Forskjellen mellom acetal og hemiacetal

Hovedforskjell - Acetal vs Hemiacetal

Acetal og hemiacetal er anerkjent som funksjonelle grupper. Hemiacetal er et mellomprodukt dannet under dannelsen av acetal. Dannelsen av acetal er kjent som acetalisering. Her brukes reaksjonen mellom et aldehyd og en alkohol til syntesen av acetal. Delvis hydrolyse av acetal kan også brukes til å danne et hemiacetal. Acetal er stabilere enn hemiacetal. Begge gruppene består av sp³ hybridiserte karbonatomer i sentrum av gruppen. Hovedforskjellen mellom acetal og hemiacetal er det acetaler inneholder to -OR grupper mens hemiacetaler inneholder en -OR og en -OH gruppe.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Acetal
      - Definisjon, formasjon
2. Hva er hemiacetal
      - Definisjon, formasjon
3. Hva er forskjellen mellom acetal og hemiacetal
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Acetal, Acetalisering, Alkohol, Aldehyd, Hemiacetal, Hemiketal, Ketal, Keton

Hva er Acetal

Acetal er en gruppe atomer som er representert ved et sentralt karbonatom bundet til to -OR-grupper, -R-gruppe og -H-gruppe. Det sentrale karbonatomet er sp³ hybridisert. R-gruppene er alkylgrupper. Alle R-gruppene kan være like eller forskjellige fra hverandre. Den generelle formel for en acetal kan gis som RHC (OR ')₂. En acetal er et geminal diether derivat av et aldehyd eller et keton.

Figur 1: Generell struktur av acetal

Alkylgrupper bundet til oksygenatomer er ofte like. Karbonatomet som bærer de to oksygenatomer er kjent som acetal karbon. Acetalgruppen betraktes som en funksjonell gruppe. ketal er en type acetalgruppe. Her er det sentrale karbonatomet bundet til to -OR-grupper og to -R-grupper. Ingen hydrogenatomer er bundet til det sentrale karbonet der.

Geometrien rundt det sentrale karbonatomet er tetraedral. Hvis de to alkylgruppene bundet til oksygenatomer er ekvivalente, så kalles det en symmetrisk acetal. Hvis de er forskjellige fra hverandre, så kalles det en blandet acetal. Men noen ganger kan en av disse fragmentene være et hydrogenatom i stedet for en alkylgruppe. Dette kalles et hemiacetal.

Acetaler er stabile i forhold til hemiacetaler. Dannelsen av acetaler er kjent som acetaliseringen. Denne prosessen kan brukes til å danne både acetaler og ketaler. Den vanligste metoden for acetaldannelse er det nukleofile tilsetning av en alkohol til et aldehyd eller et keton. Reaksjonen katalyseres av syrer og gir vann som et biprodukt. Vann bør fjernes for å oppnå acetal. Ellers kan vann lett hydrolysere acetalet.

Hva er hemiacetal

Hemiacetal er en gruppe av atomer som er sammensatt av et sentralt karbonatom bundet til fire grupper: en -OR gruppe, -OH gruppe, -R-gruppe og -H-gruppe. Hemiacetal er dannet fra aldehyder. Hvis den er dannet av et keton, så kalles det a hemiketal. Den generelle formel for et hemiacetal er gitt som RHC (OH) OR '.         

Figur 2: Generell struktur av et hemiacetal

Her representerer -C-OR-gruppen en etergruppe mens -C-OH-gruppen representerer en alkoholgruppe. Derfor er hemiacetalet dannet ved tilsetning av alkohol til en karbonylgruppe. Her tilhører karbonylgruppen et aldehyd. R-gruppen er en alkylgruppe. -OH-gruppen av alkohol kan angripe karbonylkullet. Det er en nukleofil addisjon reaksjon.

Hemiacetaler dannes som et mellomprodukt i dannelsen av acetaler fra aldehyder. Derfor kan hemiacetaler også dannes ved delvis hydrolyse av en acetal. Reaksjonen mellom en hemiacetal og en alkohol kan danne en acetal.

Forskjellen mellom acetal og hemiacetal

Definisjon

acetal: Acetal er en gruppe av atomer som er representert ved et sentralt karbonatom bundet til to -OR-grupper, -R-gruppe og -H-gruppe.

hemiacetal: Hemiacetal er en gruppe av atomer som består av et sentralt karbonatom bundet til fire grupper; en -OR gruppe, -OH gruppe, -R gruppe og a -H-gruppe.

Generell formel

acetal: Den generelle formel for en acetal kan gis som RHC (OR ')₂.

hemiacetal: Den generelle formel for et hemiacetal er gitt som RHC (OH) OR '.

dannelse

acetal: Acetal kan dannes fra reaksjonen mellom et aldehyd og en alkohol.

hemiacetal: Hemiacetal er dannet som et mellomprodukt i reaksjonen mellom et aldehyd og en alkohol.

Stabilitet

acetal: Acetal er mer stabil sammenlignet med et hemiacetal.

hemiacetal: Hemiacetal er mindre stabil sammenlignet med en acetal.

Konklusjon

Acetal og hemiacetal er grupper av atomer betraktet som funksjonelle grupper. Det er en liten forskjell mellom deres kjemiske strukturer. Hovedforskjellen mellom acetal og hemiacetal er at acetaler inneholder to -OR grupper mens hemiacetaler inneholder en -OR og en -OH gruppe.

Henvisning:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Acetal Definisjon." ThoughtCo, tilgjengelig her.
2. "Acetal." OChemPal, tilgjengelig her.
3. "På acetaler og hemiacetaler." Master organisk kjemi RSS, tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Generisk Acetal" Av Jeff Dahl - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Hemiacetal-2D-skjelett" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia