs Substitusjonsreaksjoner

Tilleggsreaksjoner, substitusjonsreaksjoner og eliminasjonsreaksjoner er grunnleggende reaksjoner i organisk kjemi. De fleste kjemiske syntese og identifikasjoner er basert på disse reaksjonene. Disse reaksjonene kan forekomme i ett trinn eller to trinn. Hovedforskjellen mellom tilleggs- og substitusjonsreaksjoner er det tilleggsreaksjoner involverer kombinasjonen av to eller flere atomer eller funksjonelle grupper mens substitusjonsreaksjoner involverer forskyvning av et atom eller en funksjonell gruppe av en annen funksjonell gruppe. 

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Addition Reaction
     - Definisjon, Klassifisering, Egenskaper, Eksempler
2. Hva er substitusjonsreaksjon
     - Definisjon, Klassifisering, Egenskaper, Eksempler
3. Hva er forskjellen mellom tilleggs- og substitusjonsreaksjoner
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Addisjon Reaction, Adduct, Cyclo-Addition, Elektrofil, Elektrofil Tilsetning, Elektrofil Substitusjon, Fri Radikal Tilsetning, Forlengelse Gruppe, Ikke Polar Addisjon Reaksjon, Nukleofil, Nukleofil Tilsetning, Nukleofil Substitusjon, Polar Addisjon Reaction, Radical Substitution, Substitutions Reaction , Substrat

Hva er Addition Reaction

Tilleggsreaksjonen er kombinasjonen av to eller flere atomer eller molekyler for å danne et stort molekyl. Dette store molekylet er kjent som en addukt. De fleste tilleggsreaksjonene er begrenset til molekyler med umettethet som har enten dobbeltbindinger eller trippelbindinger. Disse tilleggsreaksjonene kan klassifiseres som følger.

Klassifisering av tilleggsreaksjon

  • Polar Addisjon Reactions
    • Elektrofil Tilsetning
    • Nukleofil Tilsetning
  • Ikke-polare tilleggsreaksjoner
    • Fri radikal tillegg
    • Cyclo-tillegg

Elektrofil Tilsetning

Et elektrofilt tillegg er kombinasjonen av en elektrofil med et molekyl. En elektrofil er et atom eller et molekyl som kan akseptere et elektronpar fra en elektronrikt art og danne en kovalent binding. For å akseptere flere elektroner er elektrofiler positivt ladet eller nøytralladet og har frie orbitaler for innkommende elektroner. Et biprodukt er ikke gitt fra tilleggsreaksjon.

Figur 01: Elektrofil Tilsetning

I eksemplet ovenfor, H+ fungerer som elektrofilen. Det er positivt ladet. Pi-bindingen av dobbeltbindingen er rik på elektroner. Derfor er elektrofilen (H+) angriper dobbeltbindingen og får elektroner til å nøytralisere ladningen. I eksempelet ovenfor er det nylig dannede molekylet igjen en elektrofil. Derfor kan det også gjennomgå elektrofile addisjonsreaksjoner.

Nukleofil Tilsetning

Nukleofil tillegg er en kombinasjon av en nukleofil med et molekyl. En nukleofil er et atom eller molekyl som kan donere elektronpar. Nukleofiler kan donere elektroner til elektrofiler. Molekyler som har pi-bindinger, atomer eller molekyler som har frie elektronpar, virker som nukleofiler.

Figur 02: Nukleofil Tilsetning

I bildet ovenfor, "H2O "er en nukleofil og den har lone elektronpar på oksygenatomet. Det kan festes til det sentrale karbonatomet siden C-atom har en delvis positiv ladning på grunn av polariteten til -C = O-bindingen.

Fri radikal tillegg

Friradikal tillegg kan forekomme mellom to radikaler eller mellom en radikal og en ikke-radikal. Men frie radikaltilsetningen skjer i tre trinn:

  1. Initiasjon - dannelse av en radikal
  2. Forplantning - radikale reagerer med ikke-radikaler for å danne nye radikaler
  3. Oppsigelse - to radikaler kombinerer og dannelsen av nye radikaler avsluttes

Figur 03: Reaksjon av "OH "-radikalet med benzen danner et nytt radikal.

Cyclo-tillegg

Dannelse av et cyklisk molekyl fra kombinasjonen av to cykliske eller ikke-cykliske molekyler er kjent som cyklussetting. Diels-Alder-reaksjonen er et godt eksempel på syklustilsetning.

Figur 4: Eksempel på cyklo-tilsetning

Ovenstående bilde viser tilsetningen av karboksylforbindelser med alkener. Disse tilleggene har resultert i dannelsen av en syklisk forbindelse.

Hva er substitusjonsreaksjon

En substitusjonsreaksjon er en reaksjon som involverer utskifting av et atom eller en gruppe av atomer av et annet atom eller en gruppe av atomer. Dette resulterer i et biprodukt oppkalt som forlater gruppen. Den generelle klassifiseringen av substitusjonsreaksjoner (avhengig av typen av substituent) er som nedenfor.

  • Elektrofil substitusjon
  • Nukleofil substitusjon
  • Radikal substitusjon

Elektrofil substitusjon

Elektrofil substitusjon er erstatning av et atom eller en funksjonell gruppe ved hjelp av en elektrofil. Her er også elektrofil et atom eller et molekyl som kan akseptere et elektronpar fra en elektronrikart og bærer enten en positiv ladning eller nøytral ladning.

Figur 05: Elektrofil substitusjon av NO2 + til benzen

I eksemplet ovenfor blir et hydrogenatom av benzenringen forskjøvet av NO2+. Her, nei2+ gruppe fungerer som en elektrofil som er positivt ladet. Hydrogenet er fragruppen.

Nukleofil substitusjon

Nukleofil substitusjon er erstatning av et atom eller en funksjonell gruppe med en Nucleophile. Her er også en nukleofil et atom eller molekyl som kan donere elektronpar og har en negativ ladning eller er nøytralt ladet.

Figur 06: Aromatisk nukleofil substitusjon

I bildet ovenfor angir "Nu" en nukleofil, og den erstatter "X" -atomet i det aromatiske molekylet. "X" -atom er avgangsgruppen.

Radikal substitusjon

Radikal substitusjon inkluderer reaksjonene av radikaler med substrater. Radikal substitusjon inneholder også minst to trinn (samme som i radikal tilleggsreaksjon) for fullføring av reaksjonen. De fleste ganger er tre trinn involvert.

  1. Initiasjon - dannelse av en radikal
  2. Forplantning-radikal reagerer med ikke-radikaler for å danne nye radikaler
  3. Oppsigelse - to radikaler kombinerer og dannelsen av nye radikaler avsluttes

Figur 7: Radisk substitusjon av metan

I eksempelet ovenfor erstattes et hydrogenatom av metan med ".Cl "radikaler. Hydrogenet er fragruppen.

Forskjell mellom tilleggs- og substitusjonsreaksjoner

Definisjon

Tilleggsreaksjon: Tilleggsreaksjon er kombinasjonen av to eller flere atomer eller molekyler for å danne et stort molekyl.

Substitusjonsreaksjon: En substitusjonsreaksjon er en reaksjon som involverer utskifting av et atom eller en gruppe av atomer av et annet atom eller en gruppe av atomer.

Endelig molekyl

Tilleggsreaksjon: Det store molekylet dannet etter addisjonsreaksjonen kalles adduktet.

Substitusjonsreaksjon: Den delen av molekylet som unngår elektrofilen eller avgruppen, kalles substratet.

Biprodukt

Tilleggsreaksjon: Et biprodukt er ikke dannet i tillegg reaksjoner.

Substitusjonsreaksjon: Et biprodukt dannes i substitusjonsreaksjoner. Biproduktet er avgangsgruppen.

Molar masse av substratet eller adduktet

Tilleggsreaksjon: Den molære masse av adduktet i tillegg øker reaksjonen alltid enn den for det opprinnelige molekylet på grunn av kombinasjonen av et nytt atom eller en gruppe.

Substitusjonsreaksjon: Molarmassen av substratet i substitusjonsreaksjon kan enten økes eller reduseres enn den for det opprinnelige molekylet avhengig av den substituerte gruppen.

Konklusjon

Tilleggs- og substitusjonsreaksjoner brukes til å forklare reaksjonsmekanismer i organisk kjemi. Hovedforskjellen mellom addisjon og substitusjonsreaksjoner er at addisjonsreaksjoner involverer kombinasjonen av to eller flere atomer eller funksjonelle grupper, mens substitusjonsreaksjoner involverer forskyvning av et atom eller en funksjonell gruppe av en annen funksjonell gruppe. 

Bilde Courtesy:

1. "Elektrofil tillegg hydron mekanisme" Av Omegakent - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2. "Aldehydhydratformasjon" Av Sponk (talk) - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia 
3. "Benzenehydroksylreaksjon" Av DMacks (talk) - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "KetGen" Av OrganicReactions - Eget arbeid (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia 
5. "Benzen-nitrering-mekanisme" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
6. "Aromatisk nukleofil substitusjon" Public Domain) via Commons Wikimedia 
7. "MetanChlorinationPropagationStep" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

referanser:

1. "Substitusjonsreaksjon | Typer - Nukleofil & Elektrofil. "Kjemi. Byjus Klasser, 09 Nov. 2016. Web. Tilgjengelig her. 28. juni 2017. 
2. "Substitusjonsreaksjon." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, ink., 5. februar 2009. Web. Tilgjengelig her .28 juni 2017. 
3. "Addition Reactions - Boundless Open Textbook." Ubegrenset. Ubegrenset, 8. august 2016. Web. Tilgjengelig her. 28. juni 2017. 

Vitenskap
×