Forskjellen mellom Enols Enolates og Enamines

Nøkkelforskjell - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enoler, enolater og enaminer er tre forskjellige typer organiske forbindelser. Enoler er også kjent som alkenoler. Det skyldes at en enol dannes ved å kombinere en alkengruppe med en alkoholgruppe. Det er en reaktiv struktur fordi enoler opptrer som mellomprodukter i kjemiske reaksjoner. Enolater er avledet fra enoler. En enolat er den konjugerte basen av en enol. Dette betyr at en enolat dannes ved fjerning av et hydrogenatom fra hydroksylgruppen av en enol. Enaminer er aminforbindelser som inneholder en aminogruppe ved siden av et dobbeltbinding. Den kjemiske reaktiviteten til enolater og enaminer er nesten like. De nøkkelforskjell mellom enoler, enolater og enaminer er det enoler inneholder en hydroksylgruppe med en tilstøtende C = C dobbeltbinding og enolater inneholder en negativ ladning på oksygenatomet i en enol mens enaminer inneholder en aminogruppe ved siden av en C = C dobbeltbinding.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Enols
3. Hva er Enolates
4. Hva er Enamines
5. Side ved side-sammenligning - Enols vs Enolates vs Enamines Tabular Form
6. Sammendrag

Hva er Enols?

Enoler er organiske forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe ved siden av en alkengruppe (C = C dobbeltbinding). Enol er dannet ved kombinasjonen av en alkohol med en alken. Navnet på denne forbindelsen er avledet fra utgangsforbindelsen av dens dannelse; "En" fra en alken og "ol" fra alkohol.

Sammenlignet med enolater og enaminer med lignende molar masse, har enoler den minste nukleofile reaktiviteten. Dette betyr at enolene er dårlig nukleofile. Nukleofiliteten styres imidlertid av den elektronrike pi-bindingen, som omfatter en ytterligere elektrondensitet fra oksygenatom i hydroksylgruppen.

Figur 01: Strukturen til Dimedone; Enol form av Dimedone

Enoler oppnås ofte ved fjerning av et hydrogenatom fra alfa-karbonet av en karbonylforbindelse. Alfa-karbon er karbonatomet som er tilstøtende til karbonylgruppen. Dette er en deprotonerende reaksjon siden den inkluderer en protonfjerning. Hvis denne protonen ikke kommer tilbake, resulterer det i en enolat ion.

Hva er Enolates?

Enolater er de konjugerte basene av enoler. Derfor dannes et enolat ved fjerning av et hydrogenatom fra hydroksylgruppen av en enol. Enolatet er den anioniske formen av enolen. Enolat har en negativ ladning på oksygenatomet som ligger ved siden av en C = C dobbeltbinding. Enolater kan dannes fra enoler ved bruk av en base. Hydrogenet i hydroksylgruppen i enolen kan fjernes og reagere med basen, noe som resulterer i enolatet. Et enolat kan oppnås når et aldehyd eller et keton reagerer med en egnet base.

Figur 02: Enolate Reactions

Enolerer effektiv reaksjon med elektrofiler på grunn av dens høye nukleofilitet. Den nukleofile reaktiviteten til enolater er høyere enn enolene og enaminer. Nukleofiliteten av enolat anion oppstår på grunn av flere grunner.

• Oksygenet har en liten atomradius
• Enolatet har en formell negativ ladning
• Når enolat og enamin sammenlignes, er oksygenet i enolat høyt elektroegativt enn nitrogenatom i enaminen

Hva er Enamines?

Enaminer er organiske forbindelser sammensatt av en aminogruppe ved siden av en C = C dobbeltbinding. Enamin er dannet ved kondensering av et aldehyd eller keton med en sekundær amin. Enaminer anses som nitrogenanaloger av enoler.

Figur 03: Struktur av en Enamin

Enaminer reagerer på samme måte som av enolate anioner. Når det sammenlignes med enoler og enolater, er den nukleofile reaktiviteten til enaminer moderat til den for enoler og enolater. Denne moderate nukleofiliteten av enaminer resulterer på grunn av den lave elektronegativitet av nitrogenatom sammenlignet med oksygenatomet i enoler og enolater. Imidlertid er reaktiviteten til enaminer forskjellig fra hverandre basert på alkylgruppen festet til molekylet.

Hva er forskjellen mellom Enols og Enolates og Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
enoler	Enoler er organiske forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe ved siden av en alkengruppe (C = C dobbeltbinding).
enolater	Enolater er de konjugerte basene av enoler.
enaminer	Enaminer er organiske forbindelser sammensatt av en aminogruppe ved siden av en C = C dobbeltbinding.
Funksjonelle grupper ved siden av C = C-bindingen
enoler	Enoler inneholder en hydroksylgruppe.
enolater	Enolater inneholder et negativt ladet oksygenatom.
enaminer	Enaminer inneholder en amingruppe.
Tilstedeværelse av nitrogen
enoler	Enoler inneholder ikke nitrogen.
enolater	Enolates inneholder ikke nitrogen.
enaminer	Enaminer inneholder nitrogen.
Nukleofil Reaktivitet
enoler	Enoler er mindre reaktive enn enolater og enaminer.
enolater	Enolater er reaktive enn enoler og enaminer.
enaminer	Enaminer er moderat reaktive.
Forberedelse
enoler	Enoler dannes ved fjerning av et hydrogenatom fra alfa-karbonet av en karbonylforbindelse.
enolater	Enolater dannes fra enoler ved bruk av en base; basen kan reagere med hydrogenatomet i hydroksylgruppen av Enol.
enaminer	Enaminer dannes ved kondensasjon av et aldehyd eller keton med en sekundær amin.

Sammendrag - Enols vs Enolates vs Enamines

Enoler og enolater er nært beslektet fordi enolater dannes fra enoler. Enaminer inneholder aminogrupper ved siden av en alkengruppe. Forskjellen mellom enoler, enolater og enaminer er at enoler inneholder en hydroksylgruppe med en tilstøtende C = C dobbeltbinding og enolater inneholder en negativ ladning på oksygenatomet i en enol mens enaminer inneholder en aminogruppe ved siden av en C = C dobbeltbinding.

Henvisning:

1.Hunt, Ian R. Ch18: Enoler, Enolates og Tautomerism. Tilgjengelig her 
2. "Enamin." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. mars 2018. Tilgjengelig her  
3. "Enol." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. februar 2018. Tilgjengelig her

Bilde Courtesy:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Enolate aldol formasjonsmekanisme 'By Walkerma - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skjelett '(Public Domain) via Commons Wikimedia