Forskjellen mellom diastereomerer og enantiomerer

Hovedforskjell - Diastereomerer vs Enantiomerer

I kjemi er både diastereomerer og enantiomerer former av stereoisomerer. Stereoisomerer er en type isomerer. Isomerer kan være av to typer: strukturelle isomerer og stereoisomerer. Strukturelle isomerer deler samme molekylære formel, men det er en forskjell i deres bindingsforbindelse eller rekkefølge. I motsetning til dette har stereoisomerer den samme molekylformel og bindingsforfatningen, men de tredimensjonale orienteringene av deres atomer i rommet er forskjellige. Stereoisomerer kan videre deles inn i diastereomerer og enantiomerer. De hovedforskjell mellom diastereomerer og enantiomerer er det Enantiomerer er speilbilder av hverandre mens diastereomerer er ikke speilbilder av hverandre.

Hva er Enantiomerer

Disse er stereoisomerer som er speilbilder av hverandre. Det vil si at når de to molekylene tas separat, er de ikke overlegelige. Dette skyldes tilstedeværelsen av et stereoanlegg. For at et karbonatom skal bli et stereosenter, må det ha fire forskjellige grupper knyttet til det. På grunn av egenskapene til dens tilkobling er disse molekylene derfor i stand til å danne speilbilder av hverandre. Disse karbonatomer kalles også 'kirale karboner'og et molekyl som skal besitte disse chirale karbonene er kjent som dets'kiralitet'. Videre sies disse chirale sentrene å ha optisk aktivitet. (Dette forklares nedenfor).

Forutsatt at miljøet er symmetrisk, har enantiomerer identiske kjemiske og fysiske egenskaper, men de reagerer forskjellig fra det plane polariserte lyset. Disse er lyse bølger hvor vibrasjonene forekommer i en enkelt retning / plan. Upolarisert lys må konverteres til polarisert lys gjennom en prosess som kalles 'polarisering'. Hver enantiomer roterer planetpolarisert lys i en annen retning (en til venstre og annen til høyre). Imidlertid er mengden rotasjon den samme så lenge konsentrasjonen av hver enantiomer forblir den samme. Derfor kan enantiomerer skiller seg fra hverandre, avhengig av måten den reagerer på med polarisert lys. En blanding som inneholder hver av enantiomermolekylene i lignende konsentrasjon kalles en 'racemisk blanding'. Disse blandingene er ikke optisk aktive, da effekten fra hver enantiomer avbryter hverandres effekt. Vanligvis i en biologisk system anses en enantiomer aktiv og den andre inaktiv. Det er den aktive formen som er anerkjent av reseptorceller og tatt opp for reaksjoner.

Hva er diastereomerer

Som nevnt ovenfor er Diastereomerer også en type stereoisomerer. Imidlertid er de ikke speilbilder av hverandre. Og i motsetning til enantiomerer har de to stereocentre. I tilfelle av enantiomerer må hvert stereosenter være i motsatt konfigurasjon (betegnet med R- og S-konfigurasjonen) for å danne speilbilder. Men når det gjelder Diastereomers, oppfører seg et stereosenter som i tilfellet for enantiomerene, og den andre inneholder samme konfigurasjon. Derfor, selv om de har stereoanlegg, danner de ikke speilbilder av hverandre.

'Mesoforbindelser' er et spesielt sett med diastereomerer som inneholder et speilplan i molekylet. Dette er et resultat av at molekylet er perfekt symmetrisk. Diastereomerer har forskjellige fysiske egenskaper og varierer i deres reaktivitet.

Forskjellen mellom diastereomerer og enantiomerer

Definisjon

enantiomere er stereoisomerer som er speilbilder av hverandre.

diastereomerene er stereoisomerer som ikke er speilbilder av hverandre.

Antall Stereocentre

enantiomere kan ha en eller flere stereocentre.

diastereomerene har vanligvis to stereocentre.

Fysiske egenskaper

enantiomere har identiske fysiske egenskaper, bortsett fra rotasjon av planpolarisert lys.

diastereomerene har forskjellige fysiske egenskaper.

reaktivitet

enantiomere har identiske kjemiske egenskaper.

diastereomerene avviker i deres reaktivitet.

R og S konfigurasjon

enantiomere har motsatte R- og S-konfigurasjoner på hver av stereosentrene.

diastereomerene har motsatt R- og S-konfigurasjon på ett stereosenter og samme konfigurasjon på det andre stereoanlegget.

Bilde Courtesy:

"Thalidomide-enantiomerer" av Klaus Hoffmeier - eget arbeid. (Offentlig domene) via Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" av Rhannosh - Eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons