Forskjellen mellom eliminering og substitusjonsreaksjon

Nøkkelforskjell - Eliminering mot substitusjonsreaksjon
 

Eliminering og substitusjonsreaksjoner er to typer kjemiske reaksjoner som hovedsakelig finnes i organisk kjemi. De nøkkelforskjell mellom eliminering og substitusjonsreaksjon kan best forklares ved å bruke sin mekanisme. Ved elimineringsreaksjon oppstår omplassering av tidligere bindinger etter reaksjonen, mens substitusjonsreaksjon erstatter en utgående gruppe med en nukleofil. Disse to reaksjonene konkurrerer med hverandre og påvirkes av flere andre faktorer. Disse forholdene varierer fra en reaksjon til en annen.

Hva er en elimineringsreaksjon?

Elimineringsreaksjoner finnes i organisk kjemi, og mekanismen involverer fjerning av to substituenter fra et organisk molekyl enten i ett trinn eller to trinn. Når reaksjonen skjer i en enkelt trinns mekanisme, er den kjent som E2 (bi-molekylær reaksjon) reaksjon, og når den har en to-trinns mekanisme, er den kjent som E1 (unimolekylær reaksjon) reaksjon. Generelt involverer de fleste av elimineringsreaksjonene tap av minst ett hydrogenatom for å danne dobbeltbindingen. Dette øker umettelsen av molekylet.

E1 reaksjon

Hva er en substitusjonsreaksjon?

Substitusjonsreaksjoner er en type kjemiske reaksjoner som innebærer utskifting av en funksjonell gruppe i en kjemisk forbindelse av en annen funksjonell gruppe. Substitusjonsreaksjoner er også kjent som "single displacement reactions" eller "single replacement reactions". Disse reaksjonene er svært viktige i organisk kjemi, og de er hovedsakelig klassifisert i to grupper, basert på reagensene involvert i reaksjonen: elektrofil substitusjonsreaksjon og nukleofil substitusjonsreaksjon. Disse to typer substitusjonsreaksjoner eksisterer som S_N1 reaksjon og S_N2 reaksjon.

Substitusjonsreaksjon -Metansklorering

Hva er forskjellen mellom eliminering og substitusjonsreaksjon?

Mekanisme:

Elimineringsreaksjon: Elimineringsreaksjoner kan deles inn i to kategorier; E1 reaksjoner og E2 reaksjoner. E1-reaksjonene har to trinn i reaksjonen, og E1-reaksjonene har en enkelt-trinns mekanisme.

Substitusjonsreaksjon: Substitusjonsreaksjoner er delt inn i to kategorier basert på deres reaksjonsmekanisme: S_N1 reaksjoner og S_N2 reaksjoner.

Eiendommer:

Elimineringsreaksjon:

E1 reaksjoner: Disse reaksjonene er ikke stereospesifikke, og de følger Zaitsev (Saytseff) -regelen. Et karboksasjonsmellemprodukt dannes i reaksjonen slik at disse reaksjonene er ikke-samordnede reaksjoner. De er unimolekylære reaksjoner siden reaksjonshastigheten avhenger kun av konsentrasjonen. Disse reaksjonene finner ikke sted med primære alkylhalogenider (forlater grupper). Sterke syrer kan fremme tapet av OH som H₂O eller OR som HOR hvis tertiær eller konjugert karbokatering kan dannes som mellomproduktet.

E2 reaksjoner: Disse reaksjonene er stereospesifikke; anti-periplanar geometri er foretrukket, men synperiplanar geometri er også mulig. De er samordnet og betraktet som bimolekylære reaksjoner siden reaksjonshastigheten avhenger av konsentrasjonen av basen og substratet. Disse reaksjonene favoriseres av sterke baser.

Substitusjonsreaksjon:

S_N1 reaksjoner: Disse reaksjonene sies å være ikke-stereospesifikke siden nukleofilen kan angripe molekylet fra begge sider. Et stabilt carboklokasjon dannes i reaksjonen, og derfor er disse reaksjonene ikke-konsentrerte reaksjoner. Reaksjonshastigheten avhenger bare av konsentrasjonen av substratet, og de kalles unimolekylære reaksjoner.

S_N2 reaksjoner: Disse reaksjonene er stereospesifikke og samordnet. Reaksjonshastigheten avhenger av konsentrasjonen av både nukleofil og substratet. Disse reaksjonene oppstår i stor grad når nukleofilen er mer reaktiv (mer anionisk eller grunnleggende).

definisjoner:

stereo:

I en kjemisk reaksjon fremstilles en bestemt stereomer form av produktet, uavhengig av konfigurasjonen av reaktanten.

Samordnede reaksjoner:

Samordnet reaksjon er en kjemisk reaksjon hvor alle bindingene brytes og dannes i ett enkelt trinn.

Referanser: "Elimineringsreaksjon." Wikipedia. Tilgang 13 september 2016. her "Substitusjon Reaction." Wikipedia. Tilgang 13 september 2016. her "Substitusjons- og elimineringsreaksjoner." Khan Academy. Tilgang 13 september 2016. her "Elimineringsmekanismemenyen." Chemguide. Tilgang 13 september 2016. her "Nukleofil Substitusjon." McGraw-Hill Education. Tilgang 13 september 2016. her "SN2, SN1, E2, & E1: Substitusjons- og elimineringsreaktjoner."PDF. her Bilde Courtesy: "E1 Elimination Reaction" Av V8rik på engelskspråk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  "Substitutionsreaksjon" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia