Forskjellen mellom fenyl og benzyl

Fenyl vs benzyl

Både fenyl og benzyl er avledet fra benzen, og forveksles ofte av studenter i kjemi. Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C₆H₅, mens benzyl er C₆H₅CH₂; en ekstra CH₂ gruppe festet til benzenringen.

fenyl

Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C₆H₅. Dette er avledet fra benzen, derfor har lignende egenskaper som benzen. Dette er imidlertid forskjellig fra benzen på grunn av mangel på et hydrogenatom i ett karbon. Så molekylvekten av fenyl er 77 g mol^-1. Fenyl er forkortet som Ph. Vanligvis er fenyl festet til en annen fenylgruppe, atom eller molekyl (denne delen er kjent som substituenten, R-gruppen som i figuren). Karbonatomer av fenyl er sp2 hybridisert som i benzen. Alle karbonene kan danne tre sigma-bindinger. To av sigma-bindingene dannes med to tilstøtende karboner, slik at det vil gi opphav til en ringstruktur. Det andre sigmabindingen er dannet med et hydrogenatom. Imidlertid, i et karbon i ringen, dannes det tredje sigma-bindingen med et annet atom eller molekyl snarere enn et hydrogenatom. Elektronene i p-orbitaler overlapper hverandre for å danne den delokaliserte elektronmolen. Derfor har fenyl lignende C-C bindingslengder mellom alle karboner, uavhengig av å ha vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C bindelengden er ca. 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120 ° vinkel mellom bindinger rundt et karbon. På grunn av substituentgruppen av fenyl, endres polariteten og andre kjemiske eller fysiske egenskaper. Hvis substituenten donerer elektroner til den delokaliserte elektronmolen i ringen, er de kjent som elektrondonerende grupper (f.eks. -OCH₃, NH₂). Hvis substituenten tiltrekker elektroner fra elektronmolen, er den kjent som elektronuttakende substituent. (F.eks. -NO₂, -COOH). Fenylgrupper er stabile på grunn av deres aromatiske egenskaper, slik at de ikke lett gjennomgår oksidasjoner eller reduksjoner. Videre er de hydrofobe og ikke-polare.

benzyl

Formelen av benzyl er C₆H₅CH₂. Dette er også et derivat av benzen. Sammenlignet med fenyl har benzyl en CH₂ gruppe festet til benzenringen. En annen molekylær del (R-gruppe som vist på bildet) kan bindes til benzylgruppen via binding til CH₂ karbonatom. Benzylgruppe er forkortet som "Bn". Molekylvekten av benzylgruppen er 91 g mol^-1_. Siden det er en benzenring, er benzylgruppen aromatisk. I organiske kjemimekanismer kan benzylgruppe dannes enten som en radikal, karbokatalysering (C₆H₅CH₂⁺) eller karbo-anion (C₆H₅CH₂^-). For eksempel, i nukleofile substitusjonsreaksjoner, dannes benzylisk radikal eller kation-mellomprodukt. Det er en høyere stabilisering av disse mellomproduktene sammenlignet med alkylradikal eller kation. Reaktiviteten til benzylstilling er lik den for allyliske posisjon. Benzylgrupper brukes ofte i organisk kjemi som beskyttende grupper, spesielt for å beskytte karboksylsyre eller alkoholfunksjonelle grupper.

Hva er forskjellen mellom fenyl og benzyl?

• Molekylær formel av fenyl er C₆H₅ mens i benzyl er det C₆H₅CH₂.

• Benzyl har ekstra CH₂ gruppe sammenlignet med fenyl.

• I fenyl er bensenringen direkte festet til et substituentmolekyl eller et atom, men i benzyl, CH₂ gruppen gjør forbindelsen med et annet molekyl eller et atom.