Forskjellen mellom L-tyrosin og tyrosin

L-tyrosin vs tyrosin
 

Hovedforskjellen mellom l-tyrosin og tyrosin er evnen til å rotere planpolarisert lys. Tyrosin er en biologisk aktiv naturlig forekommende ikke-essensiell a-aminosyre. Det kan forekomme i to former for isomerer, på grunn av dannelse av to forskjellige enantiomerer rundt det chirale karbonatomet. Disse er kjent som L- og D-former eller tilsvarende med henholdsvis venstrehånds og høyrehånds konfigurasjoner. Disse L- og D-formene sies å være optisk aktive og rotere polarisert polarisert lys i forskjellige retninger som med klokken eller mot urviseren. Hvis det polariserte lyset roterer tyrosinet mot urviseren, avslører lyset levorotasjon, og det er kjent som l-tyrosin. Det bør imidlertid nøye noteres her at D- og L-merking av isomerer ikke er identiske som d- og l-merking.

Hva er tyrosin?

Tyrosin er en ikke-essensiell aminosyre, som er syntetisert i kroppen vår fra en aminosyre som kalles fenylalanin. Det er en biologisk viktig organisk forbindelse sammensatt av amin (-NH₂) og karboksylsyre (-COOH) funksjonelle grupper med kjemisk formel C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Nøkkelelementene i tyrosin er karbon, hydrogen, oksygen og nitrogen. Tyrosin anses som en (a-) a-aminosyre fordi en karboksylsyregruppe og en aminogruppe er bundet til det samme karbonatom i karbonskeletet. Den molekylære strukturen av tyrosin er gitt i figur 1.

Figur 1: Molekylær struktur av tyrosin (* karbonatom er et chiralt eller asymmetrisk karbonatom og representerer også alfa-karbonatomet)

Tyrosin spiller en viktig rolle i fotosyntese av planter. Det fungerer som en byggestein for syntesen av flere viktige nevrotransmittere, også kjent som hjernekjemikalier som epinefrin, norepinefrin og dopamin. I tillegg er tyrosin avgjørende for å produsere melaninpigment, som er ansvarlig for menneskets hudfargetone. Dessuten hjelper tyrosin også i funksjonene av binyrene, skjoldbruskkjertelen og hypofysen for produksjon og regulering av deres hormoner.

Hva er l- tyrosin?

Tyrosin har fire forskjellige grupper rundt 2^nd karbon, og det er en asymmetrisk konfigurasjon. Dessuten betraktes tyrosin som en optisk aktiv aminosyre på grunn av tilstedeværelsen av dette asymmetriske eller chirale karbonatomet. Disse asymmetriske karbonatomene i tyrosinet er vist i figur 1. Tyrosin kan således produsere stereoisomerer, som er isomere molekyler som har den samme molekylformel, men varierer i de tredimensjonale (3-D) retningene av deres atomer i rommet. I biokjemi er enantiomerer to stereoisomerer som ikke er overlegne speilbilder av hverandre. Tyrosin er tilgjengelig i to enantiomerformer kjent som L- og D-konfigurasjon, og enantiomerene av tyrosin er gitt i figur 2.

Figur 2: Enantiomerer av tyrosinaminosyre. L-form av tyrosin-enantiomerer, COOH-, NH2-, H- og R-gruppene er anordnet rundt det asymetriske C-atom i en retning med urviseren, mens D-form er de anordnet i retning mot urviseren. L- og D-formene av tyrosin er chirale molekyler som kan rotere planet av polarisert lys i forskjellige retninger, slik som L-former og D-former kan rotere planpolarisert lys enten til venstre (l-form) eller til høyre (d-form).

L-tyrosin og D-tyrosin er enantiomerer av hverandre og har identiske fysiske egenskaper, bortsett fra retningen der de roterer polarisert lys. Nomenklaturen til D og L er imidlertid ikke vanlig i aminosyrer, inkludert tyrosin. De har også ikke-overlegne speilbildeforhold, og disse speilbildene kan rotere det plane polariserte lyset i tilsvarende grad, men i forskjellige retninger. D- og L-isomeren av tyrosin som roterer det polariserte polariserte lyset med urviseren, kalles dextrorotatorisk eller d-lysin som enantiomer er merket med (+). På den annen side kalles D- og L-isomeren av tyrosin som roterer det polariserte polariserte lyset mot urviseren som laevorotatorisk eller l-tyrosin som enantiomer er merket med (-). Disse, l- og d-former av tyrosin er kjent som optiske isomerer (figur 2).

l-tyrosin er den mest tilgjengelige stabile formen av tyrosin, og d-tyrosin er en syntetisk form av tyrosin som kan syntetiseres fra l-tyrosin ved rasemisering. l- tyrosin spiller en viktig rolle i menneskekroppen ved syntese av nevrotransmittere, melamin og hormoner. Industrielt produseres l-tyrosin ved en mikrobiell gjæringsprosess. Det brukes hovedsakelig i farmasøytisk og næringsmiddelindustri som enten et kosttilskudd eller tilsetningsstoff.

Hva er forskjellen mellom l-tyrosin og tyrosin?

Tyrosin og l-tyrosin har identiske fysiske egenskaper, men de roterer planpolarisert lys i forskjellige retninger. Som et resultat kan l-tyrosin ha vesentlig forskjellige biologiske effekter og funksjonelle egenskaper. Imidlertid er svært begrenset forskning gjort for å skille disse biologiske effekter og funksjonelle egenskaper. Noen av disse forskjellene kan inkludere,

Smak

L-tyrosin: L-former av aminosyrer anses som smakløse,

tyrosin: d-form har en tendens til å ha en god smak.

Derfor kan l-tyrosin være mindre / ikke søtere enn tyrosin.

overflod

L-tyrosin: L-formene av aminosyre inkludert l-tyrosin er den mest omfattende form i naturen. Som et eksempel er ni av de nitten L-aminosyrer som vanligvis finnes i proteiner dextrorotatoriske, og resten er levorotatoriske.

tyrosin: D-formene av aminosyrer observert eksperimentelt ble funnet å forekomme svært sjelden.

referanser Meyers, S. (2000). Bruk av nevrotransmitterforløpere for behandling av depresjon. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T.W. G. og Graig, B.F. (2004). Organisk kjemi (8^thEd). Hoboken: John Wiley og Sons, Inc. Webster, D. og Wildgoose, J. (2010). Gjennomgang - Tyrosin-tilskudd for fenylketonuri. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.