Forskjellen mellom alkoholer og fenoler

Alkoholer mot fenoler

Det finnes alifatiske og aromatiske forbindelser i organisk kjemi, som deler de samme funksjonsgruppene. Men deres egenskaper kan avvike fra hverandre på grunn av aromatisitet eller alifatisk natur.

Alkohol

Karakteristikken for alkoholfamilien er nærværet av en -OH funksjonell gruppe (hydroksylgruppe). Normalt er denne -OH gruppen festet til en sp³ hybridisert karbon. Det enkleste medlemmet i familien er metylalkohol, som også kalles metanol. Alkoholer kan klassifiseres i tre grupper som primær, sekundær og tertiær. Denne klassifiseringen er basert på graden av substitusjon av karbon til hvilken hydroksylgruppen er direkte knyttet. Hvis karbonet bare har et annet karbon festet til det, er karbonet sies å være et primært karbon og alkoholen er en primær alkohol. Hvis karbonet med hydroksylgruppen er festet til to andre karboner, så er det en sekundær alkohol og så videre. Alkoholer heter med et suffiks -ol i henhold til IUPAC-nomenklaturen. For det første skal den lengste kontinuerlige karbonkjeden som hydroksylgruppen er direkte koblet til, velges. Deretter endres navnet på den tilsvarende alkanen ved å slippe finalen e og legger til suffikset ol.

Alkoholer har et høyere kokepunkt enn tilsvarende hydrokarboner eller etere. Årsaken er tilstedeværelsen av intermolekylær interaksjon mellom alkoholmolekyler gjennom hydrogenbinding. Hvis R-gruppen er liten, er alkoholer blandbare med vann. Men ettersom R-gruppen blir større, har den en tendens til å være hydrofob. Alkoholer er polare. C-O-bindingen og O-H-bindingene bidrar til molekylets polaritet. Polarisering av O-H-bindingen gjør hydrogenet delvis positiv og forklarer alkoholens surhet. Alkoholer er svake syrer, og surheten er nær vannets. -OH er en dårlig forlatt gruppe, fordi OH^- er en sterk base. Men, protonering av alkoholen omformer den fattige avgangsgruppen -OH, til en god forlatt gruppe (H₂O). Karbonet, som er direkte bundet til -OH-gruppen, er delvis positivt; derfor er det utsatt for nukleofilt angrep. Videre gjør elektronparene på oksygenatomet det både grunnleggende og nukleofile.

fenol

Fenol er et aromatisk hydrokarbon og et derivat av benzen. Fenol er et hvitt krystallinsk fast stoff med molekylformel C₆H₆ÅH. Det er brannfarlig og har sterk lukt. Dens struktur og noen av egenskapene er gitt nedenfor.

    Molekylvekt: 94 g mol^-1

    Kokepunkt: 181 ^oC

    Smeltepunkt: 40,5 ^oC

    Tetthet: 1,07 g cm^-3

Hydrogenatom i benzenmolekylet er substituert med en -OH-gruppe, for å gi fenol. Derfor har den den samme aromatiske ringstrukturen som i benzen. Men egenskapene er forskjellige på grunn av -OH-gruppen. Fenol er mildt surt (surt enn alkoholer). Når det mister hydrogen av -OH gruppen, danner det fenolation, og det er resonansstabilisert, noe som igjen gjør fenol til en relativt god syre. Og det er moderat løselig i vann, fordi det kan danne hydrogenbindinger med vann. Fenol fordampes langsommere enn vann.