Forskjellen mellom benzyl og fenyl

Funksjonsgruppe er en gruppe atomer med karakteristiske kjemiske egenskaper. Disse gruppene er ansvarlige for de karakteristiske kjemiske egenskapene til molekylene de bygger.

Benzyl og fenyl er funksjonelle grupper, som inneholder en benzenring.

Hva er benzyl?

Benzyl er en funksjonell gruppe, bestående av en benzenring, festet til en CH₂ gruppe. Dens kjemiske formel er C₆H₅CH₂-. Benzyl er et monovalent radikal avledet fra toluen.

Forkortelsen "Bn" brukes til å representere benzylgruppen. For eksempel kan benzylalkoholen bli merket som BnOH.

Plasseringen av det første C-atom bundet til en aromatisk ring er beskrevet som benzylsyre. De benzyliske stillingene karakteriseres av forbedret reaktivitet. Det skyldes lav dissosieringsenergi av benzyl C-H bindingene. Energien som er nødvendig for bindingsdissosiasjon av benzyl C-H bindingen er 90 kcal / mol, mens for metyl C-H bindingen er det 105 kcal / mol, og for ethyl C-H bindingen er det 101 kcal / mol.

Den aromatiske ringen har en stabiliserende rolle for benzylradikaler. Den svake C-H-bindingen påvirker imidlertid stabiliteten til benzylradikalet. På grunn av den svakere C-H-bindingen viser benzylsubstituenter økt reaktivitet i halogenradisjon, oksydasjon, hydrogenolyse, etc..

Kjemiske forbindelser, som inneholder en benzylgruppe, er benzylmetyl, benzylbromid, benzylklorformiat, benzylamin, etc.

Benzyl brukes i organisk syntese som en beskyttelsesgruppe for karboksylsyrer og alkoholer.

Hva er fenyl?

Fenyl er en syklisk funksjonell gruppe med formelen C₆H₅-. Det er et monovalent arylradikal, nært beslektet med benzen og avledet fra det ved fjerning av ett H-atom. Fenylgruppen har seks C-atomer bundet i en sekskantet ring. Et av disse atomene er bundet til en substituent, og de andre fem er bundet til hydrogenatomer.

Forkortelsen "Ph" brukes til å representere fenylgruppen. For eksempel kan benzen betegnes som PhH.

Dissensasjonsenergien av fenyl-C-H-bindingene er høyere enn dette for andre C-H-bindinger. Energien som er nødvendig for bindingsdissosiasjon av fenyl-C-H-bindingen er 113 kcal / mol, mens for metyl-C-H-bindingen er det 105 kcal / mol, og for ethyl C-H-bindingen er det 101 kcal / mol.

Egenskapene til de aromatiske molekylære orbitaler øker i tillegg stabiliteten av fenylgruppen. Fenylstoffer er hydrofobe og har en tendens til å motstå reduksjon og oksidasjon.

Kjemiske forbindelser, som inneholder fenylgruppe, er trifenylmetan, klorbenzen, fenol osv.

Forbindelser inneholdende fenylgrupper anvendes i medisinen. For eksempel er Atorvastatin brukt til å senke kolesterol, Fexofenadine brukes til å behandle allergier.

Forskjellen mellom benzyl og fenyl

1. Definisjon

benzyl: Benzyl er en funksjonell gruppe, bestående av en benzenring festet til en CH₂ gruppe.

fenyl: Fenyl er en funksjonell gruppe bestående av seks C-atomer bundet i en sekskantet ring. Et av disse atomene er bundet til en substituent, og de andre fem er bundet til hydrogenatomer.

2. Kjemisk formel

benzyl: Kjemisk formel for benzyl er C₆H₅CH₂-.

fenyl: Den kjemiske formel for fenyl er C₆H₅-.

3. Forkortelse

benzyl: Forkortelsen "Bn" brukes til å representere benzylgruppen. For eksempel kan benzylalkoholen bli merket som BnOH.

fenyl: Forkortelsen "Ph" brukes til å representere fenylgruppen. For eksempel kan benzen betegnes som PhH.

4. reaktivitet

benzyl: De benzyliske stillingene karakteriseres av økt reaktivitet på grunn av den lave dissocieringsenergien av benzyl-C-H-bindingene. Benzylsubstituenter viser forbedret reaktivitet i friradikal halogenering, oksydasjon, hydrogenolyse osv.

fenyl: Fenylposisjonene er karakterisert ved lavere reaktivitet, på grunn av den høye dissocieringsenergien av fenyl-C-H-bindingene. Fenylstoffer er hydrofobe og har en tendens til å motstå reduksjon og oksidasjon.

5. Bond dissosieringsenergi

benzyl: Energien som er nødvendig for dissosiasjonen av benzyl C-H bindingen er 90 kcal / mol.

fenyl: Energien, som er nødvendig for dissociasjonen av fenyl-C-H-bindingen, er 113 kcal / mol.

6. Bruk

benzyl: Benzyl brukes i organisk syntese som en beskyttelsesgruppe for karboksylsyrer og alkoholer.

fenyl: Forbindelser inneholdende fenylgrupper anvendes i medisinen. For eksempel er Atorvastatin brukt til å senke kolesterol, Fexofenadine brukes til å behandle allergier.

7. eksempler

benzyl: Kjemiske forbindelser, som inneholder benzylgruppe, er benzylmetyl, benzylbromid, benzylklorformiat, benzylamin, etc.

fenyl: Kjemiske forbindelser, som inneholder fenylgruppe, er trifenylmetan, klorbenzen, fenol osv.

Benzyl Vs. Fenyl sammenligning diagram

Sammendrag av Benzyl Vs. fenyl

• Funksjonsgruppe er en gruppe atomer med karakteristiske kjemiske egenskaper.
• Benzyl er en funksjonell gruppe, bestående av en benzenring festet til en CH₂ gruppe.
• Fenyl er en funksjonell gruppe bestående av seks C-atomer bundet i en sekskantet ring. Et av disse atomene er bundet til en substituent, og de andre fem er bundet til hydrogenatomer.
• Kjemisk formel for benzyl er C₆H₅CH₂-, mens den kjemiske formelen av fenyl er C₆H₅-.
• Forkortelsen "Bn" brukes til å representere benzylgruppen, mens forkortelsen "Ph" brukes til å representere fenylgruppen.
• De benzyliske stillingene karakteriseres av økt reaktivitet på grunn av den lave dissocieringsenergien av benzyl-C-H-bindingene. Fenylposisjonene er karakterisert ved lavere reaktivitet, på grunn av den høye dissocieringsenergien av fenyl-C-H-bindingene.
• Benzylsubstituenter viser forbedret reaktivitet i friradikal halogenering, oksydasjon, hydrogenolyse, etc. Fenylstoffer er hydrofobe og har en tendens til å motstå reduksjon og oksidasjon.
• Energien som er nødvendig for dissosiasjonen av benzyl C-H bindingen er 90 kcal / mol. Energien, som er nødvendig for dissociasjonen av fenyl-C-H-bindingen, er 113 kcal / mol.
• Kjemiske forbindelser, som inneholder benzylgruppe, er benzylmetyl, benzylbromid, benzylklorformiat, benzylamin, etc. Kjemiske forbindelser, som inneholder fenylgruppe, er trifenylmetan, klorbenzen, fenol osv..