Forskjellen mellom konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer

Isomerisme er et fenomen i organisk kjemi vist ved to eller flere forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men med forskjellige fysiske, kjemiske og / eller biologiske egenskaper. Forskjellen i egenskapene skyldes en annen struktur eller romlig orientering av de organiske molekylene.

De to hovedtyper er konstitusjonell isomerisme og stereoisomerisme.

Hva er konstitusjonelle isomerer?

Konstitusjonelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med samme molekylformel, men med en annen struktur.

De konstitusjonelle isomerer er tre typer:

• Skjelett (kjede) isomerer;
• Positive isomerer;
• Funksjonsgruppe isomerer.

Skjelettisomerene har en jevn kvantitativ, kvalitativ og funksjonell sammensetning, men en strukturelt forskjellig kjede av molekyler. Kjedene kan være rett eller forskjellig forgrenet. Vanligvis har skjelettisomerer forskjellige fysiske egenskaper.

Posisjonsisomerer avviker i stedet for en funksjonell gruppe, substituent eller komplekse bindinger i kjeden. De avviker primært i de fysiske egenskapene og i noen tilfeller i deres biokjemiske seg. For eksempel er naturlig forekommende aminosyrer overveiende alfa-isomerer.

Metamerisme er en form for posisjonsisomerisme hvor en funksjonell gruppe inngår i hydrokarbonet selv, og separerer dermed den i to ulik lange hydrokarbonrester. Metamerisme forekommer i dialkylaminer, etere osv.

De funksjonelle isomerer har samme kvantitative og kvalitative sammensetning, men forskjellige funksjonelle grupper. Dette fører til en forskjell i deres kjemiske egenskaper. Klassiske eksempler på funksjonelle isomerer er glukose og fruktose. I naturen er de funksjonelle isomerer med en annen biokjemisk betydning.

Tautomerisme er en type strukturell isomerisme der, under visse forhold, en viss romlig struktur oversetter til en annen, med en dynamisk likevekt mellom dem. Tautomerisme kan ses som en form for funksjonell isomerisme.

Hva er Stereoisomerer?

Stereoisomerer (romlige isomerer) har samme kvalitative, kvantitative og funksjonelle struktur, men en annen romlig orientering av molekylene eller deres deler. Årsaken til romlig isomerisme er molekylernes forskjellige romlige symmetri. Hovedelementene i symmetri er senter, akse og fly.

Stereoisomerene kan være:

• Konfigurasjonsisomerer:
  • geometrisk;
  • Optisk.
• Konformasjonsisomerer.

Geometrisk isometri skyldes forskjeller i de romlige arrangementene av substituenter i forhold til symmetriplanet. Det består i muligheten for å plassere substituentgrupper på den ene siden av en ikke-aromatisk syklus eller et dobbeltbindingsplan, eller på forskjellige sider. Isomeren med to identiske substituenter på den ene siden av flyet kalles cis-isomer og den andre ene-trans-isomeren.

I optisk isomerisme har molekylene ingen senter, akse og symmetriplan. Isomerer av denne typen har asymmetriske molekyler. Hvert molekyl refererer til isomeren som et objekt til speilbildet sitt. Optiske isomerer har fellesnavn enantiomerer. Den biologiske betydningen av enantiomerene er forskjellig. De har de samme kjemiske egenskapene. Av deres fysiske egenskaper er bare deres optiske aktivitet forskjellig. De to enantiomerene roterer annerledes det polariserte lyset. På nomenklaturen er de merket med Latin S - venstre og R - høyre (de gamle etikettene er L og D). De naturlige isomerer er overveiende S-isomerer. En ekvimolær blanding av de to enantiomerer kalles en racemisk blanding og er optisk inaktiv.

Romlig isomerisme der isomerer har de samme konfigurasjonene, men en annen romlig orientering kalles konformasjonell. Forskjellene i isomerene skyldes ikke brudd på bindinger og forskyvning av substituentene og er en konsekvens av rotasjonen av forskjellige deler av molekylet rundt aksen av enkle sigma-bindinger. De resulterende isomerer har en annen konformasjon og kalles conformers. De varierer vanligvis bare i deres optiske egenskaper.

Forskjellen mellom konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer

1. Definisjon

Konstitusjonelle isomerer: Konstitusjonelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med samme molekylformel, men med en annen struktur.

stereoisomerer: Stereoisomerer (romlige isomerer) er forbindelser med samme molekylformel og funksjonell struktur, men med en annen romlig orientering av molekylene eller deres deler.

2. typer

Konstitusjonelle isomerer: De konstitusjonelle isomerer kan være skjelett-, posisjons- og funksjonelle gruppisomerer.

stereoisomerer: Stereoisomerene kan være konfigurasjonsmessige (geometriske, optiske) og konformasjonsisomerer.

3. Arrangement av atomer

Konstitusjonelle isomerer: Arrangementet av atomer av konstitusjonelle isomerer er forskjellig.

stereoisomerer: Arrangementet av atomer av stereoisomerer er det samme.

4. kiralitet

Konstitusjonelle isomerer: Chirality er fraværende i konstitusjonelle isomerer.

stereoisomerer: Chiralitet er tilstede i stereoisomerer.

5. Eiendommer

Konstitusjonelle isomerer: Konstitusjonelle isomerer har betydelig forskjellige egenskaper.

stereoisomerer: Stereoisomerer har relativt lignende egenskaper.

6. nomenklatur

Konstitusjonelle isomerer: Konstitusjonelle isomerer har ofte forskjellige kjemiske navn.

stereoisomerer: Stereoisomerer har ofte samme navn med et bokstav / symbol foran navnet, for å identifisere orientering.

Konstitusjonelle isomerer vs Stereoisomerer: Sammenligningstabel

Sammendrag av konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer

• Konstitusjonelle (strukturelle) isomerer er forbindelser med samme molekylformel, men med en annen struktur.
• Stereoisomerer (romlige isomerer) er forbindelser med samme molekylformel og funksjonell struktur, men med en annen romlig orientering av molekylene eller deres deler.
• De konstitusjonelle isomerer kan være skjelett-, posisjons- og funksjonelle gruppisomerer. Stereoisomerene kan være konfigurasjonsmessige (geometriske, optiske) og konformasjonsisomerer.
• Arrangementet av atomer er forskjellig i de konstitusjonelle isomerer og det samme i stereoisomerer.
• Kiralitet er fraværende i konstitusjonelle isomerer og tilstede i stereoisomerer.
• De konstitusjonelle isomerer har betydelig forskjellige egenskaper, mens stereoisomerene har relativt like egenskaper.
• Konstitusjonelle isomerer har ofte forskjellige kjemiske navn. Stereoisomerer har ofte samme navn med et bokstav / symbol foran navnet, for å identifisere orientering.