Differkinome

Forskjellen mellom E og Z isomerer

Organisk kjemi
Share

De nøkkelforskjell mellom E og Z isomerer er det E-isomerene har substituenter med høyere prioritet i motsatte sider, mens Z-isomerene har substituenter med høyere prioritet på samme side.

E-Z-nomenklaturen er et noteringssystem for å nevne forskjellige isomerer med samme kjemiske formel, men forskjellige romlige ordninger. Videre er E- og Z-isomerene alkener. Disse isomerene får navnet deres basert på stillingen av substituentene bundet til dobbeltbindingen av alkenen.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er E isomerer
3. Hva er Z isomerer
4. Side ved side sammenligning - E vs Z isomerer i tabellform
5. Sammendrag

Hva er E isomerer?

E-isomerene er alkener som har substituentene med høyere prioritet på de motsatte sider av dobbeltbindingen. Bokstaven "E" kommer fra entgegen på tysk, som betyr "motsatt". Grunnlaget for E-Z notering er et sett med regler kjent som prioriteringsregler. De er Cahn-Ingold-Prelog (CIP) regler. Dette er et sett med regler for å nevne de organiske molekylene, for å angi dem ulikt.

Trinnene for å navngi et molekyl ved hjelp av CIP-regler er som følger;

  1. Identifiser kirale sentre eller dobbeltbindinger tilstede i molekylet.
  2. Bestem prioriteringene for substituentene festet til det chirale senter eller dobbeltbindingen.
  3. Bruk enten R / S system eller E / Z system for å navngi forbindelsen.

Substituents prioriteringer

  • Først betrakter atomer som er direkte bundet til det chirale senteret eller dobbeltbindingen - høyere atomnummeret, høyere prioritet
  • Hvis det er like atomer tilstede, så er det et slips. Kontroller deretter substituentgruppene for å finne et punkt med forskjell i atomnummer.
  • Hvis det fortsatt er et slips, vurder atomer som er bundet til hvert av atomene i hovedkjeden og kontroller om det er forskjell.

Figur 01: E-Z nomenklatur av 3-metylpent-2-en

I bildet ovenfor har E-isomeren høyprioritetssubstituenter på motsatte sider av dobbeltbindingen, mens Z-isomeren har de substituenter på samme side.

Når du bestemmer prioriteten til substituentene, må du først vurdere atomer som er direkte bundet til dobbeltbindingen. i eksemplet ovenfor er det tre karbonatomer (C) og ett hydrogenatom (H). Derfor er det et slips fordi et av de to vinylkarbonatomer (karbonatomer i dobbeltbindingen) har direkte bundet karbonatomer. Deretter, for å bestemme gruppen med høy prioritet, vurder atomen som kommer etter disse direkte bundet karbonatomer. Siden substituentgruppen bundet til dette vinylkarbon er en metylgruppe (-CH3) og en etylgruppe (-CH2CH3), prioriteres til etylgruppen. Det er fordi atomet kommer etter at det direkte bundet karbonatomet (direkte bundet til vinylkarbonet) er et hydrogenatom i metylgruppe og et karbon i etylgruppen.

Hva er Z isomerer?

Z-isomerer er alkener som har substituentene med høyere prioritet på samme side av dobbeltbindingen. Bokstaven "Z" kommer fra zusammenpå tysk, som betyr "sammen".

Figur 02: E-Z nomenklatur av 2-buten

I bildet ovenfor er substituentene med høy prioritet på samme side av dobbeltbindingen i Z-isomeren mens E-isomeren har de substituenter i motsatte sider. Videre bestemmer CIP-reglene prioriteringen av disse substituentene. For eksempelet ovenfor er atomer som er direkte bundet til det dobbeltbundne karbon, karbonatomer (C) av metylgrupper og hydrogenatomer (H). Siden karbonatomet (14) har et høyt atomnummer når det sammenlignes med hydrogen (1), er høy prioritet til metylgruppen (-CH3).

Hva er forskjellen mellom E og Z isomerer?

E isomerer vs Z isomerer
E-isomerer er alkener som har substituenter med høyere prioritet på motsatte sider av dobbeltbindingen. Z-isomerer er alkener som har substituentene med høyere prioritet på samme side av dobbeltbindingen.
 Betydning av nomenklaturen
Bokstaven "E" kommer fra entgegen på tysk, som betyr "motsatt". Bokstaven "Z" kommer fra zusammenpå tysk, som betyr "sammen".
 Forholdet til andre nomenklaturer
E-isomerer av alkener tilhører trans-isomerkategori. Z-isomerer av alkener tilhører cis-isomerkategori.

Sammendrag - E vs Z isomerer

E-Z notasjon eller nomenklatur brukes til å betegne isomerer som har samme molekylære formel og romlig struktur, noe som gir hver isomer en unikhet. Forskjellen mellom E og Z isomerer er at E-isomerene har substituentene med høyere prioritet i motsatte sider, mens Z-isomerene har substituentene med høyere prioritet på samme side.

Henvisning:

1. "E-Z Notation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. april 2018. Tilgjengelig her  
2. Libretexts. "19.7: E, Z Notation." Kjemi LibreTexts, Libretexts, 26. juni 2017. Tilgjengelig her 
3. Libretexts. "3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules." Kjemi LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Tilgjengelig her 

Bilde Courtesy:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia  

Organisk kjemi
×