Forskjellen mellom Allylic og vinylkarboner
Share
Nøkkelforskjell - Allylic vs vinylkarboner
Funksjonsgrupper er svært viktige for å forstå de fysiske og kjemiske egenskapene til organiske molekyler. Begrepet allyl- og vinylkarboner indikerer om karbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding i et molekyl. Hovedforskjellen mellom allyl og vinylkarbon er det allylisk karbon er karbonatomet ved siden av det dobbeltbundne karbonatomet mens vinyl-karbonatom er en av de to atomene som deler dobbeltbindingen.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Allylic Carbon
3. Hva er vinylkarbon
4. Side ved side-sammenligning - Allylic vs vinylkarboner i tabellform
5. Sammendrag
Hva er Allylic Carbon?
Allylisk karbon kan beskrives som karbonatomet som ligger ved siden av dobbeltbindingen. Dette karbonatomet er det nærmeste til dobbeltbindingen, men det er ikke en del av dobbeltbindingen. Med andre ord, er dette karbonatomet bundet til et karbonatom som igjen er dobbeltbundet til et annet karbonatom. Kullatomer i dobbeltbindingen er sp2 hybridisert. Men allylisk karbon er sp3 hybridisert. Det er bundet til sp2 hybridisert karbonatom gjennom en enkeltbinding. Elektrondensiteten rundt dette karbonatomet er lavere enn for karbonatomer i dobbeltbindingen. Den generelle formelen kan gis som CH3-CH = CH2. Da det ikke er direkte bundet til dobbeltbindingen, påvirkes dette karbon ikke av reaksjoner som oppstår på dobbeltbinding, som for eksempel elektrofile tilsetninger. Hydrogenatomer bundet til dette allyliske karbon kalles allylisk hydrogen. Allylisk karbon kan fungere som en bro som kombinerer en karbonkjede og et dobbeltbinding. Her er C-H-bindingen svakere enn vanlige C-H-bindinger. Det er fordi elektronene rundt dette karbonet er fordrevet av dobbeltbindingen. Dermed er disse stedene svært reaktive.
Figur 01: Atomet i rødt er et Allylisk karbon.
Hva er vinylkarbon?
Vinylisk karbon er et karbon som er involvert i en dobbeltbinding med et annet karbon. Det er sp2 hybridisert. Vinylkarbon gjør en dobbeltbinding med et annet karbon som også er sp2 hybridisert. Begge karbonene som er involvert i denne bindingen er vinylkarboner. Elektrontettheten rundt disse atomene er høyere enn tettheten rundt allyliske karbonatomer. Den generelle formelen kan gis som CH2= CH2.
Vinylkarbon er en type alkenylfunksjonell gruppe fordi karbon er i alken-funksjonell gruppe. Vinylgruppen er avledet fra det tilsvarende alken. Derfor kalles dette karbonet også alkenyl karbon. Noen ganger kan dette karbonet bindes til andre karboner via dobbeltbindinger fra begge sider. Da kalles alle tre karbonatomer for vinylkarboner. Denne formelen kan gis som, CH2= C = CH2. Siden disse karbonene er direkte bundet til dobbeltbindingen, gjennomgår de reaksjonene som elektrofil tillegg.
Figur 02: Allyliske og vinylkarboner
Hva er forskjellen mellom Allylic og vinylkarbon?
Allylic vs vinylkarbon | |
| Allylisk karbon er et karbonatom bundet til et karbonatom som igjen er dobbeltbundet til et annet karbonatom. | Vinylisk karbon er et karbon som er involvert i en dobbeltbinding med et annet karbon. |
| hybridisering | |
| Karbonatom i en allylisk gruppe er sp3 hybridiserte. | Vinylisk karbon er sp2 hybridiserte. |
| Bond Lengde | |
| C-H bindelengde i allylisk karbon er høyere. | Vinylisk C = H-bindingen er lavere. |
| Bond Type | |
| Allylisk karbon utgjør kun et enkeltbinding. | Vinylkull kan ha enten to dobbeltbindinger i sidene eller en dobbeltbinding. Det danner minst ett dobbeltbinding. |
| Antall hydrogenatomer | |
| Allylisk karbon kan ha maksimalt 3 hydrogenatomer. | Vinylkarbon kan bare ha to karbon som maksimalt antall. |
| Carbon Atom og Double Bond | |
| Allylisk karbon fungerer som en bro for å kombinere dobbeltbindingen med resten av molekylet. | Vinylkarbon gjør dobbeltbindingen. |
Sammendrag - Allylic vs Vinyl Carbon
Forskjellen mellom Allylic og vinylkarbon avhenger av hvorvidt karbonatomet er bundet direkte eller indirekte til et dobbeltbinding. Allylisk karbon indirekte angår en dobbeltbinding mens vinylkarbon er direkte involvert i en dobbeltbinding. En annen viktig forskjell mellom Allylic og vinylkarbon er at allylisk karbon er sp3 hybridisert hvor vinylkarbon er sp2 hybridiserte.
referanser:
1.Chang, R., 2010. Kjemi. 10. utg. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. OChemPal. [Online] Tilgjengelig her. [Tilgang 30 05 2017].
Bilde Courtesy:
1. "Vinyl-eter-3D-baller" Av Jynto (snakk) - Eget arbeid (CC0) via Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" Av Walkerma - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
