Forskjellen mellom elektrofil og nukleofil

Elektrofil og nukleofil er de to viktige konseptene i organisk kjemi som bidrar til å beskrive de kjemiske reaksjonene mellom elektronacceptorer og donorer. Disse to begrepene ble introdusert i 1933 av Christopher Kelk Ingold og de tjente som erstatning for kationoid og anionoid betingelser som ble introdusert i 1925 av A.J. Lapworth.

Siden da ble det gjennomført omfattende studier for å forstå de forskjellige mellom elektrofil og nukleofil. Denne artikkelen demystifies forskjellen mellom disse to konseptene. I et nøtteskall er en nukleofil en elektrondonor mens en elektrofil er en elektronacceptor.

Hva er en elektrofil?

For å bryte ned begrepet, er ordet "elektro" fra elektroner, og det latinske ordet "phile" refererer til "elskende". Enkelt sagt betyr det elektron-elskende. Det er et reagens som kjennetegnes med en lav tetthet av elektroner i sitt valanseskall, og reagerer derfor med et høydensitetsmolekyl, ion eller atom for å danne en kovalent binding. Hydrogenion i syrer og metylkarbokatering er eksempler på elektrofile stoffer. De er elektronmangel.

En elektrofil blir lett oppdaget av en positiv ladning eller nøytral ladning med tomme orbitaler (ikke tilfredsstillende oktettregelen). Elektroner beveger seg fra et område med høy tetthet til den med lav tetthet, og i motsetning til ladninger tiltrekker seg hverandre. Denne teorien forklarer elektroners tiltrekning av de elektronmangelige elektrofilatomer, molekyler eller ioner. Per definisjon kalles en elektrofil utveksling en Lewis-syre da den aksepterer elektroner i tråd med definisjonen av syren.

Reaksjonen og forbindelsene nedenfor viser eksemplene på elektrofiler:

I denne reaksjon reagerer hydroksidion med hydrogenklorid; således reagerer en syre med en base. Som angitt av pilen, donerer det mer elektronegative oksygenatom elektroner til det elektronmangelige hydrogenatomet. Den deler et ensartet par til hydrogenatomet som bærer en positiv ladning i det sammensatte hydrogenklorid fordi det er mer electronegative enn hydrogen. Denne reaksjonen er en grunnleggende for mange organiske kjemiske reaksjoner, særlig Lewis-syre og Lewis-basereaksjoner. Andre eksempler er avbildet i følgende bilde:

Generelt identifiseres en elektrofil ved en delvis positiv ladning som i hydrogenklorid, en formell positiv ladning som i metylkarbokasjon eller ledige orbitaler. Polariserte nøytrale molekyler som acylhalogenider, karbonylforbindelser og alkylhalogenider er typiske eksempler på elektrofiler.

Viktig: Hydroniumion, selv om den bærer en positiv ladning, kvalifiserer ikke for å bli klassifisert som en elektrofil på grunn av de full ledige orbitaler i sitt ytre skall. Det gir hydrogen ion og vann. Det samme gjelder ammoniumjonen; det har ikke ledige orbitaler som kan tiltrekke seg elektroner. Som et resultat er det ikke en elektrofil.

Hva er en nukleofil?

Begrepet er oppdelt i ordet "nukleo" som refererer til kjernen og det latinske ordet "phile" som betyr å elske. Det betyr bare kjernen kjærlig. Nukleofiler er rike på elektroner og, som så, donerer elektronpar til elektrofiler for å danne kovalente bindinger i kjemiske reaksjoner. Disse stoffene er best lagt merke til med lone par, pi obligasjoner og negative kostnader. Ammoniak, jodid og hydroksidioner er eksempler på nukleofile stoffer.

Per definisjon kalles en nukleofil utvekslingsmessig Lewis-basen fordi de alle donerer elektroner og aksepterer protoner. Bildet nedenfor viser eksemplene på nukleofiler:

Det nukleofile sentrum i en forbindelse detekteres med det mest elektronegative atom. Vurder ammoniakk NH₃; nitrogenet er mer electronegative og trekker dermed elektroner til senteret. Forbindelsen har høy elektrontetthet, og når den reagerer med en elektrofil, sier vann, donerer den elektroner. H₂O kan virke både som elektrofilen eller nukleofilen, avhengig av forbindelsen eller molekylet den reagerer med.

Vurder bildet nedenfor:

Fra bildet, donerer det første atom, kloridion sin ensomme par til karbon for å danne et kovalent bindemiddel. Den har den negative ladningen og gir elektroner, og det betraktes som nukleofilen. At kloratomet som forlater klorsulfitesteren, blir kalt forlatelsesgruppen. Det er ikke en elektrofil eller en nukleofil.

Hovedforskjell mellom elektrofil og nukleofil

Definisjon av elektrofil og nukleofil

En elektrofil er en Lewis-syre som aksepterer elektroner fra et elektronrikt atom, ion eller molekyl. Ved å akseptere elektroner danner det en kovalent binding. Dette reagenset identifiseres ofte ved delvis positiv ladning, formell positiv ladning eller et nøytralt atom, ion eller molekyl som ikke tilfredsstiller oktettregelen. En nukleofil på den annen side er et atom, ion eller molekyl som har en høy tetthet av elektroner. Det donerer et ensartet par til elektrofilen for å danne et kovalent bindemiddel. Det er identifisert av positive ladninger og frie elektroner i sin omgang.

Kjemiske reaksjoner av elektrofil og nukleofil

En nukleofil er involvert i nukleofil substitusjon og tilsetning mens en elektrofil er involvert i en elektrofil substitusjon og tilsetning.

Ladningsidentitet i elektrofil og nukleofil

En elektrofil kan være nøytralt eller positivt ladet mens nukleofilen kan være nøytralt eller negativt ladet. En elektrofil aksepterer elektroner, derfor blir den referert til som Lewis-syren mens en nukleofil donerer elektroner, derfor blir den referert til som Lewis-basen.

Elektrofilvers Nucleophile: Sammenligningstabel

Sammendrag av elektrofilvers Nucleophile

• En elektrofil er et elektronmangel atom, ioner eller molekyl mens nukleofilen er et elektronrikt atom, molekyl eller ion
• En elektrofil kan bli positivt eller nøytralt ladet mens nukleofilen kan bli negativt eller nøytralt ladet
• En elektrofil kalles Lewis-syren, og nukleofilen kalles Lewis-basen
• En elektrofil aksepterer elektroner og donerer protoner mens en nukleofil donerer elektroner og aksepterer protoner.