Forskjellen mellom Alkyl Halid og Aryl Halide
Share
Nøkkelforskjell - Alkyl Halide vs Aryl Halide
Både alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske forbindelser. Disse kalles også organiske halogenider. Typer av halogener som kan festes for å produsere denne typen molekyl er fluor, klor, brom og jod. Disse halogenatomer er festet til et karbonatom i organiske halogenider. Hovedforskjellen mellom alkylhalogenid og arylhalogenid er det halogenatomet i alkylhalogenider er festet til en sp3 hybridisert karbonatom mens halogenatomet i arylhalogenider er festet til en sp2 hybridisert karbonatom.
INNHOLD
1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Alkyl Halide
3. Hva er Aryl Halide
4. Sammenligning ved siden av siden - Alkyl Halide vs Aryl Halide i tabellform
5. Sammendrag
Hva er Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, som uttrykt ved dets navn, er en forbindelse som har et halogenatom festet til en kjede av karbonatomer. Her erstattes ett hydrogenatom i karbonkjeden med et halogenatom. I henhold til typen av halogen som er festet og strukturen av karbonkjede, vil egenskapene til organiske halogenider avvike fra hverandre. Alkylhalogenider kan kategoriseres avhengig av hvor mange karbonatomer som er festet til karbonatomet som er festet til halogenatomet. Følgelig kan primære alkylhalogenider, sekundære alkylhalogenider og tertiære alkylhalogenider observeres.
Figur 01: Et primært alkylhalogenid
Imidlertid kan alkylhalogenider noen ganger forveksles med arylhalogenider. For eksempel, hvis halogenatomet er bundet til et karbonatom, som er festet til en benzenring (Cl-CH2-C6H5), man tror at det er et arylhalogenid. Men det er et alkylhalogenid fordi halogenatomet er festet til karbonet som er sp3 hybridiserte.
Halogener er mer elektronegative enn karbon. Dermed observeres et dipolmoment i karbon-halogenbindingen, dvs. molekylet blir et polært molekyl når bindingen blir polær. Karbonatomet får en liten positiv ladning, og halogenet får en liten negativ ladning. Dette fører til dipol-dipol-interaksjoner mellom alkylhalogenider. Men styrken av denne interaksjonen er forskjellig i primære, sekundære og tertiære halogenider. Dette skyldes at sidekjedene festet til karbonatomet kan redusere den lille positive ladningen på karbonatomet.
Hva er Aryl Halide?
Et arylhalogenid er et molekyl som har et halogenatom festet til en sp2-hybridisert karbon i en aromatisk ring direkte. Dette er en umettet struktur på grunn av tilstedeværelsen av doble bindinger i den aromatiske ringen. Arylhalogenider viser også dipol-dipol-interaksjonene. Karbon-halogenbindingen er sterkere enn den for alkylhalogenider på grunn av tilstedeværelsen av ringelektroner. Dette skjer fordi den aromatiske ringen gir elektroner til karbonatomet, og reduserer den positive ladningen. Arylhalogenider kan gjennomgå elektrofil substitusjon og kan få alkylgrupper festet til orto, para eller meta stillinger av den aromatiske ringen. Et eller to halogener kan også bli festet til den aromatiske ringen. Det er også i orto, para eller meta stillinger.
Figur 02: Forskjellen mellom alkylhalogenid og arylhalogenid
Kjemisk test for å skille alkylhalogenid og arylhalogenid
For å skille et alkylhalogenid og et arylhalogenid, kan man bruke en kjemisk test. Først bør NaOH tilsettes etterfulgt av oppvarming. Deretter avkjøles blandingen og HNO3 id tilsatt, etterfulgt av tilsetning av AgNO3. Alkylhalogenid kan gi et hvitt bunnfall, mens arylhalogenid ikke gjør det. Det skyldes at arylhalogenider ikke undergår nukleofil substitusjon, i motsetning til alkylhalogenider. Årsaken til at den ikke gjennomgår nukleofil substitusjon er at elektronmolen i den aromatiske ringen forårsaker repulsjon av nukleofilen.
Hva er forskjellen mellom Alkyl Halide og Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide | |
| Alkylhalogenid er en forbindelse som har et halogenatom festet til en kjede av karbonatomer. | Aarylhalogenid er et molekyl som har et halogenatom festet til en sp2 hybridisert karbon i en aromatisk ring direkte. |
| Vedlegg av halogenatomer | |
| Halogenatomet er festet til sp3 hybridisert karbonatom i alkylhalogenider. | Halogenatomet er festet til en sp2 hybridisert karbonatom i arylhalogenider. |
| Struktur | |
| Alkylhalogenider har en lineær eller forgrenet struktur de fleste ganger. | Arylhalogenider er alltid ringete strukturer. |
| Elektrondensitet | |
| Karbonhalogenidbindingen av alkylhalogenider har en lav tetthet av elektroner sammenlignet med arylhalogenider. | Karbonhalogenidbindingen av arylhalogenider har en høy tetthet av elektroner. |
| reaksjoner | |
| Alkylhalogenider gjennomgår nukleofil substitusjon. | Arylhalogenider undergår ikke nukleofil substitusjon. |
Sammendrag - Alkyl Halid vs Aryl Halide
Alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske halogenider. Hovedforskjellen mellom alkyl og arylhalogenid er at halogenatomet i alkylhalogenider er festet til en sp3 hybridisert karbonatom mens i arylhalogenider er det festet til en sp2 hybridisert karbonatom.
referanser:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] Tilgjengelig her. [Tilgang 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Tilgjengelig her. [Tilgang 30 05 2017].
Bilde Courtesy:
1. "Halid-gruppe" Av Benjah-bmm27 antatt (basert på opphavsrettskrav). (Offentlig domene) via Commons Wikimedia
2. "Organohalogen-klorider" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
