Forskjell mellom enantiomerer og diastereomerer

Utfordringen for mange kjemielever som studerer stereokjemi, fremkommer i forskjellen mellom enantiomerer og diastereomerer. Disse er vanlige molekylære forbindelser med forskjellige egenskaper til tross for at de er stereoisomerer - forbindelser med samme molekylære og strukturelle formel, men forskjellige orientering av atomer. Denne artikkelen vil utdype forskjellen mellom disse to vanlige forbindelsene for å opplyse deg.

Først, hva er stereokjemi? Det er studiet av den romlige arrangementen av atomer i en forbindelse. Enantiomerer og diastereomerer er en del av stereoisomerer - samme strukturelle og molekylære formel med forskjellige arrangement av atomene i hver. Merk at stereoisomerer kan inkludere mange forbindelser bortsett fra enantiomerer og diastereomerer. Disse kan inkludere conformers og atropisomerer. Blant annet er fokus på diastereomerer og enantiomerer.

Hva er enantiomerer?

Disse er de chirale molekylene som er speilbilder av hverandre, og er ikke overlegne. Et chiralt molekyl har et bilde som ikke er det samme som dets speilbilde, og det er typisk preget av et karbon senter med 4 forskjellige atomer knyttet til det. Disse atomene må være kjemisk skillebare for at et molekyl skal kvalifiseres som en chiral og dermed en enantiomer. Det tetraedrale karbonet som de forskjellige atomer er festet til, kalles stereocenteret. Se forskjellen nedenfor mellom et karbon som anses som chiralt og det som ikke kvalifiserer.

Fig. 1: En illustrasjon av chiralt og ikke-chiralt molekyl [1]

Fordi det er en liten forskjell i de romlige arrangementene av atomer av enantiomermolekyler, vil Cahn-Ingold-Prelog navngivningssystem ble etablert. De to molekylene har samme formel og strukturering av atomer for å identifisere dem vi må merke en S og den andre R, avhengig av den urvisende konfigurasjonen av atomene fra den laveste atommassen til den høyeste atommassen. For eksempel vil en stereocenterkarbon med brom, klor, fluor og hydrogen festet henholdsvis med urviseren, molekylet bli tildelt en R, og hvis mot klokka blir molekylet tildelt en S fordi brom har den høyeste atommasse og hydrogen den laveste.

Arrangementet av disse atomer hjelper faktisk å bestemme egenskapene til molekylet. Vurder bromokloroflurometanstrukturen nedenfor:

Det er tydelig at orienteringen av hydrogen og fluoren er forskjellig, men av samme molekylære forbindelse. Uansett hvor mange ganger du kan rotere det riktige molekylet, vil det aldri ha samme orientering som det venstre molekylet. Hvis du for eksempel prøver å bytte Fluor og Hydrogen rundt, vil Brom og Klor også endre posisjoner. Dette forklarer klart de ikke-overlegne og speilbilder konseptene av enantiomerer.

For å nevne molekylene er det chirale (stereocenteret) tildelt et bokstav S eller R. Bestanddelene, dvs. Fluor, Klor, Brom, er merket fra høy til lav atommasse tildeling 1, 2, 3. Brom er den høyeste så er Tilordnet 1, Klor 2 og Fluor 3. Hvis rotasjonen er 1 til 3 med klokken, blir det chirale senteret betegnet R, hvis mot klokka, så S. Således fungerer Cahn-Ingold-Prelog-systemet i å skille enantiomerer fra hver annen. Det blir enkelt når vi jobber med ett chiralt senter med 4 unike substituenter knyttet til den. En enantiomer kan ha mer enn 2 chirale sentre.

Molekylene av enantiomerer er forskjellige når det gjelder romlig oppstilling av atomer, men har unikt samme kjemiske og fysiske egenskaper. Når det er sagt, har de samme smeltepunkter, kokepunkter og mange flere egenskaper. Deres intermolekylære krefter er identiske - dette forklarer de samme egenskapene. Men deres optiske egenskaper er forskjellige fordi de roterer det polariserte lyset i motsatte retninger, selv om de er like store. Denne forskjellen i optiske egenskaper skiller de enantiomere molekylene.

Hva er diastereomerer?

Disse er stereoisomerforbindelsene med molekyler som ikke er speilbilder av hverandre, og det er ikke overlegne. Det perfekte eksempel på diastereomerer er når du ser på cis- og trans-isomerstrukturen. Se cis-2-buten og trans-2-buten strukturer nedenfor:

Forbindelsene er identiske, men arrangementet er forskjellig, og de er ikke speilbilder av hverandre. Når CH₃ er på samme side, er forbindelsen cis og når den andre byttes ut med hydrogenatomet, heter vi forbindelsen trans. Men cis og trans strukturer er ikke de eneste eksemplene på diastereomerer. Det er mange av disse molekylene, så lenge de demonstrerer romlige arrangementer av atomer som ikke er speilbilder av hverandre, og det er ikke sumperimposable.

I motsetning til enantiomerer har diastereomerene forskjellige fysiske og kjemiske egenskaper. Diastereomerer har to stereocentere hvorved den andre molekylære strukturen kan etterligne enantiomerkonfigurasjoner mens den andre har samme konfigurasjon. Dette er hva som skiller dem fra enantiomerer fordi det ikke er noen måte at disse strukturene kan være speilbilder av hverandre.

Tabellen under vil markere nøkkelforskjellene mellom enantiomerene og diastereomerene i et nøtteskall:

enantiomere	diastereomerene
De er speilbilder av hverandre og er ikke overordnede	De er ikke speilbilder av hverandre og er ikke overordnede
Deres molekylære strukturer er ofte designet med R og S for å skille dem fra.	Én molekyl etterligner enantiomerstrukturen, mens den andre har samme konfigurasjon. Så det er ikke nødvendig å bruke navngivelsen for å skille dem fra.
Har samme kjemiske og fysiske egenskaper, men forskjellige optiske egenskaper	Har forskjellige kjemiske og fysiske egenskaper
Ha en eller flere stereocenter	Har to stereocentre
Alle enantiomerer har optisk aktivitet aktiv, selv om de roterer lys i motsatte retninger. De som roterer lyset mot urviseren er kjent som levorotære, og de som roterer med urviseren er kjent som dextrorotære. Men når den andre har dextrorotære og levorotære rotasjonsmengder, anses den som en rase-blanding og dermed optisk inaktiv.	Ikke alle diastereomerer har optisk aktivitet

Wrap up!

Enantiomerer og diastereomerer er stereoisomerer med samme molekylære og strukturelle formel, men forskjellige arrangement / konfigurasjon av atomene som gjør deres strukturer. Vi har sett at enantiomermolekyler er speilbilder av hverandre, og diastereomerene er ikke speilbilder. Begge molekylene er ikke sumperimposable.

Enantiomerer har samme kjemiske og fysiske egenskaper, men varierer i optiske egenskaper fordi noen roterer polarisert lys i motsatte retninger. På den annen side har ikke alle diastereomerer den optiske aktiviteten.

Vi har også sett hvordan navngivningen av strukturer av enantiomerer utfolder seg med R- og S-navngivningssystemet som er tildelt basert på atommassen av substituentene festet på det chirale senter. I diastereomerer har bare en struktur R- og S-konfigurasjonen, mens den andre har samme konfigurasjoner. Dette er hva som skiller dem fra enantiomer speilbilder.