Forskjellen mellom resonans og tautomerisme

Nøkkelforskjell - Resonans vs Tautomerisme
 

Isomerisme er et kjemisk fenomen som forklarer strukturer av organiske forbindelser som har samme molekylformel med forskjellige strukturer og egenskaper. Isomerisme er tilstedeværelsen av forskjellige molekylære strukturer og romlige arrangementer med samme molekylære formel. Isomerer er kategorisert hovedsakelig i to grupper som konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer. Tautomerer er en type konstitusjonelle isomerer. Disse er organiske forbindelser som lett sammenkobles. Resonans, derimot, er fenomener kjemi som beskriver effekten av ensomme par og bindingselektronpar til polariteten til en forbindelse. De nøkkelforskjell mellom resonans og tautomerisme er det resonans oppstår på grunn av samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar, mens tautomerisme oppstår på grunn av interkonversjonen av organiske forbindelser ved å flytte et proton.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er resonans
3. Hva er Tautomerism
4. Side ved side-sammenligning - Resonans vs Tautomerisme i tabellform
5. Sammendrag

Hva er resonans?

Resonans er et kjemisk konsept som beskriver samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar av en forbindelse. Denne effekten bestemmer slutt den faktiske kjemiske strukturen av den organiske eller uorganiske forbindelsen. Resonanseffekten kan observeres i forbindelser som har dobbeltbindinger og lone elektronpar. Resonansen resulterer i polaritet av molekyler.

Resonanseffekten stabiliserer en forbindelse ved å delokalisere elektroner i pi-bindinger. Elektroner i molekyler kan bevege seg rundt atomkjerner siden et elektron ikke har en fast posisjon av atomer. Derfor kan de ensomme elektronparene flytte til pi-bindinger og omvendt. Dette skjer for å oppnå en stabil tilstand. Denne elektronbevegelsesprosessen er kjent som resonans. Resonansstrukturen kan brukes til å oppnå den mest stabile strukturen til et molekyl.

Figur 01: Resonansstrukturer av fenol

Et molekyl kan ha flere resonansstrukturer basert på antall ensomme par og pi-bindinger tilstede i det molekylet. Alle resonansstrukturer av et molekyl har det samme antall elektroner og samme arrangement av atomer. Den faktiske strukturen i det molekylet er en hybridstruktur i alle resonansstrukturer. Resonanseffekten finnes i to typer;

1. Positiv resonansvirkning
2. Negativ resonanseffekt

Den positive resonanseffekten forklarer resonansen som kan finnes i forbindelser som har en positiv ladning. Da bidrar den positive resonanseffekten til å stabilisere den positive ladningen i det molekylet. Negativ resonanseffekt forklarer stabiliseringen av en negativ ladning i et molekyl. Imidlertid har hybridstrukturen som er oppnådd vurderes resonans, lavere energi enn alle resonansstrukturer.

Hva er Tautomerism?

Tautomerisme er effekten av å ha flere forbindelser som er i stand til interkonversjon via omplassering av en proton. Denne effekten er mest vanlig i aminosyrer og nukleinsyrer. Prosessen med interkonversjon er kjent som tautomerisering. Det er en kjemisk reaksjon. Her betyr flyttingen av protoner utvekslingen av et hydrogenatom mellom to andre former for atomer. Hydrogenet danner en kovalent binding med det nye atom som mottar hydrogenatomet. Tautomerne eksisterer i likevekt med hverandre. De eksisterer alltid i en blanding av to former av forbindelsen siden de forsøker å fremstille den separate tautomere form.

Figur 02: Tautomerisme

Under tautomeriseringen endres ikke karbonskjelettet av et molekyl. Bare posisjonen til protoner og elektroner endres. Tautomeriseringen er en intramolekylær kjemisk prosess for omdannelse av en form for tautomer til en annen form. Et vanlig eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller basekatalysert reaksjon. Vanligvis er ketoformen av en organisk forbindelse mer stabil, men i noen tilstander er enolformen mer stabil enn ketoformen.

Hva er forskjellen mellom resonans og tautomerisme?

Resonans vs Tautomerisme
Resonans er et kjemisk konsept som beskriver samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar av en forbindelse.	Tautomerisme er effekten av å ha flere forbindelser som er i stand til interkonversjon via omplassering av en proton.
Prosess
Resonans er tilstedeværelsen av flere former (av samme kjemiske forbindelse) som bestemmer den faktiske strukturen av en forbindelse.	Tautomerisme er tilstedeværelsen av to (eller flere) former av samme forbindelse som er i stand til interkonversjon.
Likevektsstatistikk
Resonansstruktur eksisterer ikke i likevekt.	Tautomerer eksisterer i likevekt med hverandre.
Flytte
Resonansstrukturer kan oppnås ved flytting av bindingselektroner og lone elektronpar.	Tautomerer kan oppnås ved flytting av en proton (og elektroner).

Sammendrag - Resonans vs Tautomerisme

Resonans og tautomerisme er viktige kjemiske konsepter. Resonans brukes til å bestemme den faktiske strukturen av en kjemisk forbindelse. Tautomerisme bestemmer kjemisk struktur av en forbindelse, som er mest stabil under givne forhold. Det er mange forskjeller mellom to termer. Forskjellen mellom resonans og tautomerisme er at resonans oppstår på grunn av samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar, mens tautomerisme oppstår på grunn av interkonversjonen av organiske forbindelser ved å flytte en proton.

Henvisning:

1.Brown, William H. "Tautomerism." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. mai 2014. Tilgjengelig her  
2.'Tautomerism ', Department of Chemistry, Oxford University. Tilgjengelig her 
3. "Resonans (Kjemi)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. mars 2018. Tilgjengelig her 

Bilde Courtesy:

1.'Phenol resonans 'Med Smallman12q - Eget arbeid, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.Acetylaceton keto-enol tautomerism'By Vaccinationist - eget arbeid, (offentlig domene) via Commons Wikimedia